3-benzyl-5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione | 80030-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 3-benzyl-5-benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 80030-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: XSROJBUXQRZBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羰基硫 、 N-benzyl-3-phenylpropiolamide 在 C₁₅H₁₈N₂OS 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3-benzyl-5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  COS和炔丙基衍生物对增值杂环化合物的有机催化环化

  摘要：

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900490

文献信息

• 一种有机催化剂催化羰基硫转化合成五元硫杂环化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108164501A

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明涉及一种有机催化剂催化羰基硫转化合成五元硫杂环化合物的方法，属于有机合成、农药及医药化工合成技术领域。该方法是在高压釜中加入炔丙基衍生物和溶剂，再加入有机催化剂，通入羰基硫气体，在25～60摄氏度条件下搅拌1～24小时，反应结束后冷却至室温，缓慢释放未反应的羰基硫气体，抽干溶剂得粗产品，经纯化得到4‑亚烷基环硫代碳酸酯，5‑亚烷基‑1,3‑噻唑烷‑2‑酮及5‑亚烷基‑1,3‑噻唑烷‑2,4‑二酮类化合物。本发明使用羰基硫代替传统硫源，该反应具有清洁，反应条件温和，高官能团耐受性，高转化率和立体选择性特点，在有机合成、农药及医药中具有广泛用途。
• Yang, De-Hong; Yang, Ben-Yong; Chen, Zhen-Chu, Journal of Chemical Research, 2005, # 8, p. 492 - 494
  作者：Yang, De-Hong、Yang, Ben-Yong、Chen, Zhen-Chu、Chen, Song-Ying、Zheng, Qin-Guo

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Cyclization of COS and Propargylic Derivatives to Value‐Added Heterocyclic Compounds
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Sen Mu、Hui Zhang、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/cctc.201900490

  日期：2019.12.5

  and 1,3‐thiazolidine‐2,4‐diones derivatives in a highly chemo‐ and stereoselective manner. The isotope labeling and stoichiometric experiments suggested the LB‐COS adducts preferentially mediated basic ionic pair mechanism. Furthermore, the practical application of this methodology was highlighted by the highly efficient synthesis of rosiglitazone using COS as sulfur source.

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。