2-<(3-chlorobenzyl)amino>thiazole | 63615-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(3-chlorobenzyl)amino>thiazole
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)thiazol-2-amine；(3-chloro-phenyl)-thiazol-2-yl-amine；(3-Chlor-phenyl)-thiazol-2-yl-amin；N-(3-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 63615-91-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• mdl: MFCD11870433
• 分子量: 210.687
• InChiKey: OASLNBGUBDNDOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  326.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3-chlorobenzyl)amino>thiazole 在 溴 作用下， 以 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3-chloro-phenyl)-((3ar,7at)-3a,5,6,7a-tetrahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]thiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Amino-5-bromo-1,3-thiazoles with Sodium 2-Hydroxyethoxide; Preparation of 2-Amino-3a,5,6,7a-tetrahydro[1,3]thiazolo[1,4]dioxins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24379
• 作为产物：
  描述：

  3-氯异硫氰酸苯酯 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 2-<(3-chlorobenzyl)amino>thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  公开号：

  WO2014074761A3

文献信息

• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。
• Mesoionic purinone analogs as inhibitors of cyclic-AMP phosphodiesterase: comparison of several ring systems
  作者：Michael E. Rogers、Richard A. Glennon、J. Doyle Smith、Marvin R. Boots、Nitin Nanavati、Julie E. Maconaughey、Debbie Aub、Sheree Thomas、R. G. Bass、Godwin Mbagwu

  DOI：10.1021/jm00143a004

  日期：1981.11

  hydrophobic substituent at the N8 position. The five-membered ring of 1 can be replaced by a pyridine or isoquinoline nucleus without untoward effects. Preliminary kinetic data suggest that the type of enzyme inhibition produced by the mesoionic derivatives is similar to that observed for theophylline. Thus, several novel mesoionic ring systems display activity as inhibitors of cyclic-AMP PDE and can serve

  发现介电的噻唑并嘧啶（1）和介电的1,3,4-噻二唑并嘧啶（2）的几种简单的烷基和芳烷基衍生物具有类似茶碱的活性，可作为环AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂。1的C 2 -C 3双键的还原或用N-甲基取代1或2的硫原子几乎消除了活性。最佳活性似乎与N8位的疏水取代基有关。1的五元环可以被吡啶或异喹啉核取代，而不会产生不利影响。初步的动力学数据表明，由中离子衍生物产生的酶抑制作用类型与茶碱类似。从而，
• Novel Hybrid Compounds Containing Benzofuroxan and Aminothiazole Scaffolds: Synthesis and Evaluation of Their Anticancer Activity
  作者：Elena Chugunova、Gabriele Micheletti、Dario Telese、Carla Boga、Daut Islamov、Konstantin Usachev、Alexander Burilov、Alena Tulesinova、Alexandra Voloshina、Anna Lyubina、Syumbelya Amerhanova、Tatiana Gerasimova、Aisylu Gilfanova、Victor Syakaev

  DOI：10.3390/ijms22147497

  日期：——

  shown that the introduction of substituents to both the thiazole and amine moieties of the compounds under study strongly influences their UV/Vis spectra. Initial substances and obtained hybrid compounds have been tested in vitro as anticancer agents. Target compounds showed selectivity towards M-HeLa tumor cell lines and were found to be more active than starting benzofuroxan and aminothiazoles. Furthermore

  通过芳香亲核取代反应合成了一系列含有苯并呋喃和2-氨基噻唑部分的新型杂化化合物。可能的反应途径已经被量子化学地考虑，这使我们能够建议最可能的产物。属于合成系列的一种化合物的 X 射线数据证实了量子化学结果。结果表明，在所研究的化合物的噻唑和胺部分中引入取代基会强烈影响其紫外/可见光谱。初始物质和获得的杂化化合物已作为抗癌剂进行了体外测试。目标化合物对 M-HeLa 肿瘤细胞系表现出选择性，并且被发现比起始苯并呋喃酮和氨基噻唑更具活性。此外，与阿莫昔芬相比，它们对正常肝细胞的毒性要小得多。所研究的化合物的作用机制可能与细胞凋亡的诱导有关，细胞凋亡沿着线粒体途径进行。因此，新的苯并呋喃杂化物是作为抗癌剂进一步开发的有希望的候选者。
• Evidence for the Intermediacy of Wheland–Meisenheimer Complexes in SEAr Reactions of Aminothiazoles with 4,6-Dinitrobenzofuroxan
  作者：Carla Boga、Erminia Del Vecchio、Luciano Forlani、Régis Goumont、François Terrier、Silvia Tozzi

