1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-1-ol | 6052-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol；(+/-)-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)but-3-en-1-ol；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 6052-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QFBKADULYGBKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KRAUS, GEORGE A.;CHEN, LI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3464-3466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Synthesis of (±)-γ-Lycorane by Using an Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Bao Doan、Xin Tan、Chin Ang、Roderick Bates

  DOI：10.1055/s-0036-1589067

  日期：2017.10

  Abstract A total synthesis of γ-lycorane has been achieved by employing N-tosylpyrrole as a key building block. The synthesis employs both an intermolecular and an intramolecular Friedel–Crafts reaction, as well as a completely diastereoselective hydrogenation of a late-stage pyrrole intermediate. A total synthesis of γ-lycorane has been achieved by employing N-tosylpyrrole as a key building block

  摘要 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。
• Catalytic Photoredox Allylation of Aldehydes Promoted by a Cobalt Complex
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Cristina Moreno‐Cabrerizo、Charles Foucher、Marianna Marchini、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/adsc.202001250

  日期：2021.2.16

  The preparation of homoallylic alcohols by addition of organometallic allyl compounds to carbonyls is an important strategy in organic chemistry. Allylating organometallic cobalt species can be generated employing stoichiometric quantities of Zn acting as reductant. To avoid the employment of stoichiometric amount of Zn, we have developed an allylation reaction of aromatic and aliphatic aldehydes promoted

  通过将有机金属烯丙基化合物加成羰基来制备均丙醇是有机化学中的重要策略。可以使用化学计量的锌作为还原剂来生成烯丙基化的有机金属钴物质。为了避免使用化学计量的Zn，我们开发了在钴络合物存在下通过光氧化还原催化促进的芳香族和脂肪族醛的烯丙基化反应，在此我们全面介绍了我们的研究。在大量CoBr 2（10摩尔％），4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶基（dtbbpy，10摩尔％），乙酸烯丙酯（3当量），[Ir（ dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6（ppy = 2-苯基吡啶，2 mol％）和N，N-二异丙基乙胺（4当量）是醛的烯丙基化反应，产率中等至良好。报道了该新方法的底物范围，局限性和光物理研究。
• Allylic alcohols as synthons of allylic carbanions. Palladium-catalyzed carbonyl allylation by allylic alcohols with tin dichloride
  作者：Yoshiro. Masuyama、Jun P. Takahara、Yasuhiko. Kurusu

  DOI：10.1021/ja00221a091

  日期：1988.6

  L'allylation des aldehydes est chimioselective et a ete effectuee en presence du groupement cetone

  L'allylation des aldehydes est chimioselective et a ete effectuee en 存在 du groupement cetone
• Allylation of aldehydes by dual photoredox and nickel catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Adriana Faraone、Filippo Patuzzo、Marianna Marchini、Francesco Calogero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c9cc03344k

  日期：——

  Here we report the application of dual nickel/photoredox catalysis to the allylation of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes by using commercially available reagents. The process utilizes the combination of a Ni(II) complex, [Ru(bpy)3]2+ as a photoredox catalyst, and allylacetate under blue LED irradiation, and allows the synthesis of a large variety of homoallylic alcohols.

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。