O-ethyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiocarbonate | 187959-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiocarbonate
• 英文别名: (2,4-Dinitrophenoxy)-ethoxymethanethione
• CAS: 187959-33-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₆S
• 分子量: 272.238
• InChiKey: CHUZROBGWPBDPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 O-ethyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiocarbonate 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-piperidinecarbothioic acid O-ethyl ester 、 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  O-苯基和O-乙基O-（2,4-二硝基苯基）硫代碳酸酯的氨解和吡啶解反应的动力学研究。显着的离群效应

  摘要：

  一系列仲脂环族（SA）胺与O-苯基和O-乙基O-（2,4-二硝基苯基）硫代碳酸酯（分别为1和2）以及一系列吡啶与前一种底物的反应在25.0°C的水中进行离子动力学研究，离子强度为0.2 M（KCl）。在胺超过底物过量的情况下，所有反应都遵循假一级反应动力学，并且在胺中是一级反应。该布朗斯台德型绘图是双相的，斜率（在高μ ķ一个的β）1 = 0.20为SA胺与反应1和2和β 1 = 0.10的pyridinolysis1，用斜率（在低p- ķ一个）的β 2 = 0.80，SA胺与反应1和2和β 2 = 1.0的pyridinolysis 1。曲率中心处的p K a值（p K a 0）分别为7.7、7.0和7.0。这些结果与两性离子四面体中间体（T⧧）的存在以及速率确定步骤随胺碱性的变化而变化是一致的。较大的p ķ一个0为的pyridinolysis值1相比，对于2（p K a 0 = 6.8）和SA胺与1相对于2的反应中较大的p

  DOI：

  10.1021/jo035451r
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 乙氧基硫代甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 O-ethyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基亚硫代碳酸酯的吡啶分解的动力学和机理。

  摘要：

  在水中进行动力学研究甲基4-硝基苯基，乙基4-硝基苯基和2,4-二硝基苯基硫代碳酸乙酯（分别为MNPTOC，ENPTOC和EDNPTOC）与一系列3-和4-取代的吡啶的反应，温度为25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（用KCl保持）。在胺过量的情况下，获得伪一级速率系数（k（obsd）），其与游离吡啶浓度成线性比例。获得二阶速率系数（k（N））作为这些图的斜率。发现的两个一硝基衍生物的布朗斯台德图在一条直线上（斜率和截距相同）等于斜率β= 1.0。EDNPTOC热解显示弯曲的布朗斯台德图，斜率beta（1）= 0.1（高pK（a）），beta（2）= 1.0（低pK（a））和pK（a）（o）= 6 。8（曲率中心处的pK（a）值）。这些图与反应路径上两性离子四面体中间体（T（+/-））的存在是一致的，由此在低pK（k）下从T（+/-）排出芳氧基阴离子是速率确定的（k（2）步骤）。 a）对于

  DOI：

  10.1021/jo961921o