  DOI：10.1002/chem.200700669

  日期：2007.11.26

  system). So far, only one intermediate of this type (noted WM) has been successfully characterized, in the reactions of DNBF with 1,3,5-tris(N,N-dialkylamino)benzenes. Among the key features supporting the intermediacy of X along the reaction coordinate leading to 9 a is the fact that the reactions of DNBF with 1 a in the presence of an alcohol (MeOH, EtOH, nPrOH) produce new adducts arising from the

  已经在乙腈中研究了DNBF与一系列2-氨基噻唑（1 af）的反应，以提供热力学稳定的C键合的sigma加合物。在等摩尔量的DNBF和未取代的2-氨基噻唑（1a）在Me2SO中混合后，在记录NMR谱图上立即发现了最重要的发现：即9a的形成先于短寿命中间体X的形成根据表征该中间体的1H NMR参数，以及其寿命对实验条件的依赖-DNBF超过1a的存在会延长X的寿命，而碱（1a）的过量则加速其转化为9a的过程-令人信服地证明了这种结构X的组合结合了带正电的Wheland复合物部分（关于噻唑环）和带负电的Meisenheimer复合物部分（关于苯并呋喃类系统）的存在。迄今为止，在DNBF与1,3,5-三（N，N-二烷基氨基）苯的反应中，仅成功地表征了这种类型的一种中间体（称为WM）。支持X沿着导致9a的反应坐标的中间性的关键特征之一是，DNBF与1a在醇（MeOH，EtOH，（nPrOH）会产生新的加合物，这是由于在WM-1
• Compounds as diacylglycerol acyltransferase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US09221766B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  This invention relates to novel compounds which are inhibitors of acyl coenzyme A: diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT-1), to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy, alone or in combination with weight management therapies or other triglyceride lowering therapy for the prevention or treatment of diseases related to DGAT-1 dysfunction or where modulation of DGAT-1 activity may have therapeutic benefit including but not limited to obesity, obesity related disorders, genetic (Type 1, Type 5 hyperlipidemia) and acquired forms of hypertriglyceridemia or hyperlipoproteinemia-related disorders, caused by but not limited to lipodystrophy, hypothyroidism, medications (beta blockers, thiazides, estrogen, glucocorticoids, transplant) and other factors (pregnancy, alcohol intake), hyperlipoproteinemia, chylomicronemia, dyslipidemia, non-alcoholic steatohepatitis, diabetes, insulin resistance, metabolic syndrome, cardiovascular outcomes, angina, excess hair growth (including syndromes associated with hirsutism), nephrotic syndrome, fibrosis such as mycocardial, renal and liver fibrosis, hepatitis C virus infection and acne or other skin disorders.

  本发明涉及一种新型化合物，其为酰基辅酶A：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT-1）的抑制剂，以及包含它们的制药组合物，其制备方法和在治疗中的使用，单独或与体重管理疗法或其他三酰甘油降低疗法结合使用，用于预防或治疗与DGAT-1功能失调相关的疾病，或者调节DGAT-1活性可能具有治疗益处的疾病，包括但不限于肥胖症、肥胖相关疾病、遗传性（1型、5型高脂血症）和获得性高甘油三酯血症或高脂蛋白血症相关疾病，由脂肪萎缩、甲状腺功能减退、药物（β受体阻滞剂、噻嗪类、雌激素、糖皮质激素、移植）和其他因素（妊娠、饮酒）引起，高脂蛋白血症、乳糜微粒症、脂质代谢异常、非酒精性脂肪肝、糖尿病、胰岛素抵抗、代谢综合症、心血管结局、心绞痛、过度毛发生长（包括与多毛症相关的综合症）、肾病综合症、心肌、肾脏和肝脏纤维化、丙型肝炎病毒感染和痤疮或其他皮肤疾病。