2-morpholin-4-yl-acrylonitrile | 5807-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-morpholin-4-yl-acrylonitrile
• 英文别名: 2-morpholinopropenenitrile；2-Morpholin-4-yl-acrylnitrile；2-morpholin-4-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 5807-03-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: JLYPZFNYGICSHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  267.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholin-4-yl-acrylonitrile 在 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-oxo-2-(5,7-di-tert-butyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)acetic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  Doepp, Dietrich; Walter, Jutta, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1055 - 1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-2-morpholin-4-ylpropanenitrile 在 base 作用下， 生成 2-morpholin-4-yl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dienophilie des cyano-1 enamines，nouveaux equis de cetenes pour les cycloadditions de diels-alder 1

  摘要：

  评估了两种俘获性烯烃2-吗啉-亚麻基丙烯腈15和2-（N-甲基兰尼诺）-丙烯腈16对四个共轭二烯的Diels-Alder反应性。在每种情况下，异构体{4 + 2}环加合物用烯烃15，其收率要好于用烯烃16。该加合物易于通过α-氨基腈基团的温和水解而转变成相应的酮。因此，可以将1-氰基烯胺视为对于不饱和环己酮的合成非常有用的良好的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96404-x

文献信息

• Evidence for the Intermediacy of Arylbenzylnitrenium Ions in the Thermal Rearrangement of Isoxazolidines Derived from C,N-Diarylnitrones and 2-Morpholin-4-yl-acrylonitrile
  作者：Annie Liard、Thi-Huu Nguyen、Abdel Illah Djelloul Smir、Michel Vaultier、Aïcha Derdour、Jacques Mortier

  DOI：10.1002/chem.200390102

  日期：2003.2.17

  arylbenzylnitrenium ions. Herein, we report that these species can be generated by a process involving an unprecedented thermal rearrangement of isoxazolidines derived from C,N-diarylnitrones and 2-morpholin-4-yl-acrylonitrile. The products from these reactions are dramatically dependent upon the nature of the nitrone. Most of the observed chemistry originates from the singlet state.

  与二芳基，二烷基，烷基芳基和母体系列相反，对芳基苄基氮离子的产生和化学行为一无所知。在这里，我们报告这些物种可以通过涉及C，N-二芳基亚硝基和2-吗啉-4-基-丙烯腈的异恶唑烷的空前热重排的过程生成。这些反应的产物极大地取决于硝酮的性质。大多数观察到的化学反应均来自单重态。
• One Step Regioselective Synthesis of 5-Aminoisoxazoles from Nitrile Oxides and α-Cyanoenamines
  作者：Amar Saad、Michel Vaultier、Aïcha Derdour

  DOI：10.3390/90700527

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 1-cyanoenamines gives 5-aminoisoxazoles regioselectively. Moderate to good yields could be obtained depending on the method used to generate the nitrile oxides. The intermediate isoxazolines could not be isolated.

  腈氧化物与1-氰基烯胺的1,3-偶极环加成反应区域选择性地合成了5-氨基异恶唑。根据产生腈氧化物的方法不同，产率从中等到良好不等。中间体异恶唑啉无法被分离出来。
• Efficient regioselective synthesis of 4- and 5-substituted isoxazoles under thermal and microwave conditions
  作者：Jamal Lasri、Suman Mukhopadhyay、M. Adflia Januário Charmier、M. Adflia Januário Charmier

  DOI：10.1002/jhet.5570450521

  日期：2008.9

  The [2+3] cycloaddition reaction between nitrile oxides 2 and the captodative olefins 1 or the methyl crotonate derivatives 4 is regioselective and leads to the formation of the 5-substituted amino-isoxazole 3 or the 4-substituted methoxycarbonyl-isoxazole 5 derivatives, respectively. All these reactions are greatly accelerated by microwave irradiation without changing their regioselectivity with respect

  腈氧化物2与俘获性烯烃1或巴豆酸甲酯衍生物4之间的[2 + 3]环加成反应是区域选择性的，并导致形成5-取代的氨基-异恶唑3或4-取代的甲氧基羰基-异恶唑5的衍生物，分别。微波辐照极大地加速了所有这些反应，而没有改变它们相对于热条件的区域选择性。
• Photoreaction of 2-morpholinoacrylonitrile with substituted 1-acetonaphthones. Part II
  作者：Hamid R. Memarian、Masoud Nasr-Esfahani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1039/b006835g

  日期：——

  Photochemical reactions of substituted 1-acetonaphthones in the presence of 2-morpholinoacrylonitrile were investigated. The type of reaction, photocycloaddition s. photosubstitution, is dependent on the nature of the additional substituent. The location of the additional substituent on the ring also affects the type of addition, [2 + 2] s. [4 + 2].

  存在下取代的1-乙酰萘的光化学反应 2-吗啉代丙烯腈被调查了。反应类型，光环加成s。光稳定性取决于附加取代基的性质。环上其他取代基的位置也会影响加成类型[2 + 2]  s。[4 + 2]。
• α-Cyclization of tertiary amines. Part 3. Captodative or push-pull enamines form pyrrolines, pyrrolizidines and their ring homologues with dimethyl acetylenedicarboxylate in a highly diastereoselective reaction
  作者：Benoît De Boeck、Shuiping Jiang、Zdenek Janousek、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85235-2

  日期：1994.1

  The title one-pot reaction occurs through a sequence of [2+2] cycloaddition, ring opening to dienamines and formation of a 1,5-dipole by [1,6] hydrogen-shift. This intermediate may cyclize or, in sterically suitable cases and at lower temperatures, lead to isolable N-vinyl enamines by proton transfer.

  通过[2 + 2]环加成，二烯胺开环和通过[1,6]氢转移形成1,5-偶极的过程发生标题一锅反应。该中间体可环化，或在空间上合适的情况下且在较低温度下通过质子转移产生可分离的N-乙烯基烯胺。