2-(tetrahydrofuran-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 129995-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-2H-1,2,3-benzotriazole；2-(2-tetrahydrofuryl)benzotriazole；2-Tetrahydrofuran-2-ylbenzotriazole；2-(oxolan-2-yl)benzotriazole
• CAS: 129995-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: JFDIFIZRTODRQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2,3-二氢呋喃 生成 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY, ALAN R.;RACHWAL, STANISLAW;RACHWAL, BOGUMILA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1717-1725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic amination of alkyl ethers via n-Bu₄NI/t-BuOOH-mediated intermolecular oxidative C(sp³)–N bond formation: novel synthesis of hemiaminal ethers
  作者：Longyang Dian、Sisi Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05758a

  日期：——

  for constructing the hemiaminal ether framework under metal-free conditions has been developed. It involves direct organocatalytic amination of alkyl ethers through intermolecular oxidative C(sp(3))-N bond formation, with t-BuOOH being the oxidant and n-Bu4NI as the catalyst.

  已开发出一种在无金属条件下构建半氨基醚骨架的新方法。它涉及通过分子间氧化C（sp（3））-N键的形成对烷基醚进行直接有机催化胺化，其中t-BuOOH为氧化剂，n-Bu4NI为催化剂。
• Decatungstate‐Mediated C(sp ³ )–H Heteroarylation via Radical‐Polar Crossover in Batch and Flow
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Gabriele Laudadio、Alexander V. Nyuchev、Juan A. Rincón、Pablo García‐Losada、Carlos Mateos、Michael O. Frederick、Manuel Nuño、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202104682

  日期：2021.8.9

  Photocatalytic hydrogen atom transfer is a very powerful strategy for the regioselective C(sp3)–H functionalization of organic molecules. Herein, we report on the unprecedented combination of decatungstate hydrogen atom transfer photocatalysis with the oxidative radical–polar crossover concept to access the direct net-oxidative C(sp3)–H heteroarylation. The present methodology demonstrates a high functional group

  光催化氢原子转移是有机分子区域选择性C(sp 3 )–H功能化的一种非常强大的策略。在此，我们报道了十钨酸氢原子转移光催化与氧化自由基-极性交叉概念的前所未有的结合，以实现直接的净氧化C(sp 3 )-H杂芳基化。本方法展示了高官能团耐受性（40 个示例），并且在使用连续流反应器技术时可扩展。所开发的方案还适用于生物相关分子的后期功能化，例如康力龙、(-)-氨溴索、鬼臼毒素和双脱氧核糖。
• Dibenzo[<i>b</i>,<i>h</i>][1,4,7]thiadiazonines:  Examples of a Novel Ring System
  作者：Alan R. Katritzky、Tian-Bao Huang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo010318p

  日期：2001.8.1

  1'-sulfinylbis(benzotriazole)/trimethylchlorosilane at 45-65 degrees C to form 1,2-di(benzotriazol-1-yl)-2-arylimino-1-ethanethiones 3a-e, while heating the same reagents at 110 degrees C results in dibenzo[b,h][1,4,7]thiadiazonines 5a,c,d, and 6. X-ray crystal structures are reported for three representative examples.

  乙酰苯胺1a-e与1,1'-亚磺酰基双（苯并三唑）/三甲基氯硅烷在45-65摄氏度下反应形成1,2-二（苯并三唑-1-基）-2-芳基-1-乙硫酮3a-e，而在110℃下加热相同的试剂会生成二苯并[b，h] [1,4,7]噻二唑啉5a，c，d和6。报道了三个代表性实例的X射线晶体结构。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Activation Approach to Azolyl Aminals and Hemiaminal Ethers, Mechanistic Evaluations, and Isomer Interconversion
  作者：Manish K. Singh、Hari K. Akula、Sakilam Satishkumar、Lothar Stahl、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/acscatal.5b02603

  日期：2016.3.4

  reactions between benzotriazole and 5,6-dimethylbenzotriazole with N-methylpyrrolidinone, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, diethyl ether, 1,4-dioxane, and isochroman have been conducted using RuCl3·3H2O/t-BuOOH in 1,2-dichloroethane. In all cases, N1 and N2 alkylation products were obtained, and these are readily separated by chromatography. One of these products, 1-(isochroman-1-yl)-5,6-dimethyl-1H-benzotriazole

  苯并三唑和5,6-二甲基苯并三唑与N-甲基吡咯烷酮，四氢呋喃，四氢吡喃，乙醚，1,4-二恶烷和异铬烷之间的C（sp 3）–N键形成反应已使用RuCl 3 ·3H 2 O / 1,2-二氯乙烷中的叔丁基。在所有情况下，均获得N 1和N 2烷基化产物，并且可以通过色谱法容易地分离它们。这些产品之一，1-（异色满-1-基）-5,6-二甲基-1 HX射线晶体学检查了-苯并三唑。这是第一个通过此方法分析的此类化合物，尤其是，苯并三唑基部分是准轴向排列的，与异头作用一致。这具有合理的后果，以前没有观察到。与其他通过自由基进行的生成半甲醚的反应相反，在自由基抑制剂的存在下，这种Ru催化的过程不会受到抑制。因此，据信发生了由氧钌物种介导的氧碳intermediate中间体的快速形成。在自由基捕获实验中，已经鉴定出同时含有苯并三唑和TEMPO单元的未知产物。在这些产品中，苯并三唑很可能是通过Ru催化的C–N
• Regioselective α-Amination of Ethers Using Stable <i>N</i>-Chloroimides and Lithium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Makafui Gasonoo、Zachary W. Thom、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00824

  日期：2019.7.5

  Herein we describe a metal-free regioselective α-amination of ethers mediated by N-chloroimides in ethereal solvents in the presence of lithium tert-butoxide. This reactivity of N-chloroimides leads to the synthesis of hemiaminal ethers in good to excellent yields at room temperature. This C–H functionalization is achieved without the use of a light, heat source, or external radical initiators. Initial

  在此，我们描述了在叔丁醇锂存在下，在醚溶剂中由N-氯酰亚胺介导的醚的无金属区域选择性 α-胺化。N-氯酰亚胺的这种反应性导致在室温下以良好至极好的产率合成半缩醛醚。这种 C–H 功能化是在不使用光、热源或外部自由基引发剂的情况下实现的。初步的机理研究表明反应通过自由基途径进行。