2-amino-6-chloro-N-methylnicotinamide | 1138322-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-N-methylnicotinamide
• 英文别名: 2-Amino-6-chloro-n-methylnicotinamide；2-amino-6-chloro-N-methylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 1138322-02-7
• 化学式: C₇H₈ClN₃O
• 分子量: 185.613
• InChiKey: KSPGGMCKVCEFME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-N-methylnicotinamide 在 BINAP 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-5-(piperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物作为有效 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂的合成和体外生物学评价

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的抑制已在同源重组缺陷型恶性肿瘤的临床治疗中取得巨大成功。最近的研究表明，不仅 PARP-1 抑制而且 DNA 捕获都有助于 BRCA 突变肿瘤的疗效，而毒性是由 PARP-1 相对于 PARP-2 的选择性差以及它们的 DNA 捕获引起的。在此，合成了一系列 3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物 ( 7a - 7l , 8a - 8n )，并将其鉴定为 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂。其中，化合物8m被发现具有很强的效力和选择性。用 IC 抑制 PARP-1 活性和 BRCA 突变体 DLD-1 细胞活性50值为0.49 nM和4.82 nM，化合物8m的体外DNA捕获效能为1.85 nM。与AZD5305相比，化合物8m也显着提高了 PARP-1 对 PARP-2 的选择性。化合物8m对于

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129046
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯烟酸 、 甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到2-amino-6-chloro-N-methylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物作为有效 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂的合成和体外生物学评价

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的抑制已在同源重组缺陷型恶性肿瘤的临床治疗中取得巨大成功。最近的研究表明，不仅 PARP-1 抑制而且 DNA 捕获都有助于 BRCA 突变肿瘤的疗效，而毒性是由 PARP-1 相对于 PARP-2 的选择性差以及它们的 DNA 捕获引起的。在此，合成了一系列 3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物 ( 7a - 7l , 8a - 8n )，并将其鉴定为 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂。其中，化合物8m被发现具有很强的效力和选择性。用 IC 抑制 PARP-1 活性和 BRCA 突变体 DLD-1 细胞活性50值为0.49 nM和4.82 nM，化合物8m的体外DNA捕获效能为1.85 nM。与AZD5305相比，化合物8m也显着提高了 PARP-1 对 PARP-2 的选择性。化合物8m对于

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129046

文献信息

• NICOTINAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BERNHART Claude

  公开号：US20100222319A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein A, Z, Z′, L, R 2 and R 3 are as defined in the disclosure, to compositions comprising said compounds, and to methods for the manufacture and therapeutic use thereof.

  该公开涉及到式(I)的化合物： 其中A、Z、Z'、L、R2和R3如公开所定义，以及包含该化合物的组合物，以及用于其制备和治疗用途的方法。
• PYRIDOPYRIMIDINE COMPOUNDS ACTING AS MTORC 1/2 DOUBLE-KINASE INHIBITORS
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3712157A1

  公开（公告）日：2020-09-23

  Disclosed are a series of pyridopyrimidine compounds and a use of same in the preparation of drugs associated with mTORC 1/2 double-kinase activity inhibitors, and specifically disclosed is a use of the compounds as shown in formula (IV), tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof in the preparation of drugs associated with mTORC 1/2 double-kinase activity inhibitors.

  公开了一系列吡啶嘧啶化合物及其在制备与mTORC 1/2双激酶活性抑制剂相关的药物中的用途，具体公开了式(IV)所示化合物、其同系物或其药学上可接受的盐在制备与mTORC 1/2双激酶活性抑制剂相关的药物中的用途。
• [EN] USE OF PYRIDOPYRIMIDINE COMPOUNDS IN PREPARATION OF DRUG FOR TREATING NASOPHARYNGEAL CARCINOMA<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE DANS LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT POUR LE TRAITEMENT DU CARCINOME DU NASOPHARYNX<br/>[ZH] 吡啶并嘧啶类化合物在制备治疗鼻咽癌药物中的应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2020147842A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  本发明公开了一类吡啶并嘧啶类化合物在制备治疗鼻咽癌药物中的应用。具体公开了式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐在制备治疗鼻咽癌药物中的应用。
• [EN] SALT AND CRYSTAL FORM OF MTORC1/2 DUAL KINASE ACTIVITY INHIBITOR AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] SEL ET FORME CRISTALLINE D'UN INHIBITEUR D'ACTIVITÉ DE DOUBLE KINASE MTORC1/2 ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种mTORC1/2双激酶活性抑制剂的盐型、晶型及其制备方法
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2020224585A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  本发明公开了一种mTORC1/2双激酶抑制剂的盐型、晶型及其制备方法，还包括所述盐型和晶型在制备mTORC1/2双激酶抑制剂相关药物中的应用。(I)
• DÉRIVES DE NICOTINAMIDE. LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2205566A2

  公开（公告）日：2010-07-14