thiobarbituric acid | 15998-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thiobarbituric acid
• 英文别名: 2-Thiobarbitursaeure；6-thioxodihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-sulfanylidene-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 15998-99-9
• 化学式: C₄H₄N₂O₂S
• 分子量: 144.154
• InChiKey: CWQRZHJVEYUBDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  328 °C
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 thiobarbituric acid 在 盐酸 作用下， 生成 5-[(5-methyl-2-furyl)methylene]-2-thioxodihydro-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Dox; Plaisance, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 2165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 、 乙醇 、 硫脲 生成 thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Michael, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1887, vol. <2> 35, p. 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Dihydropyrimido[4,5-b]quinolinetrione Derivatives Using a Four-Component Coupling Reaction
  作者：A. Khalafi-Nezhad、F. Panahi

  DOI：10.1055/s-0030-1258446

  日期：2011.3

  A convenient and one-pot method for the efficient synthesis of the novel 8,9-dihydro-8,8-dimethyl-5,10-diphenylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H,7H,10H)-trione derivatives via a four-component condensation reaction of aldehydes, amines, dimedone, and barbituric acid in the presence of tungestophosphoric acid (H3PW12O40) as catalyst is described. This new approach proceeded smoothly in good to

  一种方便且一锅法的有效合成新型8,9-二氢-8,8-二甲基-5,10-二苯基嘧啶[4,5 - b ]喹啉-2,4,6（1 H，3描述了在作为催化剂的tungesto磷酸（H 3 PW 12 O 40）存在下，醛，胺，二甲酮和巴比妥酸通过四组分缩合反应生成的H，5 H，7 H，10 H）-三酮衍生物。该新方法顺利进行，收率良好，收率极高，通过简单的过滤即可将纯产物从反应混合物中分离出来。 多组分反应-嘧啶-二氢吡啶-巴比妥酸-二甲基酮
• Tetramethylguanidine-functionalized nanosize γ-Al2O3 as a novel and efficient catalyst for the four-component synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives
  作者：Mahnoush Keshavarz、Manouchehr Mamaghani、Mohammad G. Dekamin、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1007/s13738-020-02123-6

  日期：2021.6

  trimethoxysilane with 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG). The structure of the catalyst was characterized by various techniques including FT-IR, XRD, SEM, EDX and TGA analyses. The synthesized nanocatalyst was successfully used in an efficient and green four-component synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives using ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, arylaldehydes and barbituric acid (or thiobarbituric

  摘要 异构有机-无机混合耐用纳米催化剂的γ-Al 2 ö 3 @硅烷TMG物通过共价官能化制备纳米的γ-Al 2 ö 3通过锚定的3-氯丙基三甲氧基硅烷与1,1,3,3-四甲基胍（ TMG）。催化剂的结构通过多种技术进行表征，包括FT-IR，XRD，SEM，EDX和TGA分析。所合成的纳米催化剂已成功用于H 2中使用乙酰乙酸乙酯，水合肼，芳醛和巴比妥酸（或硫代巴比妥酸）的高效，绿色四组分合成吡唑并吡喃并嘧啶衍生物。O在40ºC下。这种实用的方法以减少的反应时间（10–25分钟）和高至优异的产率（85–98％）生产了所需的产品。该实用方法的主要优点是使用非均相碱性纳米催化剂，无需色谱纯化即可进行简单的后处理程序，提供了高度选择性的转化和可循环利用的催化剂，该催化剂可在5个循环中使用，但其使用量仅略有减少活动。 图形摘要
• Promising Antidiabetic and Antimicrobial Agents Based on Fused Pyrimidine Derivatives: Molecular Modeling and Biological Evaluation with Histopathological Effect
  作者：Fatma Bassyouni、Mohammad Tarek、Abeer Salama、Bassant Ibrahim、Sawsan Salah El Dine、Nemat Yassin、Amina Hassanein、Maysa Moharam、Mohamed Abdel-Rehim

  DOI：10.3390/molecules26082370

  日期：——

  global health problem. The WHO anticipates an increase in cases from 171 million in 2000 to 366 million by 2030. In the present study, we focus on the preparation of pyrimidine derivatives as potential antidiabetic and antimicrobial agents. Thein vivoeffect on total serum glucose concentration, cholesterol and antioxidant activity was assessed in adult male albino Wister rats and compared to the reference

  糖尿病是发展中国家和非发展中国家最常见的代谢性疾病，也是公认的全球健康问题。世界卫生组织预计病例数将从 2000 年的 1.71 亿增加到 2030 年的 3.66 亿。在本研究中，我们重点关注嘧啶衍生物的制备，作为潜在的抗糖尿病和抗菌药物。在成年雄性白化 ​​Wister 大鼠中评估了对总血清葡萄糖浓度、胆固醇和抗氧化活性的体内影响，并与参考药物格列哌啶进行比较。化合物5观察到了有希望的结果。组织病理学研究证实，化合物5具有显着的肝脏维护活性。对鼠伤寒沙门氏菌ATCC 25566 、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌NRRN 3008 、铜绿假单胞菌ATCC 10145 、金黄色葡萄球菌ATCC 6538 等多种细菌菌株和少孢根霉、米黑毛霉和黑曲霉等真菌进行了抗菌活性评估。与参比药物头孢拉定相比，化合物4和5显示出良好的细菌区抑制作用。最后，我们根据计算分析建议这些药物的蛋白质靶标，并使用分子模型从
• Synthesis of Some New Substituted Dihydro-5-(4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazole) Heterocyclic Derivatives and Evaluation of Their Pharmacological Activities
  作者：R. S. Priya Rani、T. Venkatesh、K. Upendranath、H. Shanavaz

  DOI：10.1134/s1070363223040205

  日期：2023.4

  for the synthesis of dihydro-5-(4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1phenyl-1H-pyrazole) heterocyclic derivatives was developed via Knoevenagel condensation reaction followed by Michael addition using L-proline as catalyst. The newly synthesized compounds were evaluated for anti-TB and in vitro cytotoxicity (MDA MB 231) for pharmacological investigations. Further, in silico molecular docking studies were carried

  摘要 通过 Knoevenagel 缩合反应，然后使用 L- 迈克尔加成，开发了一种简单有效的合成二氢-5-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1苯基-1 H-吡唑)杂环衍生物的方法脯氨酸作为催化剂。对新合成的化合物进行了抗结核和体外细胞毒性 (MDA MB 231 )药理学研究的评估。此外，针对 PDB：4BFT（抗结核）和 PDB：6VJ3（细胞毒性）蛋白受体进行了计算机分子对接研究。药理学研究的结果表明化合物可以用作药物化学中的潜在材料。
• Screening of a library of 4-aryl/heteroaryl-4H-fused pyrans for xanthine oxidase inhibition: synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Ramandeep Kaur、Fatima Naaz、Sahil Sharma、Samir Mehndiratta、Manish Kumar Gupta、Preet Mohinder Singh Bedi、Kunal Nepali

  DOI：10.1007/s00044-015-1382-0

  日期：2015.8

  A series of 4-aryl/heteroaryl-4H-fused pyrans was synthesized via multicomponent reaction in a microwave synthesizer. All the pyrans were evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibition. Structure-activity relationship was also established. Among the series of 108 compounds, Compound 5n was the most potent displaying remarkable inhibition against the enzyme with an IC50 value of 0.59 mu M. Enzyme kinetic study was carried out for the compound 5n to determine the type of inhibition. The study revealed that the compound 5n was a mixed-type inhibitor. Molecular modelling studies were also performed to figure out the interactions of both the enantiomers of 5n with the amino acid residues of the enzyme.[GRAPHICS].