2,2′-disulfanediylbis(4-methylaniline) | 31183-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-disulfanediylbis(4-methylaniline)
• 英文别名: 2-[(2-Amino-5-methylphenyl)dithio]-4-methylaniline；2-[(2-amino-5-methylphenyl)disulfanyl]-4-methylaniline
• CAS: 31183-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S₂
• mdl: MFCD09962572
• 分子量: 276.426
• InChiKey: RAQHRJVDSRBFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5 °C
• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-disulfanediylbis(4-methylaniline) 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-氨基-5-甲基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Smidth, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-phenylrhodanine 在 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2′-disulfanediylbis(4-methylaniline)
  参考文献：
  名称：

  Gakhar, H. K.; Prabha, Usha; Gill, J. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 469 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of dibenzothiazepine analogues by one-pot <i>S</i>-arylation and intramolecular cyclization of diaryl sulfides and evaluation of antibacterial properties
  作者：Yasutaka Shimotori、Masayuki Hoshi、Mari Murata、Narihito Ogawa、Tetsuo Miyakoshi、Taisei Kanamoto

  DOI：10.1515/hc-2018-0099

  日期：2018.8.28

  Dibenzothiazepine analogues containing lactam, amidine and imine moieties were prepared from 2-aminophenyl disulfides via one-pot S-arylation. The S-arylation involved cleavage of an S-S bond of disulfides and SNAr reaction in aqueous ammonia solution of L-cysteine to afford diaryl sulfides. Dibenzothiazepine analogues having lactam and amidine moieties were obtained by cyclization of the corresponding

  摘要 以2-氨基苯基二硫化物为原料，通过一锅S-芳基化反应制备了含有内酰胺、脒和亚胺部分的二苯并硫氮杂类似物。S-芳基化包括二硫化物的 SS 键断裂和 L-半胱氨酸氨水溶液中的 SNAr 反应，得到二芳基硫化物。具有内酰胺和脒部分的二苯并硫氮杂类似物是通过在酸性条件下环化相应的二芳基硫化物而获得的。2-溴-5-硝基苯甲醛的一锅S-芳基化通过分子内环化一步得到具有亚胺部分的二苯并硫氮杂类似物。获得了对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抗菌活性的化合物。
• Microwave-assisted controllable synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines
  作者：Yuquan Qi、Xiaoyu Gu、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Bingchuan Yang、Qingpeng He、Zechun Xue、Mengcheng Du、Lilong Shi、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.069

  日期：2021.11

  A condition-controlled strategy for selectively synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines was realized using I2/DMSO or I2/MeCN systems, respectively. The desired products were synthesized in only 15 min with moderate to excellent yields (50%-90%) under microwave-assisted, metal-free conditions. The strategy provides a great

  分别使用 I 2 /DMSO 或 I 2 /MeCN 系统实现了从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺选择性合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[ b ][1,4]噻嗪的条件控制策略。在微波辅助、无金属条件下，所需产物仅在 15 分钟内合成，产率中等至极好（50%-90%）。该策略为苯并噻唑和双苯并噻嗪杂环化合物的有效合成中的选择性合成应用提供了巨大优势。
• AIBN-Promoted Synthesis of Bibenzo[<i>b</i>][1,4]thiazines by the Condensation of 2,2′-Dithiodianiline with Methyl Aryl Ketones
  作者：Xianqiang Huang、Nianxin Rong、Pengfei Li、Guodong Shen、Qiang Li、Nana Xin、Chuansheng Cui、Jichui Cui、Bingchuan Yang、Dacheng Li、Changqiu Zhao、Jianmin Dou、Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01238

  日期：2018.6.1

  A series of bibenzo[b][1,4]thiazines with various functional groups has been synthesized by a free-radical condensation reaction. Bibenzo[b][1,4]thiazines were obtained in moderate to good yield (up to 85%) through a one-step reaction of readily available 2,2′-dithiodianiline and methyl aryl ketones with AIBN as radical initiator in HOAc. Bibenzo[b][1,4]thiazines exhibit diversiform solid-state packing

  通过自由基缩合反应合成了一系列具有各种官能团的联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。在HOAc中，通过容易获得的2,2'-二硫代二苯胺和甲基芳基酮与AIBN作为自由基引发剂的一步反应，以中等至良好的收率（高达85％）获得联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。联苯并[ b ] [1,4]噻嗪表现出多种形式的固态堆积。
• Efficient Synthesis of Benzothiazolone Derivatives by a Domino Reaction of Disulfide and COS under Mild Conditions
  作者：Bohao Zhou、Hailong Hong、Hongcai Wang、Tianmiao Zhang、Limin Han、Ning Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201801393

  日期：2018.12.31

  efficient method for preparing benzothiazolone derivatives was developed by a domino coupling reaction between the disulfide and COS in the present of NaOH. Notably, the C=O of COS was converted into benzothiazolone by carbonylation reaction and the sulfur of COS was transformed into sulfur and sulfide after cleaving the S–S bond under mild conditions. This efficient synthetic methodology could provide

  通过在NaOH存在下二硫键与COS之间的多米诺骨牌反应，开发了一种制备苯并噻唑酮衍生物的有效方法。值得注意的是，通过羰基化反应，COS的C = O转化为苯并噻唑酮，在温和条件下裂解S-S键后，COS的硫转化为硫和硫化物。这种有效的合成方法可以为利用COS提供有希望的过程。
• Environmentally Friendly and Recyclable CuCl2-Mediated C–S Bond Coupling Strategy Using DMEDA as Ligand, Base, and Solvent
  作者：Guodong Shen、Xianqiang Huang、Qichao Lu、Zeyou Wang、Weiwei Sun、Yalin Zhang、Manman Sun、Zhiming Wang

  DOI：10.1055/a-1561-5508

  日期：2022.1

  Simple reaction conditions and recyclable reagents are crucial for environmentally friendly industrial applications. An environment-friendly, recyclable and economic strategy was developed to synthesize diaryl chalcogenides by the CuCl2-catalyzed C–S bond-formation reaction via iodobenzenes and benzenethiols/1,2-diphenyldisulfanes using N,N′-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA) as ligand, base, and solvent

  简单的反应条件和可回收的试剂对于环保的工业应用至关重要。使用N,N'-二甲基乙烷-1,2-二胺，通过碘苯和苯硫醇/1,2-二苯基二硫烷，通过CuCl2催化的C-S键形成反应，开发了一种环境友好、可回收和经济的策略来合成二芳基硫属化物(DMEDA) 作为配体、碱和溶剂。对于这些反应，尤其是二碘苯和氨基苯硫醇/二硫烷二基二苯胺的反应，一系列底物是相容的，并以良好到极好的产率得到相应的产物。催化系统中的两种试剂 (CuCl2/DMEDA) 都很便宜，可方便地分离，并可循环使用 5 次以上。