6-methoxy-7-benzylpurine | 21802-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-methoxy-7-benzylpurine
• 英文别名: 7-benzyl-6-methoxy-7H-purine；7-Benzyl-6-methoxypurin；6-Methoxy-7-benzyl-7H-purin；N7-benzyl-6-methoxypurine；7-benzyl-6-methoxypurine
• CAS: 21802-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: AQEQMZIQUIYEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-7-benzylpurine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-benzyl-9-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-6-methoxypurin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular glycosylation as a regio- and stereocontrolled approach for the synthesis of 8-oxo-purine nucleosides

  摘要：

  Intramolecular glycosylation of purine derivatives that are temporarily connected to the 5 position of ribofuranosyl donors at their 8 position through an ethereal linkage leads to 8-oxo-purine beta-nucleosides in a stereoselective manner. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.055
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-甲氧基嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以33%的产率得到6-methoxy-7-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular glycosylation as a regio- and stereocontrolled approach for the synthesis of 8-oxo-purine nucleosides

  摘要：

  Intramolecular glycosylation of purine derivatives that are temporarily connected to the 5 position of ribofuranosyl donors at their 8 position through an ethereal linkage leads to 8-oxo-purine beta-nucleosides in a stereoselective manner. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.055

文献信息

• Iodine-catalyzed oxidative functionalization of purines with (thio)ethers or methylarenes for the synthesis of purin-8-one analogues
  作者：Juanping Zhuge、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1039/d1ob00118c

  日期：——

  An efficient oxidative functionalization of purine-like substrates with (thio)ethers or methylarenes under mild conditions is described. Using I2 as the catalyst, and TBHP as the oxidant, this protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 9-alkyl(benzyl)purin-8-one derivatives with high atom- and step-economy and exceptional functional group tolerance.

  描述了在温和条件下用（硫）醚或甲基芳烃对嘌呤样底物进行有效的氧化功能化。该协议使用 I 2作为催化剂，TBHP 作为氧化剂，为组装各种具有高原子经济性和阶梯经济性的 9-烷基（苄基）purin-8-one 衍生物提供了一种有价值的合成工具。官能团耐受性。
• 一种7-烃基-9-烷氧/硫基嘌呤-8-酮类化合物 及其合成方法与在药物中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109608462B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种7‑烃基‑9‑烷氧/硫基嘌呤‑8‑酮类化合物及其合成方法与在药物中的应用。所述合成方法以嘌呤类化合物和醚类化合物或硫醚类化合物为原料，且醚类或硫醚类化合物过量，向原料中加入非金属催化剂，再加入氧化剂和无机碱得到反应混合液，加热所述反应混合液并连续搅拌进行反应，反应结束后冷却并除去溶剂得到所述7‑烃基‑9‑烷氧/硫基嘌呤‑8‑酮类化合物。本发明原料便宜易得、反应条件温和、反应步骤少、操作简单，解决了原料昂贵、过程复杂、反应条件苛刻、操作繁琐等问题，为非环核苷类药物的合成与应用提供了有效方法，为新抗焦虑、抗抑郁药物的研究提供原料，并具有广泛的工业应用前景。
• Intramolecular glycosylation as a regio- and stereocontrolled approach for the synthesis of 8-oxo-purine nucleosides
  作者：Hideyuki Sugimura、Daisuke Nitta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.055

  日期：2012.8

  Intramolecular glycosylation of purine derivatives that are temporarily connected to the 5 position of ribofuranosyl donors at their 8 position through an ethereal linkage leads to 8-oxo-purine beta-nucleosides in a stereoselective manner. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图