2,3-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-d]oxazole-5(6aH)-thione | 1427267-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-d]oxazole-5(6aH)-thione
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1-phenyl-4,6a-dihydropyrazolo[4,3-d][1,3]oxazole-5-thione
• CAS: 1427267-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: WHZPLAUDRSMAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-d]oxazole-5(6aH)-thione 、 溶剂黄146 在 肼 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2,3,5,8-tetramethyl-1-phenyl-1,2,3,5,8,9-hexahydropyrazolo[4,3:4',5']imidazolo[2,1:3',4'][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazole Derivatives as Anticancer and Radiosensitizing Agents

  摘要：

  本文介绍了一些含有吡唑分子的新型吡咯、吡唑并[4,3-d]恶唑、吡咯并[2,3-b]吡啶、1,2,3-三唑和恶唑烷衍生物的合成，并通过元素分析和光谱数据对其结构进行了确认。所有目标化合物都对肝脏和结肠人类肿瘤细胞系（HEPG2 和 HCT）进行了体外抗肿瘤活性测试，此外，还评估了最有效化合物增强δ-射线杀死细胞效果的能力（放射增敏评估）。体外抗癌评价结果表明，与长春新碱（对 HEPG2 的 IC50=4.6 和 4.2 微克/毫升）和对 HCT 的 IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升相比，化合物 3 和 16a 对 HEPG2 的作用最强（IC50=2.6 和 4.2 微克/毫升），化合物 2 和 10 对 HCT 的作用最强（IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升）。6和2.6微克/毫升）相比，化合物2和10对HCT的作用最强（IC50=2.7和3.9微克/毫升），而对长春新碱（对HEPG2的IC50=4.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1297252
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氨基安替比林 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2,3-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-d]oxazole-5(6aH)-thione
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazole Derivatives as Anticancer and Radiosensitizing Agents

  摘要：

  本文介绍了一些含有吡唑分子的新型吡咯、吡唑并[4,3-d]恶唑、吡咯并[2,3-b]吡啶、1,2,3-三唑和恶唑烷衍生物的合成，并通过元素分析和光谱数据对其结构进行了确认。所有目标化合物都对肝脏和结肠人类肿瘤细胞系（HEPG2 和 HCT）进行了体外抗肿瘤活性测试，此外，还评估了最有效化合物增强δ-射线杀死细胞效果的能力（放射增敏评估）。体外抗癌评价结果表明，与长春新碱（对 HEPG2 的 IC50=4.6 和 4.2 微克/毫升）和对 HCT 的 IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升相比，化合物 3 和 16a 对 HEPG2 的作用最强（IC50=2.6 和 4.2 微克/毫升），化合物 2 和 10 对 HCT 的作用最强（IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升）。6和2.6微克/毫升）相比，化合物2和10对HCT的作用最强（IC50=2.7和3.9微克/毫升），而对长春新碱（对HEPG2的IC50=4.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1297252

文献信息

• Novel Pyrazole Derivatives as Anticancer and Radiosensitizing Agents
  作者：H. Aly、M. El-Gazzar

  DOI：10.1055/s-0031-1297252

  日期：2012.3

  The present article describes the synthesis of some novel pyrrole, pyrazolo[4,3-d]oxazole, pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1,2,3-triazole and oxoazetidin derivatives incorporating pyrazole moiety, the structures of which were confirmed by elemental analyses and spectral data. All the target compounds were subjected to in-vitro antitumor activity against liver and colon human tumor cell lines (HEPG2 and HCT), furthermore, the most potent compounds were evaluated for their ability to enhance the cell killing effect of γ-radiation (radiosensitizing evaluation). The results of in-vitro anticancer evaluation showed that compounds 3 and 16a were the most potent compounds on HEPG2 (IC50=2.6 and 4.2 µg/ml) and compounds 2 and 10 were the most potent on HCT (IC50=2.7 and 3.9 µg/ml) compared to vinblastine (IC50=4.6 on HEPG2 and 2.6 µg/ml on HCT), while, the activity of the most potent compounds increased after combination with γ-radiation and they showed no toxicity on normal hepatocytes and colon cells at their effective concentrations.

  本文介绍了一些含有吡唑分子的新型吡咯、吡唑并[4,3-d]恶唑、吡咯并[2,3-b]吡啶、1,2,3-三唑和恶唑烷衍生物的合成，并通过元素分析和光谱数据对其结构进行了确认。所有目标化合物都对肝脏和结肠人类肿瘤细胞系（HEPG2 和 HCT）进行了体外抗肿瘤活性测试，此外，还评估了最有效化合物增强δ-射线杀死细胞效果的能力（放射增敏评估）。体外抗癌评价结果表明，与长春新碱（对 HEPG2 的 IC50=4.6 和 4.2 微克/毫升）和对 HCT 的 IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升相比，化合物 3 和 16a 对 HEPG2 的作用最强（IC50=2.6 和 4.2 微克/毫升），化合物 2 和 10 对 HCT 的作用最强（IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升）。6和2.6微克/毫升）相比，化合物2和10对HCT的作用最强（IC50=2.7和3.9微克/毫升），而对长春新碱（对HEPG2的IC50=4.