N-(2-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 341023-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-fluorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 341023-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂S
• 分子量: 277.319
• InChiKey: FGPVIQBJBXYBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  416.983±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.216±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₃₈H₃₉Cl₈N₄P 、 双氧水 、 三氯乙腈 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(R,R)-3-(2-fluorophenyl)-2-tosyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  P-螺环手性三氨基亚氨基正膦催化下的不对称佩恩氧化反应：在合成N-磺酰基恶二氮烷中的应用

  摘要：

  上的高度对映选择性氧化的发展研究Ñ与使用过氧化氢-三氯乙腈系统磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphoranes作为有机碱催化剂中详述。该方法是通用的且可扩展的，并且展现出独特的化学选择性，为结构上多样化的N-磺酰基恶唑烷提供了实用的立体选择性途径。机理研究表明反应通过佩恩型氧化途径进行。还证明了旋光性N-磺酰基恶二丙啶作为通用有机氧化剂和手性结构单元的合成用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.086
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 2-氟苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/c2cc31735d

  日期：——

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines were developed using a bifunctional catalyst readily prepared from L-leucine. The chiral benzylic amine products were obtained in high yields (up to 96% yield) and good to high enantiomeric excesses (up to 95% ee).

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。
• Chiral‐Directing‐Group‐Assisted Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Addition of Inert Arene C−H Bond to Aldimines with Subsequent Intramolecular Cyclization
  作者：Xuhong Cai、Wenkun Chen、Ruifang Nie、Jun Wang

  DOI：10.1002/chem.202103319

  日期：2021.12

  An asymmetric rhodium(III)-catalyzed C−H bond addition to aldimines followed by subsequent intramolecular cyclization to form chiral isoindolinones has been achieved by using a chiral directing group. Various substituted benzamides and aldimines have been smoothly transformed to the corresponding products in up to 68 % yield with up to 93 % ee.

  通过使用手性导向基团，不对称铑 (III) 催化的 C-H 键加成到醛亚胺，随后分子内环化形成手性异吲哚啉酮。各种取代的苯甲酰胺和醛亚胺已顺利转化为相应的产品，产率高达 68%，ee 高达 93%。
• A Mannich/cyclization cascade process for the asymmetric synthesis of spirocyclic thioimidazolidineoxindoles
  作者：Hao Cai、Yu Zhou、Dong Zhang、Jinyi Xu、Hong Liu

  DOI：10.1039/c4cc06000h

  日期：——

  An asymmetric cascade Mannich/cyclization reaction between 3-isothiocyanato-oxindoles and sulfimides has been developed for the synthesis of spirocyclic thioimidazolidineoxindoles.

  已开发出一种3-异硫氰酸酯基-氧吲哚和磺酰亚胺之间的不对称级联Mannich/环化反应，用于合成螺环硫咪唑啉氧吲哚。
• 醇促进亚胺与炔烃还原偶联反应构建烯丙胺衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN110229085A

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明涉及一类以醇作为绿色且廉价的还原剂，在廉价过渡金属催化下实现普通亚胺与普通内炔的分子间还原偶联反应，用来高效制备多取代烯丙胺衍生物，该方法经济实用。本发明解决问题的关键在于：1.找到一种大位阻高富电性卡宾配体提高反应活性，同时通过设计手性卡宾配体实现部分底物的手性控制；2.廉价金属镍与绿色还原剂异丙醇联合使用，经济实用且环境友好，符合可持续发展原则。
• NHC ligand-enabled Ni-catalyzed reductive coupling of alkynes and imines using isopropanol as a reductant
  作者：Wei-Wei Yao、Ran Li、Jiang-Fei Li、Juan Sun、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c9gc00653b

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive coupling of alkynes and imines using readily available isopropanol as the reducing agent was developed. The use of a sterically bulky and electron-rich carbene ligand (AnIPr) significantly promotes the reaction, providing various multi-substituted allylic amines in 23–89% yield and the corresponding chiral ligand (AnIPr-3) can afford the products in 51–95% ee.

  开发了使用容易获得的异丙醇作为还原剂的炔烃和亚胺的镍催化还原偶联。使用体积庞大且电子富集的卡宾配体（AnIPr）可以显着促进反应，提供各种多取代的烯丙基胺，产率为23-89％，而相应的手性配体（AnIPr-3）可以在51- 95％ee。