bis(benzotriazol-1-yl)(2-chlorophenyl)phosphate | 80817-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: bis(benzotriazol-1-yl)(2-chlorophenyl)phosphate
• 英文别名: Bis(benzotriazol-1-yl) (2-chlorophenyl) phosphate
• CAS: 80817-46-5
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₆O₄P
• 分子量: 442.758
• InChiKey: BTUDYDFZAUXADQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.3±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzotriazol-1-yl)(2-chlorophenyl)phosphate 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用O 6- [2-（对-硝基苯基）乙基] -2'-脱氧鸟苷衍生物的固相磷酸三酯法改进寡聚脱氧核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  提出了利用稳定的单核苷酸和二核苷酸磷酸三酯结构单元在交联的聚苯乙烯固体载体上合成寡脱氧核糖核苷酸。使用ö 6 [2-（p通过抑制副反应硝基苯基）乙基] -2'-脱氧鸟苷的产率衍生物吸尘器的DNA片段。提出了改进磷酸三酯方法的修饰。描述了合成寡聚脱氧核糖核苷酸的纯化方法和分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670521
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 2-氯苯基二氯膦 在 吡啶 、 四磷十氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(benzotriazol-1-yl)(2-chlorophenyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  制备用于二聚体寡聚脱氧核糖核苷酸3-（2-氯苯基磷酸酯）结构单元的溶液相合成的二硫键连接的沉淀可溶性载体。

  摘要：

  描述了二硫键连接的沉淀可溶性载体的制备及其在三聚体寡脱氧核糖核苷酸3-（2-氯苯基磷酸酯）结构单元的溶液相合成中的用途。为了获得构件，将N-酰基保护的2-脱氧-5-O-（4，4-二甲氧基三苯甲基）核糖核苷用磷酸双（苯并三唑-1-基）2-氯苯基磷酸化。采用“过时的”磷酸三酯策略，该方法基于P（V）结构单元的偶联以及寡脱氧核糖核苷酸与MeOH的定量沉淀。通过二硫键的还原性裂解，随后释放所得的磷酸盐和碱保护的寡脱氧核糖核苷酸三聚体3'-pTpdC（Bz）pdG（ibu）-5'作为其3'-（2-氯苯基磷酸酯）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.171

文献信息

• A new protected acyl protecting group for exocyclic amino functions of nucleobases
  作者：C.M. Dreef-Tromp、P. Hoogerhout、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94573-8

  日期：1990.1

  reacts with the per-O-trimethylsilylated d-nucleosides C,G and A to give, after removal of the Si(Me)3 groups and 5'-O-protection with 4,4'-dimethoxytrityl chloride (DMT-Cl), the corresponding N-SiOMB-5'-O-DMT derivates, the SiOMB groups of which can easily be removed by fluoride ion. The SiOMB protected nucleosides proved to be suitable building units for the preparation of DNA fragments in solution and

  2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）苯甲酰氯（SiOMB-Cl）与过-O-三甲基甲硅烷基化的d-核苷C，G和A反应，除去Si（Me）3基团并进行5'-O-保护后得到含有4,4'-二甲氧基三苯甲基氯（DMT-Cl）的相应N-SiOMB-5'-O-DMT衍生物，其SiOMB基很容易被氟离子除去。SiOMB保护的核苷被证明是在溶液中和在固体支持物上制备DNA片段的合适构建单元。
• Synthesis of Short Oligodeoxyribonucleotides by Phosphotriester Chemistry on a Precipitative Tetrapodal Support
  作者：Vyacheslav Kungurtsev、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/ejoc.201301352

  日期：2013.12

  Short oligodeoxyribonucleotides have been assembled from appropriately protected nucleoside 3′-(benzotriazol-1-yl 2-chlorophenyl phosphate) derivatives on hundred-milligram scales on a soluble tetrakis-O-(4-azidomethylphenyl)pentaerythritol support bearing four 3′-O-(4-pentynoyl)thymidines. Small-molecule reagents and waste were removed by two precipitations of the support-bound growing oligonucleotides

