(S)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)propane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)propane-1,2-diol
• 化学式: C₇H₁₆O₅
• 分子量: 180.201
• InChiKey: IOPWBOKHIGCUAO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-12-oxo-2,5,7,11-tetraoxaheptacosan-9-yl oleate
  参考文献：
  名称：

  镜像是真实的反射吗​​？内在膜手性调节肽结合

  摘要：

  具有药物活性的肽是有吸引力的药物先导，了解其作用模式对于转化为临床至关重要。基于与细胞膜的相互作用与肽手性无关的假设，天然和对映体肽的比较长期以来一直被用作区分膜或受体介导的作用模式的有力方法。在这里，我们用 cyclotide kalata B1 重新审视了这一范例，这是一种具有内在膜结合活性的药物支架，其对映体的效力不如天然肽。为了研究这种手性依赖性，我们使用镜像模型膜比较了肽-脂质结合。我们合成了具有非天然手性的磷脂，并证明天然 kalata B1 与真核细胞膜中具有手性的磷脂具有更高的亲和力。这项研究表明，脂质双层的手性环境可以调节膜活性肽的功能，并挑战肽-脂质相互作用是非手性的观点。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11194
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active polyunsaturated diacylglycerols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99448-6

文献信息

• Glycerol derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0238202A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Glycerol derivatives having at least one heterocyclic group on the 3 or 2 position and a group of formula -Y-D-Q on the 1 position (in which Y represents oxygen, sulphur, -NR3-, -X-CO-R'-, -R4-CO-X-, -NR'-CO-, -CO-NR3-or -X-P-(O) (OH)-O-, where -NR3-is optionally protected imino, R4 represents a direct bond or -NR3; and X represents oxygen or sulphur; D represents optionally substituted C1-C14 alkylene; and Q represents a nitrogen-containing heterocyclic group or an amino group either of which is optionally quatemized) are PAF antagonists which may be used to treat asthma, inflammation and shock. They may be prepared by reacting a glycerol derivative having an active group at the 1-position with an appropriate compound to introduce the desired group.

  甘油衍生物在 3 或 2 位上至少有一个杂环基团，在 1 位上有一个式-Y-D-Q 的基团（其中 Y 代表氧、硫、-NR3-、-X-CO-R'-、-R4-CO-X-、-NR'-CO-、-CO-NR3-或 -X-P-(O)(OH)-O-，其中 -NR3- 是可选的受保护亚氨基，R4 代表直接键或 -NR3；X 代表氧或硫；D 代表任选取代的 C1-C14 亚烷基；Q 代表含氮杂环基团或氨基，二者任选其一被藜麦化）是 PAF 拮抗剂，可用于治疗哮喘、炎症和休克。制备方法是将 1 位具有活性基团的甘油衍生物与适当的化合物反应，引入所需的基团。
• DURALSKI, ANDRZEJ A.;SPOONER, PAUL J. R.;WATTS, ANTHONY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3585-3588
  作者：DURALSKI, ANDRZEJ A.、SPOONER, PAUL J. R.、WATTS, ANTHONY

  DOI：——

  日期：——
• US5068340A
  申请人：——

  公开号：US5068340A

  公开（公告）日：1991-11-26
• Synthesis of optically active polyunsaturated diacylglycerols
  作者：Andrzej A. Duralski、Paul J.R. Spooner、Anthony Watts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99448-6

  日期：1989.1
• Is the Mirror Image a True Reflection? Intrinsic Membrane Chirality Modulates Peptide Binding
  作者：Sónia Troeira Henriques、Hayden Peacock、Aurélie H. Benfield、Conan K. Wang、David J. Craik

  DOI：10.1021/jacs.9b11194

  日期：2019.12.26

  kalata B1, a drug scaffold with intrinsic membrane-binding activity whose enantiomer is less potent than native peptide. To investigate this chirality dependence we compared peptide-lipid binding using mirror image model membranes. We synthesised phospholipids with non-natural chirality and demonstrate that native kalata B1 binds with higher affinity to phospholipids with chirality found in eukaryotic

  具有药物活性的肽是有吸引力的药物先导，了解其作用模式对于转化为临床至关重要。基于与细胞膜的相互作用与肽手性无关的假设，天然和对映体肽的比较长期以来一直被用作区分膜或受体介导的作用模式的有力方法。在这里，我们用 cyclotide kalata B1 重新审视了这一范例，这是一种具有内在膜结合活性的药物支架，其对映体的效力不如天然肽。为了研究这种手性依赖性，我们使用镜像模型膜比较了肽-脂质结合。我们合成了具有非天然手性的磷脂，并证明天然 kalata B1 与真核细胞膜中具有手性的磷脂具有更高的亲和力。这项研究表明，脂质双层的手性环境可以调节膜活性肽的功能，并挑战肽-脂质相互作用是非手性的观点。