(+/-)-methylephedrinium chloride | 18760-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-methylephedrinium chloride
• 英文别名: (1RS,2SR)-2-dimethylamino-1-phenyl-propan-1-ol; hydrochloride；(1RS,2SR)-2-Dimethylamino-1-phenyl-propan-1-ol; Hydrochlorid；(+/-)-erythro-1-Phenyl-2-dimethylamino-propanol-hydrochlorid；(+)-Methylephedrine hydrochloride；(1S,2R)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 18760-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO*ClH
• 分子量: 215.723
• InChiKey: NTCYWJCEOILKNG-FOKYBFFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-methylephedrinium chloride
  参考文献：
  名称：

  对映纯和外消旋盐的密度和稳定性差异：甲基麻黄碱系列结晶盐形式的系统结构和结构分析

  摘要：

  建立了与药物相关的系统相关的固态结构的数据集，并将其用于研究结构对20对对映纯和外消旋甲基麻黄盐对物理性质的影响。通过图形集分析和Mercury CSD 2.3的晶体堆积相似特征来描述和比较结构。发现最常见的图形集主题C 2 2（9）存在于37个独立结构中的22个中，并且具有足够的柔韧性以同时包含羧酸盐和磺酸盐功能。等效的C 2 1（7）研究的所有六个卤化物结构中均存在基序。分子结构分析发现了三个常见的甲基麻黄碱阳离子构象，而阳离子堆积的分析则发现了六个同构基团，每个基团包含至少两个盐结构，并基于三个常见的阳离子堆积基序之一。详细检查了13个对映纯和外消旋结构对的熔点和晶体学上获得的密度，发现它们在化学上彼此相同。虽然平均密度符合Wallach的规则，但13个单独配对中有6个不符合。这不支持Wallach规则通常给出的结构合理性。观察到的三个常见阳离子堆积图案之一与Wallach规则的失败高度相关，

  DOI：

  10.1021/cg200030s

文献信息

• Density and Stability Differences Between Enantiopure and Racemic Salts: Construction and Structural Analysis of a Systematic Series of Crystalline Salt Forms of Methylephedrine
  作者：Alan R. Kennedy、Catriona A. Morrison、Naomi E. B. Briggs、William Arbuckle

  DOI：10.1021/cg200030s

  日期：2011.5.4

  found three common methylephedrinium cation conformations, while analysis of cation packing found six isostructural groups, each containing at least two salt structures and based on one of three common cation packing motifs. Melting points and crystallographically obtained densities were examined in detail for the 13 enantiopure and racemic structural pairs found to be chemically identical to each other

  建立了与药物相关的系统相关的固态结构的数据集，并将其用于研究结构对20对对映纯和外消旋甲基麻黄盐对物理性质的影响。通过图形集分析和Mercury CSD 2.3的晶体堆积相似特征来描述和比较结构。发现最常见的图形集主题C 2 2（9）存在于37个独立结构中的22个中，并且具有足够的柔韧性以同时包含羧酸盐和磺酸盐功能。等效的C 2 1（7）研究的所有六个卤化物结构中均存在基序。分子结构分析发现了三个常见的甲基麻黄碱阳离子构象，而阳离子堆积的分析则发现了六个同构基团，每个基团包含至少两个盐结构，并基于三个常见的阳离子堆积基序之一。详细检查了13个对映纯和外消旋结构对的熔点和晶体学上获得的密度，发现它们在化学上彼此相同。虽然平均密度符合Wallach的规则，但13个单独配对中有6个不符合。这不支持Wallach规则通常给出的结构合理性。观察到的三个常见阳离子堆积图案之一与Wallach规则的失败高度相关，