2-(3-chlorophenyl)tetrahydrofuran | 1311230-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)oxolane
• CAS: 1311230-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: ODWLNPZSTAOBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)tetrahydrofuran 在 4-硝基苯磺酰胺 、 氢溴酸 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 以96%的产率得到3,3-dibromo-2-(3-chlorophenyl)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醚的催化脱氢双重功能化：通过需氧氧化溴的C-O键裂解，实现脱烷基-氧化-溴化

  摘要：

  通过溴的需氧氧化，通过氧化，脱烷基和α-溴化反应，开发了醚的催化脱氢双官能化（DDF），以高收率获得了相应的α-溴代酮。特别地，取代的四氢呋喃作为环醚的反应通过双α-溴化选择性地以高收率提供了3,3-二溴四氢呋喃-2-醇。

  DOI：

  10.1039/c7cc02166f
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 间氯溴苯 在 碘 、 magnesium 、 iron(III) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-(3-chlorophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铁氧化物介导的反应在环状脂族醚的α位 进行CH芳基化/烷基化的新方法†

  摘要：

  我们报告了一种新的和有效的氧化铁催化的烷基/芳基镁卤化物或有机锂物种等有机金属物种之间的交叉偶联反应。 α氢通过活化C（sp 3）–H携带环状的直链和支链脂族醚。在1摩尔％的氧化铁存在下，五元和六元直链环状醚如四氢呋喃 和 四氢吡喃交联产品的良率和良率都很高。而在支链醚的情况下2-甲基四氢呋喃，观察到芳基化发生在两侧，并给出了中等产率的区域异构体混合物。与芳基有机金属相比，在所使用的有机金属物质中，烷基有机金属试剂的收率较低。

  DOI：

  10.1039/c1ob06660a

文献信息

• Iron oxide mediated direct C–H arylation/alkylation at α-position of cyclic aliphatic ethers
  作者：Parvinder Pal Singh、Satish Gudup、Srinivas Ambala、Umed Singh、Sumit Dadhwal、Baldev Singh、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c1cc11094b

  日期：——

  reaction between organometallic species such as alkyl/arylmagnesium halides or organolithium species and alpha-hydrogen bearing cyclic aliphatic ethers via activation of C(sp(3))-H. This is the first example of iron oxide mediated direct C-C bond formation without expensive or toxic ligands.

  我们报告了一种新的和有效的氧化铁催化的烷基/芳基镁卤化物或有机锂物质等有机金属物种与通过活化C（sp（3））-H的带有α-氢的环状脂肪族醚之间的交叉偶联反应。这是没有昂贵或有毒配体的氧化铁介导的直接CC键形成的第一个例子。