tris(triphenylphosphine)nickel(0) | 25136-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(triphenylphosphine)nickel(0)
• 英文别名: tris(triphenylphosphine)nickel；nickel;triphenylphosphane
• CAS: 25136-46-3
• 化学式: C₅₄H₄₅NiP₃
• 分子量: 845.563
• InChiKey: VGZIOHINNQGTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  对氧化物和水敏感，不论是固体还是溶液，在空气中都会迅速分解，因此建议现用现制。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

制备方法

将2.6克无水氯化镍与21克三苯膦溶解在300毫升乙腈中。回流1小时后，冷却至室温，加入2.0克锌粉，在室温和氮气保护下搅拌混合物过夜，然后进行过滤。将红色固体溶于少量热甲苯中，并趁热进行过滤。向滤液中加入己烷，即会沉淀出红棕色粉末。在真空中干燥后，得到16克产物。

合成制备方法

同样地，2.6克无水氯化镍与21克三苯膦溶解在300毫升乙腈中。回流1小时后冷却至室温，加入2.0克锌粉，在室温和氮气保护下搅拌混合物过夜，过滤分离出红色固体。将此固体溶于少量热甲苯中，并趁热进行过滤。向滤液中加入己烷，沉淀出红棕色粉末。在真空中干燥后，得到16克产物。

用途简介

该化合物作为芳香和乙烯卤化物UIIman反应的偶合剂使用。

用途

此化合物主要用于芳香和乙烯卤化物UIIman反应的偶合剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)nickel(0) 在 碘甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tris(triphenylphosphine)nickel(I) iodide
  参考文献：
  名称：

  Relative reactivities of methyl iodide and methyl tosylate with transition-metal nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a013
• 作为产物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 在 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris(triphenylphosphine)nickel(0)
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁的受控π-扩展共轭纳米结构的合成

  摘要：

  从1'-[2-（1,3-二氧杂戊环）]-1-甲酰基二茂铁（1）的起始，令人满意地合成了具有受控的π-延伸共轭的（E，E）-1,1'-二茂铁纳米结构。通过用p处理1，以优异的收率获得了分子单元（E）-1'-[2-（1,3-二氧杂戊环）]-1- [β-（对-碘苯基）乙烯基]二茂铁（2）。-碘苄基三苯基phosph碘化物，然后经碘催化的Z → E异构化，定量收率。将化合物（E）-2转化为（E）-1'-{2-（1,3-二氧戊环）-1- [β-[4-（3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基）-苯基]-乙烯基}二茂铁，（E） - 4，通过钯催化与2-甲基-丁-3-炔-2-醇的交叉偶联。（E）-4通过粉末氢氧化钠处理得到（E）-1- [β-（4-乙炔基苯基）-乙烯基] -1'-[2-（1，3-二氧杂戊环）]二茂铁（E）-5。分子单元（E，E）-1- {β-[4-（β-（1'-甲酰基二茂铁基）-乙烯基）-苯基乙炔基]-苯基]-乙烯基}

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00909-3
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基膦 、 4-溴苯胺 在 tris(triphenylphosphine)nickel(0) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.72%的产率得到4-anilinetriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  季芳基鏻盐作为 HCl 中铁的缓蚀剂

  摘要：

  摘要 获得了 5 种合成鏻盐、4-甲苯基三苯基氯化鏻 (TTPPC)、4-苯酚三苯基氯化鏻 (PTPPC)、4- 22 °C 脱气 1 M HCl 中铁的腐蚀抑制的阴极和阳极 Tafel 外推数据。苯胺三苯基溴化鏻 (ATPPB)、4-苄醇三苯基氯化鏻 (BATPPC)、4-氯苯基三苯基溴化鏻 (CPTPPB) 和两种市售鏻盐、四苯基溴化鏻 (TPPB) 和甲基三苯基溴化鏻 (MTPPB)。抑制剂浓度范围为 1 × 10−7 到 1 × 10−3 M。发现在 22 °C 下 1 M HCl 中铁腐蚀的抑制顺序为 TPPB > BATPPC > CPTPPB > PTPPC > MTPPB > TTPPC > ATPPB。

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2018.06.241

文献信息

• Synthesis and Reactions of Nickel(0) η²-Cyclohexyne Complexes and X-ray Crystal Structure of Ni(η²-C₆H₈)((C₆H₁₁)₂PCH₂CH₂P(C₆H₁₁)₂)
  作者：Martin A. Bennett、Julian A. Johnson、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/om9504516

  日期：1996.1.9

  sodium amalgam in the presence of Ni(η2-C2H4)L2 gives cyclohexyne nickel(0) complexes Ni(η2-C6H8)L2 [L2 = 2PPh3 (1), dcpe (2), 2PEt3 (3); dcpe = 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane, Cy2PCH2CH2PCy2], which are structurally similar to, but less stable than, the corresponding platinum(0) compounds. The crystal structure of 2 has been determined. The molecule contains a nickel atom bound to η2-cyclohexyne

  在Ni的存在1％钠汞齐1,2- dibromocyclohexene的减少（η 2 -C 2 H ^ 4）L- 2给出cyclohexyne镍（0）络合物的Ni（η 2 -C 6 H ^ 8）L- 2 [L 2 = 2PPh 3（1），dCPE（2），2PEt 3（3）; dCPE = 1,2-双（二环己基膦基）乙烷，Cy 2 PCH 2 CH 2 PCy 2 ]，其结构类似于相应的Platinum（0）化合物，但稳定性较差。的晶体结构2已确定。分子中含有结合到η镍原子2 -cyclohexyne [Ni基C（1）= 1.875（4），镍- C（2）= 1.867（4）]并DCPE [镀Ni-P（1）= 2.139（1）Å，Ni-P（2）= 2.138（1）Å]。几何形状是接近三角平面如果协调三键的中点被视为占据一个配位位置，而C的距离c [1.272（5）]比在铂（略少η 2 -C 6
• Synthesis and fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectra of trifluoromethylthio-complexes of platinum, palladium, nickel, and iridium
  作者：Keith R. Dixon、Kenneth C. Moss、Martin A. R. Smith

