2-cyano-N-(4-(N-(thiazol-2 yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide | 33987-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-(N-(thiazol-2 yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Cyano-N-{4-[(1,3-thiazol-2-ylamino)sulfonyl]-phenyl}acetamide；2-cyano-N-[4-(1,3-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 33987-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃S₂
• mdl: MFCD03380275
• 分子量: 322.368
• InChiKey: YYEZAZSGBIPTHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(4-(N-(thiazol-2 yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cyano-2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)-N-(4-(N-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些含有磺酰胺部分的唑类作为抗惊厥药的合成

  摘要：

  通过 2-(氰基或氯)-N-(4-(N-噻唑-2-基氨磺酰基)苯基)乙酰胺与异氰酸酯和卤代化合物、亚芳基、 2-羟基苯甲醛、活性亚甲基化合物和杂环胺。对 15 种合成化合物的抗惊厥活性进行了评估，其中 6 种化合物显示出对苦味毒素诱发的惊厥的保护作用。4-(6-氨基-3,5-二氰基-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-1(2H)-基)-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺(11b)表现出显着的抗惊厥作用，取消了强直伸肌阶段并提供了 100% 的保护。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200014
• 作为产物：
  描述：

  磺胺噻唑 、 氰乙酸乙酯 反应 0.67h， 以80%的产率得到2-cyano-N-(4-(N-(thiazol-2 yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些含有磺酰胺部分的唑类作为抗惊厥药的合成

  摘要：

  通过 2-(氰基或氯)-N-(4-(N-噻唑-2-基氨磺酰基)苯基)乙酰胺与异氰酸酯和卤代化合物、亚芳基、 2-羟基苯甲醛、活性亚甲基化合物和杂环胺。对 15 种合成化合物的抗惊厥活性进行了评估，其中 6 种化合物显示出对苦味毒素诱发的惊厥的保护作用。4-(6-氨基-3,5-二氰基-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-1(2H)-基)-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺(11b)表现出显着的抗惊厥作用，取消了强直伸肌阶段并提供了 100% 的保护。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200014

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biochemical Impacts of Some New Bioactive Sulfonamide Thiazole Derivatives as Potential Insecticidal Agents against the Cotton Leafworm,<i>Spodoptera littoralis</i>
  作者：Nanees N. Soliman、M. Abd El Salam、A. A. Fadda、Marwa Abdel-Motaal

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06394

  日期：2020.5.27

  pyridine, acrylamide, thiophene, triazolo[1,5-a]pyrimidine, imidazolidine, aminopyrazole, pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine, triazolo[4,3-a]pyrimidine, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine, pyrido[2',3':3,4]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine, isoxazole, benzo[4,5]imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine, pyrimidine, pyrido[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, pyrano[2,3-d]pyrimidine, and chromene derivatives, incorporating

  通过极化转移（DEPT），1H-1H相关光谱（COSY），异核多键相关（HMBC）和异核单量子相干（HSQC）光谱分析实现无失真增强。还研究了在实验室条件下，所证明的合成产物化合物对棉叶蠕虫斜纹夜蛾的毒理学和生化参数以及生物学方面。关于测定的LC50和LC90值，带有噻唑部分的磺酰胺类16a，8、28和31b表现出最强的毒性作用，LC50值分别为49.04、62.66、78.62和94.90 ppm，毒性指数为100 ％，78.26％，62.38％和51.68％。和异核单量子相干（HSQC）光谱分析。还研究了在实验室条件下，所证明的合成产物化合物对棉叶蠕虫斜纹夜蛾的毒理学和生化参数以及生物学方面。关于测定的LC50和LC90值，带有噻唑部分的磺酰胺类16a，8、28和31b表现出最强的毒性作用，LC50值分别为49.04、62.66、78.62和94.90 ppm，毒性指数为100 ％，78
• Synthesis of novel thiadiazole derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Fatma A. Ragab、Helmi I. Heiba、Marwa G. El-Gazzar、Sahar M. Abou-Seri、Walaa A. El-Sabbagh、Reham M. El-Hazek

  DOI：10.1039/c6md00367b

  日期：——

  A novel series of thiadiazole derivatives were designed and synthesized for evaluation as selective COX-2 inhibitors in vitro and were investigated in vivo as anti-inflammatory and analgesic agents against carrageenan-induced rat paw oedema model in irradiated rats, since it is well-known that ionizing radiation plays an important role in exaggerating the inflammatory responses in experimental animals

  设计并合成了一系列新的噻二唑衍生物，以评价其在体外的选择性COX-2抑制剂的活性，并在体内作为抗角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎和镇痛药进行了体内研究，因为它是众所周知的电离辐射在夸大实验动物的炎症反应中起着重要作用。评估了最有效的化合物的致溃疡活性和急性毒性。为了了解合成的化合物与COX-2酶活性位点的结合方式，进行了对接研究。大多数测试化合物显示出对COX-2的高抑制能力。其中，带有磺酰胺基团的噻二唑衍生物7b，Ç和13c中，ê，是最有效的COX-2抑制剂，相比于塞来昔布极高的选择性指数（SI）; 它们在胃黏膜上显示出很高的安全范围，没有溃疡作用，并且在实验大鼠中被发现是无毒的。对接研究表明，这些化合物的取向与塞来昔布在COX-2酶的活性位点内的取向相似，并且具有深入浸入其他口袋并与Arg513和His90（负责选择性的关键氨基酸）结合的相似能力。