4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-1-yn-3-one | 77063-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-1-yn-3-one
• 英文别名: Vcarcpyexcpajo-uhfffaoysa-
• CAS: 77063-22-0
• 化学式: C₁₁H₅F₅O
• 分子量: 248.152
• InChiKey: VCARCPYEXCPAJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-1-yn-3-one 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenyl-pentane-1,3-dione 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二氟烷基胺和冷冻干燥的氟化钾方便地从 β-二酮合成乙酮

  摘要：

  发现了 α,α-二氟烷基胺，例如 1-二乙氨基-2-氯-1,1,2-三氟乙烷 (1) 和 1-二乙氨基-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷 (2)是一种有用的脱水剂，用于在乙腈中冷冻干燥的氟化钾存在下从 β-二酮合成乙炔酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1327

文献信息

• 1-Fluoroalkyl-prop-2-yne 1-imines and 1-iminium salts as building blocks: A new synthesis of α-(trifluoromethyl)pyrroles
  作者：Thomas Schneider、Bianca Seitz、Maximilian Schiwek、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109567

  日期：2020.7

  induced cyclization of so-formed (3-aminoallenyl)phosphonium salts. While the mentioned alkynyl trifluoromethyl N-methyl-ketimines were obtained by copper-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and N-methyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride, terminal alkynes and N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride under the same reaction conditions furnished 2,3-disubstituted 5-CF3-pyrroles directly

  1氟烷基-丙-2-炔-1- Ñ，Ñ -dimethyliminium通过三氟甲磺酸酯，得到盐Ñ炔氟代-methylation Ñ -methylketimines。它们代表新颖的，由于氟代烷基的活化作用，是高反应性的炔属亚胺盐类。本文中，我们描述的CF的两步转换3取代的亚铵盐为1,4-二取代α-CF 3个-pyrroles通过迈克尔加成三苯基膦的和如此形成的（3- aminoallenyl）鏻盐的热诱导的环化。所述炔基三氟甲基N-甲基酮亚胺是通过末端炔烃和N的铜催化交叉偶联而获得的。-甲基-2,2,2-三氟乙酰亚胺基氯，末端炔烃和N-苄基-2,2,2-三氟乙酰亚胺基氯在相同的反应条件下直接提供2,3-二取代的5-CF 3-吡咯。
• Lewis Acid-Catalyzed Rearrangement of Fluoroalkylated Propargylic Alcohols: An Alternative Approach to β-Fluoroalkyl-α,β-enones
  作者：Manickavasakam Ramasamy、Hui-Chang Lin、Sheng-Chu Kuo、Min-Tsang Hsieh

  DOI：10.1055/s-0037-1611694

  日期：2019.2

  A practical Lewis acid-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of fluoroalkylated propargylic alcohols, leading to a series of β-fluoroalkyl-α,β-enones, is developed. The methodology reported herein features moderate to high yields and high stereoselectivity in the synthesis of β-alkyl-β-fluoroalkyl-α,β-enones.

  开发了一种实用的路易斯酸催化 Meyer-Schuster 重排氟烷基化炔丙醇，产生一系列 β-氟烷基-α,β-烯酮。本文报道的方法在β-烷基-β-氟烷基-α,β-烯酮的合成中具有中等至高产率和高立体选择性。
• Selective reductions. 52. Efficient asymmetric reduction of α-acetylenic α′-fluoroalkyl ketones with either B-chlorodiisopinocampheylborane or B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane in high enantiomeric purity. The influence of fluoro groups in such reductions
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Baoqing Gong、Aleksandar V. Teodorovic'、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80056-1

  日期：1994.6

  whereas 1 is ineffective for these types of ketones. In all of the above reductions, the fluoroalkyl group acts as the enantiocontrolling group with one exception. A remarkable inversion in selectivity in the reduction of monofluoromethyl acetylenic ketones with 1 is observed as compared to the reduction with 2, indicating that in the transition state the acetylenic moiety acts as the enantiocontrolling

  （ - ） -与所述不对称还原前手性α-炔α'氟烷基酮的的系统研究乙-chlorodiisopinocampheylborane [（ - ） - DIP-氯化物，1 ]和（ - ） -乙-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1 .1]壬烷（R -Alpine-Borane，2）显示，使用这两种试剂，都可以在很高的ee（92->-99％）中还原全氟烷基炔酮。例如，1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-5-苯基-4-戊炔-3-酮和4， 4,5,5,6,6,6-七氟-1-苯基-1-己炔-3-酮在-25°C下EE中在0.25-2 h内以98％，96％和98％的比例被还原为1 ee分别为94％。相同的酮减少2在纯净条件下，在室温下1-4小时内，ee分别为98％，97％和96％。相似地，1,1,1-三氟-3-辛炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-4-壬炔-3-酮和1
• 10.1021/acs.joc.4c00508
  作者：Wang, Manqing、Yan, Shengnan、Li, Bin、Hou, Huihang、Ma, Chunhua、Zhang, Xinying、Fan, Xuesen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00508

  日期：——

  Presented herein is a novel synthesis of CF3-substituted pyrrolo[1,2-a]indole derivatives based on the cascade reactions of N-alkoxycarbamoyl indoles with CF3-ynones. Mechanistically, the formation of a product involves a tandem process initiated by Rh(III)-catalyzed and N-alkoxycarbamoyl group-directed regioselective C2–H alkenylation of the indole scaffold followed by in situ removal of the directing

  本文提出了基于N-烷氧基氨基甲酰基吲哚与CF 3 -炔酮的级联反应的CF 3 -取代的吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物的新合成。从机制上讲，产物的形成涉及由 Rh(III) 催化和N-烷氧基氨基甲酰基定向的吲哚支架区域选择性 C2-H 烯基化引发的串联过程，随后原位去除定向基团和分子内N-亲核加成/在一组反应条件下成环。据我们所知，这是第一个例子，其中N-烷氧基氨基甲酰基单元最初充当吲哚支架的C2-H官能化的导向基团，然后被去除以提供随后的分子内缩合所需的反应性NH-部分。此外，由此获得的产物可以通过酸促进的级联转化方便地转化为结构和生物学上有吸引力的环庚烯酮稠合吲哚衍生物。此外，对选定产品针对人类癌细胞系活性的研究证明了它们作为开发新型抗癌药物的先导化合物的潜力。
• 10.1039/d4cc02158d
  作者：Wang, Manqing、Xu, Yuanshuang、Hou, Huihang、Zhang, Xinying、Fan, Xuesen

  DOI：10.1039/d4cc02158d

  日期：——

  Presented herein is the synthesis of diversely functionalized pyrrolizines from the reaction of N-alkoxycarbamoyl pyrroles with CF3-ynones. The formation of the product is based on a C–H bond activation-initiated cascade process including N-alkoxycarbamoyl group-directed alkenylation of the pyrrole scaffold followed by simultaneous intramolecular nucleophilic addition along with cleavage and transfer

  本文提出由N-烷氧基氨基甲酰基吡咯与CF 3 -炔酮的反应合成不同官能化的吡咯嗪。该产物的形成基于 C-H 键激活引发的级联过程，包括吡咯支架的N-烷氧基氨基甲酰基定向烯基化，然后同时进行分子内亲核加成以及定向基团的裂解和转移。通过利用转移的烷氧基氨基甲酰基部分的丰富化学性质，该产物可以转化为一系列结构和生物学上有趣的吡咯嗪衍生物。据我们所知，这是N-烷氧基氨基甲酰基单元作为可转移和可转化的导向基团用于吡咯嗪发散合成的第一个例子。

表征谱图