  短寡脱氧核糖核苷酸已由适当保护的核苷 3'-（苯并三唑-1-基 2-氯苯基磷酸酯）衍生物在具有四个 3'-O-的可溶性四-O-（4-叠氮甲基苯基）季戊四醇载体上以百毫克规模组装而成(4-戊炔酰基)胸苷。通过用甲醇对载体结合的生长寡核苷酸进行两次沉淀来去除小分子试剂和废物，第一次在去除 5'-保护基后，第二次在偶联后。通过用双（苯并三唑-1-基）2-氯苯基磷酸酯一步磷酸化市售的受保护核苷，获得结构单元。
• Synthesis of protected 2′-O-deoxyribonucleotides on a precipitative soluble support: a useful procedure for the preparation of trimer phosphoramidites
  作者：V. Kungurtsev、H. Lönnberg、P. Virta

  DOI：10.1039/c6ra22316h

  日期：——

  hylphenyl)pentaerythritol, derivatized with 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3′-O-4-[2-(but-3-yn-1-ylamino)-2-oxoethoxy]phenoxyacetyl}thymidine, was used as a soluble support to assemble fully protected 2′-O-deoxyribonucleotide trimers by the phosphotriester chemistry. After the coupling and detritylation steps, the support-bound construct was purified by precipitation in MeOH. The trimers (TAT, AGT, TTA

  四ø - （4-偶氮）季戊四醇，用5'-衍生ø - （4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'- ø - 4- [2-（丁-3-炔-1-基氨基） - 2-氧乙氧基]苯氧基乙酰基}胸苷被用作可溶性载体，以通过磷酸三酯化学组装完全保护的2'- O-脱氧核糖核苷酸三聚体。在偶联和去三苯甲基化步骤之后，通过在MeOH中沉淀来纯化与载体结合的构建体。完全保护的三聚体（TAT，AGT，TTA，CAT，GCT）通过用稀甲醇K 2 CO 3处理而释放。并通过短硅胶柱过滤，总产率为65-70％。将以0.5 mmol规模制备的两个三聚体（CAT和GCT）转化为相应的亚磷酰胺。事实证明，制备三聚亚磷酰胺的整个过程是直接的，可用于大规模合成。
• Synthesis of DNA fragments by the hydroxybenzotriazole phosphotriester approach
  作者：J.E. Marugg、M. Tromp、P. Jhurani、C.F. Hoyng、G.A. Van Der Marel、J.H. Van Boom

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85104-2

  日期：1984.1

  The application of the phosphorylating agent 2-chlorophenyl-o,o-bis-[1-benzotriazolyl]-phosphate (HOBT-approach) for the introduction of 3'-5'-phosphotriester linkages between a properly 5'-protected (4,4'-dimethoxytrityl) deoxy-nucleoside and a deoxy-nucleoside having free OH groups is described. In this way, all sixteen partially-protected DNA dimers having a free 3'-OH group have been synthesized

  磷酰化剂2-氯苯基-邻的应用，邻-双- [1-苯并三唑基]磷酸（HOBT -approach），用于引入一个适当的5'-保护的3'之间-5'-磷酸三酯键（4，描述了4'-二甲氧基三苯甲基）脱氧核苷和具有游离OH基的脱氧核苷。以此方式，已经合成了具有自由的3'- OH基团的所有十六个部分保护的DNA二聚体。如此获得的二聚体已经使用HOBT方法应用于DNA片段d- CGCGCG，d- CGTACG和d- ATTAATAATAAC的合成。
• A new approach to the synthesis of phosphotriester intermediates of nucleosides and nucleic acids
  作者：G. van der Marel、C.A.A. van Boeckel、G. Wille、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91336-x

  日期：1981.1

  Aryl phosphorodichloridates can be converted by means of 1-hydroxybenzotriazole into an effective phosphorylating agent, which can be applied to the synthesis of phosphotriester intermediates of nucleic acids.

  可以通过1-羟基苯并三唑将芳基二氯磷酸酯转化为有效的磷酸化剂，该试剂可以用于合成核酸的磷酸三酯中间体。