2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-N-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1315323-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-N-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 1315323-36-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 375.513
• InChiKey: XSIWJVCJQAKUHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-N-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (E)-2-[(2-ethoxycarbonyl)ethenyl]-4-(phenylthio)-N-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  硫取代的吲哚并二酮的合成与反应

  摘要：

  氮杂-Diels-Alder反应产物2易于转化为四氢吡啶衍生物6，但其N-苄基在各种条件下均难以裂解。另一方面，N-甲苯磺酰基α，β-不饱和酯14通过Mg / MeOH / Et 3 N一步转化为硫代取代的吲哚并二酮3。该方法也扩展到了甲基取代的二烯16，它立体选择性地提供了顺式-2,6-二取代的产物17。进一步的合成转化产生了indolizidinones 20 – 24，包括天然产物monomorine I的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.086
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (N-tosylimino)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-N-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  硫取代的吲哚并二酮的合成与反应

  摘要：

  氮杂-Diels-Alder反应产物2易于转化为四氢吡啶衍生物6，但其N-苄基在各种条件下均难以裂解。另一方面，N-甲苯磺酰基α，β-不饱和酯14通过Mg / MeOH / Et 3 N一步转化为硫代取代的吲哚并二酮3。该方法也扩展到了甲基取代的二烯16，它立体选择性地提供了顺式-2,6-二取代的产物17。进一步的合成转化产生了indolizidinones 20 – 24，包括天然产物monomorine I的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.086