  DOI：10.1039/dt9730001528

  日期：——

  (SCF3)2 to low oxidation state metal complexes and metathetical reactions of AgSCF3 with metal halide complexes lead to the synthesis of the new complexes cis- and trans-[Pt(SCF3)2(PPh3)2], cis- and trans-[PtCl(SCF3)(PPh3)2], trans-[PtH(SCF3)(PPh3)2], trans-[PtH(SCF3)(PEt3)2], cis-[PtCl(SCF3)-(PEt3)2], cis- and trans-[Pd(SCF3)2(PPh3)2], trans-[PdCl(SCF3)(PPh3)2], trans-[PdCl(SCF3)(PEt3)2], trans-[Ni(SCF3)2(PPh3)2]

  （SCF 3）2对低氧化态金属配合物的氧化加成反应以及AgSCF 3与金属卤化物配合物的易位反应导致新的配合物顺-和反-[Pt（SCF 3）2（PPh 3）2的合成]，顺式和反式-[PtCl（SCF 3）（PPh 3）2 ]，反式-[PtH（SCF 3）（PPh 3）2 ]，反式-[PtH（SCF 3）（PEt 3）2 ]，顺式-[PtCl（SCF 3）-（PEt 3）2 ]，顺式和反式-[Pd（SCF 3）2（PPh 3）2 ]，反式-[PdCl（SCF 3）（PPh 3））2 ]，反式-[PdCl（SCF 3）（PEt 3）2 ]，反式-[Ni（SCF 3）2（PPh 3）2 ]和反式-[Ir（SCF 3）（CO）（PPh 3）2 ]。描述了这些配合物的19 F Nmr光谱，并将其用于分配立体化学。的反式的SCF的-influence 3配体讨论并在一系列SCF的铂-氟偶合常数3复合物
• Nickel σ-sydnonyl complexes, stabilized by tertiary phosphines
  作者：L.N. Morozova、L.S. Isaeva、P.V. Petrovskii、D.N. Kravtsov、She Fan Min、V.N. Kalinin

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80120-o

  日期：1990.1

  The first nickel(II) complexes bearing the mesoionic radical have been synthesized by the oxidative addition of either 4-bromo-3-phenylsidnone or (3-phenyl-sydnone-4-yl)mercury chloride to nickel(0) phosphine complexes. Chemical properties of the σ-sydnonyl compounds obtained have been studied in the reaction of carbonylation as an example.

  通过将4-溴-3-苯基亚砜或（3-苯基-亚砜基-4-基）氯化汞氧化加成到镍（0）膦配合物中，合成了带有中离子基团的第一批镍（II）配合物。以羰基化反应为例，研究了获得的σ-丁烯酰基化合物的化学性质。
• Novel olefin nickel(0) complexes of the methyl derivatives of methylenecyclopropane and cyclopropene
  作者：L.S. Isaeva、T.A. Peganova、P.V. Petrovskii、D.N. Kravtsov

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88082-9

  日期：1989.10

  The interaction of phosphine nickel complexes Ni(PPh3)3 and Ni(PPh3)2(η2-C2H4) with methyl derivatives of methylenecyclopropane and cyclopropene has been studied. The novel olefin complexes: (η2-2,2-dimethyl-1-methylenecyclopropane)bis(triphenylphosphine)nickel, (η2-1,3,3-trimethylcyclopropene)bis(triphenylphosphine)nickel and (η2-tetramethylcyclopropene)bis(triphenylphosphine)nickel have been prepared

  膦镍的相互作用络合的Ni（PPH 3）3和Ni（PPH 3）2（η 2 -C 2 H ^ 4亚甲基环丙烷和环丙烯）与甲基衍生物进行了研究。新颖的烯烃络合物：（η 2 -2,2-二甲基-1-亚甲基环丙烷）双（三苯基膦）镍，（η 2 -1,3,3- trimethylcyclopropene）双（三苯基膦）镍和（η 2 -tetramethylcyclopropene）双已经制备了（三苯膦）镍。在1 H和31 P 1的基础上讨论了所得化合物的结构。1 H NMR谱。在η的取代反应得到的复合物的反应性的比较研究2点的α-烯烃的配体进行说明。
• Reactions of halogen(2,4,6-tri-tert-butylphenylimino)phosphine complexes with electrophiles and nucleophiies: abstraction or substitution of the halogen
  作者：E. Niecke、J. F. Nixon、P. Wenderoth、B. F. Trigo Passos、M. Nieger

  DOI：10.1039/c39930000846

  日期：——

  The structure of the first nickel halogeniminophosphine complex, i.e.(PEt3)2Ni(X–PNAr)2(Ar = 2,4,6-tri-tert-butylphenyl); X = Cl is reported; reactions of this and related compounds with AlCl3 afford the cationic complexes 7–10; the alkyliminophosphine complexes 12 and 13 are obtained by treatment of the chloroiminophosphine complexes 1a and 4a with Grignard reagent.

  第一镍halogeniminophosphine复合物的结构，即（PET 3）2的Ni（X-P NAR）2（AR = 2,4,6-三-叔丁基苯基）; X =报道氯；这种反应和相关的化合物与氯化铝3得到阳离子络合物7 - 10 ; 烷基亚氨基膦配合物12和13是通过用格氏试剂处理氯亚氨基膦配合物1a和4a而获得的。