1-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-1-chloropropan-2-one | 18247-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-1-chloropropan-2-one
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 18247-79-5
• 化学式: C₉H₈BrClN₂O
• mdl: MFCD05739337
• 分子量: 275.532
• InChiKey: KNZABGDOPMGFMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-1-chloropropan-2-one 在 1-苯甲酰-4-苯基-3-硫代氨基脲 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到(1Z)-1-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-2-oxopropyl-(1Z)-N-(4-bromophenyl)-2-oxopropanehydrazonothioate
  参考文献：
  名称：

  Cyclodesulfurization of Substituted Thiosemicarbazides into 1,3,4-Oxadiazoles via Hydrazonoyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.858252
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-1-chloropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成与构效关系；一些有效的抗癌苯基咪唑酮衍生物的探索

  摘要：

  背景：据报道，咪唑酮对几种癌细胞具有显着的抗肿瘤特性。 目的：本项目旨在描述苯基-氨基dra的结构-抗癌活性关系。 方法：制备了15种苯基-酰胺酮-哌嗪衍生物，并针对四种癌细胞系（白血病，前列腺癌，乳腺癌和结肠癌）进行了测试。 结果：六种化合物显示出微摩尔抗癌IC50值低，而其余化合物则无活性或具有中等效力。所有化合物对正常的成纤维细胞实际上无毒。 结论：停在致癌激酶bcr / abl中说明了（i）配体苯环上的卤素取代基和（ii）配体哌嗪片段上存在正可电离部分对于抗癌活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/1573406414666171204143157

文献信息

• Eco-Friendly Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Pyrazolines Containing Thiazole Moiety as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mastoura Edrees、Sraa Melha、Amirah Saad、Nabila Kheder、Sobhi Gomha、Zeinab Muhammad

  DOI：10.3390/molecules23112970

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as an eco-friendly catalyst using the solvent-drop grinding method. The structure of the synthesized compounds was elucidated using elemental and spectroscopic analyses (IR, NMR, and Mass). The activity of these compounds against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) was tested and the results showed that the pyrazoline 11f, which has a fluorine substituent, is the most

  通过 N-硫代氨基甲酰基吡唑啉与不同腙酰卤或 α-卤代酮在 DABCO (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为一种使用溶剂滴磨法的环保催化剂。使用元素和光谱分析（红外、核磁共振和质谱）阐明了合成化合物的结构。测试了这些化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的活性，结果表明具有氟取代基的吡唑啉 11f 的活性最强。测定了新合成化合物对两种真菌和四种细菌菌株的抗菌活性，
• Synthesis and Antiviral Activity of New Indole-Based Heterocycles
  作者：Hassan Abdel-Gawad、Hanan Ahmed Mohamed、Kamal Mohamed Dawood、Farid Abdel-Rahem Badria

  DOI：10.1248/cpb.58.1529

  日期：——

  New 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine and 1,3-thiazole derivatives incorporating indole nucleus were prepared using 3-acetylindole as precursor and evaluated for their antiviral activity against herpes simplex type 1 (HSV-1).

  以3-乙酰基吲哚为前体，合成了含有吲哚核的1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪和1,3-噻唑衍生物，并对其抗单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的抗病毒活性进行了评估。
• Terephthalaldehyde: An Effecient Key Precursor for Novel Synthesis of Some Interesting Bis-thiazoles and Bis-triazolopyrimidinones
  作者：Sobhi M. Gomha、Thoraya A. Farghaly、Eman M. H. Abbas、Nadia T. Alqurashi

  DOI：10.1002/jhet.3100

  日期：2018.3

  Novel bis‐thiazoles were synthesized in high and efficient yields from the reaction of thiosemicarbazones with halogenated compounds. Also, new bis‐triazolopyrimidines were prepared from the reaction of hydrazonoyl chlorides with bis‐thione derivative. All prepared compounds were fully characterized by spectral methods. The synthesized bis‐compounds will be attractive species for the medicinal researchers

  新型双噻唑是通过硫代半氨基甲酮与卤代化合物的反应以高效率高效合成的。同样，新的双-三唑并嘧啶是由酰氯与双-硫酮衍生物反应制得的。所有制备的化合物都通过光谱方法进行了充分表征。合成的双化合物将成为医学研究人员研究其生物活性的诱人物种。
• Synthesis, anti-inflammatory and neuroprotective activity of pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl
  作者：Mashooq A. Bhat、Atallah F. Ahmed、Zhi-Hong Wen、Mohamed A. Al-Omar、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1007/s00044-017-1870-5

  日期：2017.7

  declined maximally to 42.8 ± 1.4% by one of the pyrazolo[3,4-d]pyridazine compounds (5d). Moreover, the neuroprotective activity of the less cytotoxic compounds 4b, (4e–g) and (5a–g) were evaluated against 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-induced neuroblastoma SH-SY5Y cell death and exhibited significant (p < 0.05) cell protection. The pyrazolo[3,4-d]pyridazine compound (5e) exhibited more than 100% of relative

  合成了一系列新的带有3,4,5-三甲氧基苯基的吡唑（4a–g）和吡唑并[3,4-d]哒嗪（5a–g）支架。根据元素分析和光谱分析对新合成的化合物进行了表征。评估了它们对脂多糖刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性一氧化氮合酶和环氧合酶2蛋白表达的抑制活性，并显示了多种功效。相对于生物活性吡唑衍生物4b，4c，所有吡唑并[3,4-d]哒嗪化合物（5a–g）均强烈下调脂多糖诱导的一氧化氮合酶表达至20.3±0.6–51.3±3.5％的范围内4e和4g。除无活性化合物4c和4d外，所有其他合成的化合物均会在脂多糖刺激的细胞中抑制环氧合酶2的表达低于100％，而其中一种吡唑并[3,4-d]使其最大降低至42.8±1.4％。哒嗪化合物（5d）。此外，评估了对细胞毒性较小的化合物4b，（4e–g）和（5a–g）对6-羟基多巴胺（6-OHDA）诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡的神经保护活性，并显示出显着的（p
• Convenient method for synthesis of various fused heterocycles via utility of 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-pyrazole as precursor
  作者：Sobhi MOHAMED GOMHA、Ahmad SAMI SHAWALI、Abdou OSMAN ABDELHAMID

  DOI：10.3906/kim-1311-12

  日期：——

  A new, less expensive, solvent-free procedure was developed for the synthesis of some new derivatives of various fused heterocyclic ring systems, namely azolopyridazine, azolotriazine, azinotriazine, thienopyridine, and pyrazolopyridine. The structures of the products prepared were established by their spectral data and elemental analyses. Eight compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. Some of the tested compounds exhibited moderate to significant antibacterial and antifungal activities.

  开发了一种新的、更经济的无溶剂方法，用于合成各种融合杂环系统的若干新型衍生物，包括吖啶并嘧嗪、吖啶并三嗪、氰基三嗪、噻吩并吡啶和吡唑并吡啶。通过其光谱数据和元素分析确定了制备产物的结构。对八种化合物进行了体外抗菌活性评估，其中一些测试化合物显示出中等到显著的抗细菌和抗真菌活性。