(1S,2R)-2-(isopropylamino)-1-phenylpropan-1-ol | 190442-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(isopropylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-isopropylamino-1-phenyl-1-propanol；(1R,2S)-N-isopropylnorephedrine；(1S,2R)-1-phenyl-2-(propan-2-ylamino)propan-1-ol
• CAS: 190442-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: DPMPTDANQUZYEX-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(isopropylamino)-1-phenylpropan-1-ol 在 硝酸 作用下， 生成 Benzenemethanol, a-[1-[(1-methylethyl)amino]ethyl]-4-nitro-
  参考文献：
  名称：

  The Reductive Alkylation of Arylalkanolamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a101
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydroisoxazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1S,2R)-2-(isopropylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reductive alkylation of .beta.-alkanolamines with carbonyl compounds and sodium borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a014

文献信息

• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。
• Stereoselective Reactions. 25. Enantioselective Deprotonation of Prochiral 4-Substituted Cyclohexanones by Chiral Chelated Lithium Amides
  作者：Ryuichi Shirai、Daisaku Sato、Kazumasa Aoki、Masahide Tanaka、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00288-3

  日期：1997.4

  4-substituted cyclohexanones (4a∼d) by chiral chelated lithium amides (8a≈k) in the presence of excess trimethylsilyl chloride was realized to give the corresponding chiral silyl enol ethers (6a∼d) in up to 89% ee. It is shown that enantioselectivity of the reaction is dependent on the solvent used, but becomes almost independent on the solvent in the presence of HMPA. The sense of asymmetric induction

  在过量的三甲基甲硅烷基氯存在下，通过手性螯合锂酰胺（8a≈k）对前手性4-取代的环己酮（4a〜d）进行对映选择性去质子化反应，得到相应的手性甲硅烷基烯醇醚（6a〜d）的比例高达89％ ee。结果表明，反应的对映选择性取决于所用的溶剂，但在HMPA存在下，其对映选择性几乎与溶剂无关。不对称诱导的感觉可以与锂酰胺的手性碳在带有手性碳的酰胺氮上的构型相关。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Studies toward a model for predicting the diastereoselectivity in the electrophilic amination of chiral 1,3,2-oxazaphospholanes
  作者：Giancarlo Jommi、Giuliana Miglierini、Roberto Pagliarin、Giudo Sello、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88266-1

  日期：1992.1

  A model has been developed for predicting the diastereoselectivity in the electrophilic amination of chiral 1,3,2-oxazaphospholanes derived from ephedrine and pseudoephedrine derivatives. The influence of the five-membered ring conformations and of the bulkiness of the ring substitutents has been deeply analyzed both for reactivity prediction and for 1H-NMR data interpretation. The theoretical and

  已经开发出一种模型，用于预测衍生自麻黄碱和伪麻黄碱衍生物的手性1,3,2-氧杂氮磷酯的亲电胺化中的非对映选择性。五元环的构象和环取代基的庞大的影响已进行了深入的反应性预测和1 H-NMR数据解释的分析。理论和实验结果吻合良好。
• High-Yield Syntheses of<i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)-<i>N</i>-alkylglycine Derivatives by Reaction of Ethanolamines with Glyoxal
  作者：Norberto Farfán、Laura Cuéllar、Juan Manuel Aceves、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1055/s-1987-28126

  日期：——

  N-(2-hydroxyethyl)-N-alkylglycine derivatives may be conveniently prepared in high yields from N-alkylethanolamines and glyoxal

  N-(2-羟乙基)-N-烷基甘氨酸衍生物可方便地从 N-烷基乙醇胺和乙二醛中高产率地制备出来。
• PHENYLPYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENT ROCK1 AND ROCK2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140243338A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。