4-phenyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione | 21597-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
• CAS: 21597-12-6
• 化学式: C₈H₅NO₂S₂
• 分子量: 211.265
• InChiKey: SKCGCPUZUCLKTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C
• 沸点：
  336.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THIOL-TRIGGERED COS AND/OR H2S RELEASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS POUR LA LIBÉRATION DE COS ET/OU DE H2S DÉCLENCHÉE PAR THIOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文揭示了一种化合物的实施例，该化合物能够在与含硫醇化合物反应时释放COS和/或H2S。该化合物实施例还可以在释放COS和/或H2S的同时产生可检测的信号（例如，荧光信号），和/或释放活性剂，如治疗剂。还公开了制备和使用该化合物实施例的方法。

  公开号：

  WO2019231503A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-phenyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代琥珀酰基笼统的胺可以使COS / H2 S释放而缺乏亲电子副产物。

  摘要：

  碳酸酐酶将羰基硫化物（COS）酶促转化为硫化氢（H2 S）已用于开发基于COS的H2 S供体的自消灭硫代氨基甲酸酯，从而进一步阐明了活性硫物质在生物学中的影响。这种方法的高度模块化提供了一个基于COS的H2 S供体库，可以通过特定的刺激来激活它。然而，共同的局限性是许多这样的供体导致在供体活化期间形成亲电子的醌甲基化物副产物。作为一种温和的选择，我们在这里证明了二硫代琥珀酰基可以作为COS / H2 S供体基序，并且这些基团在生理相关的条件下释放出两个当量的COS / H2 S并解开胺的有效载荷。另外，我们证明该供体基元释放的COS / H2 S可以通过电子调节和烷基取代来改变。这些见解得到DFT研究的进一步支持，该研究表明芳基和烷基硫代氨基甲酸酯释放的COS具有明显不同的活化能。

  DOI：

  10.1002/chem.201905577

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-diones [Dithiasuccinoyl-Amines] from Bis(chlorocarbonyl)disulfane Plus Bis(trimethylsilyl)amines
  作者：Michael J. Barany、Robert P. Hammer、R. B. Merrifield、George Barany

  DOI：10.1021/ja0455446

  日期：2005.1.1

  dithiasuccinoyl (Dts)-amine, serves as a readily removable amino protecting group for building blocks used in syntheses of peptides, glycopeptides, and PNA; it is also useful as a masked isocyanate and (inversely) as a sulfurization reagent for trivalent phosphorus. Bis(chlorocarbonyl)disulfane, the two-sulfur analogue of succinyl chloride, has been envisioned as a reagent for facile single-step elaboration of the

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮杂环，也称为二硫代琥珀酰 (Dts)-胺，作为一种易于去除的氨基保护基团，用于合成肽、糖肽和 PNA 的结构单元；它也可用作掩蔽异氰酸酯和（相反）用作三价磷的硫化试剂。双（氯羰基）二硫烷是琥珀酰氯的双硫类似物，已被设想为用于轻松单步制备杂环的试剂。然而，由于所讨论的原因，双（氯羰基）二硫烷直接与伯胺反应不能产生 Dts-胺。受到有机硅化学文献中的几个先例的启发，即三甲基甲硅烷基可以作为“大质子”，成功地，已开发出通过双（氯羰基）二硫烷与双（三甲基甲硅烷基）胺反应制备 Dts-胺的高产率方法。还介绍了旨在阐明这些观察结果的机械原因的研究。
• Insights into the Mechanism of Thiol-Triggered COS/H₂S Release from <i>N</i>-Dithiasuccinoyl Amines
  作者：Shengchao Zhou、Yujie Mou、Miao Liu、Qian Du、Basharat Ali、Jurupula Ramprasad、Chunhua Qiao、Li-Fang Hu、Xingyue Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00559

  日期：2020.7.2

  a viable strategy to deliver H2S in a biological system. Herein, we describe N-dithiasuccinoyl amines as thiol-triggered COS/H2S donors. Notably, thiol species especially GSH and homocysteine can trigger the release of both COS and H2S directly from several specific analogues via an unexpected mechanism. Importantly, two representative analogues Dts-1 and Dts-5 show intracellular H2S release, and Dts-1

  碳酸酐酶水解羰基硫（COS）形成H 2 S已被证明是在生物系统中递送H 2 S的可行策略。在本文中，我们将N-二硫代琥珀酰胺描述为硫醇触发的COS / H 2 S供体。值得注意的是，硫醇物种尤其GSH和高半胱氨酸可以触发COS和H的释放2通过一个意想不到的机构S直接从几个特定的类似物。重要的是，两个代表性的类似物Dts-1和Dts-5显示了细胞内H 2 S的释放，而Dts-1在LPS挑战的小胶质细胞中具有强大的抗炎作用。结论，N-二硫代琥珀酰胺可作为有前途的COS / H 2 S供体，用于H 2 S生物学研究或基于H 2 S的治疗方法开发。
• Mechanism of sulfur transfer from 1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones to triphenylphosphines
  作者：Oleksandr Ponomarov、Zdeňka Padělková、Jiří Hanusek

  DOI：10.1002/poc.3131

  日期：2013.7

  that the transition‐state structure is very polar and resembles the zwitter‐ionic intermediate. The extent of P–S bond formation and S–S bond cleavage is very similar in the solvents series, but the latter gradually decreases with the decreasing polarity of the solvent. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  研究了在25°C下用4-（3-和4-取代）-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮在乙腈，二氯甲烷，四氢呋喃和甲苯中取代的三苯基膦的硫化机理。反应途径包括限制磷对硫的最初亲核进攻，然后将intermediate中间体快速分解为相应的膦硫化物，苯基异氰酸酯和羰基硫化物。从哈米特相关性和对溶剂的依赖性，可以得出结论，过渡态结构是非常极性的，类似于两性离子中间体。在溶剂系列中，PS键形成和SS键断裂的程度非常相似，但是随着溶剂极性的降低，后者逐渐降低。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• SAR and 3D-QSAR Studies on Thiadiazolidinone Derivatives:  Exploration of Structural Requirements for Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors
  作者：Ana Martinez、Mercedes Alonso、Ana Castro、Isabel Dorronsoro、J. Luis Gelpí、F. Javier Luque、Concepción Pérez、Francisco J. Moreno

  DOI：10.1021/jm040895g

  日期：2005.11.1

  The 2,4-disubstituted thiadiazolidinones (TDZD) are described as the first ATP-noncompetitive GSK-3 inhibitors. Following an SAR study about TDZD, different structural modifications in the heterocyclic ring aimed to test the influence of each heteroatom on the biological study are here reported here. Various compounds such as hydantoins, dithiazolidindiones, rhodanines, maleimides, and triazoles were synthesized and screened as GSK-3 inhibitors. After an extensive SAR study among these different heterocyclic families, TDZDs have been revealed as a privileged scaffold for the selective inhibition of GSK-3. A CoMFA analysis was also performed highlighting the molecular electrostatic field interaction in the interaction of TDZDs with GSK-3. Moreover, first mapping studies indicate two binding modes which in turn might imply relevant differences in the mechanism that underly the inhibitory activity of TDZDs.
• Slomczynska, Urszula; Barany, George, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 241 - 246
  作者：Slomczynska, Urszula、Barany, George

  DOI：——

  日期：——