hexanal phenylhydrazone | 6228-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexanal phenylhydrazone
• 英文别名: Caproaldehyde phenyl-hydrazone；N-(hexylideneamino)aniline
• CAS: 6228-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: BRLDJXRVGFQDAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  298.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanal phenylhydrazone 在 arachidonate 8-lipoxygenase 氧气 作用下， 生成 1-hydroperoxyhexyl(phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Galey, Jean-Baptiste; Bombard, Sophie; Chopard, Claude, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1987, vol. 106, # 6-7, p. 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚麻酸 在 arachidonate 8-lipoxygenase 氧气 作用下， 生成 13(S)--过氧羟基-9,11-十八碳二烯酸 、 hexanal phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Galey, Jean-Baptiste; Bombard, Sophie; Chopard, Claude, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1987, vol. 106, # 6-7, p. 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Hydrazones with α-Oxo-ketenes: A Three-Component Stereoselective Entry to Pyrazolidinones and an Original Class of Spirooxindoles
  作者：Marc Presset、Kishor Mohanan、Marie Hamann、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol2016669

  日期：2011.8.5

  prepared efficiently by a three-component reaction involving a 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines obtained from hydrazones with α-oxo-ketene dipolarophiles generated in situ. The reaction allows the creation of four covalent bonds and two contiguous chiral quaternary centers with excellent diastereoselectivity in a single catalyst/additive-free, highly atom-economical transformation. From a

  立体定义的单环，螺双环和双-螺旋三环吡唑并烷-3-酮可通过三组分反应高效制备，该反应涉及从中获得的偶氮甲亚胺与原位生成的α-氧代-乙烯酮双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应。该反应允许在单个催化剂/无添加剂，高度原子经济的转化中以优异的非对映选择性创建四个共价键和两个连续的手性季中心。从基本的观点来看，该反应在1，3-偶极环加成中引入α-氧代-乙烯酮作为有效的偶极亲和性。
• Silver(I)-Catalyzed Tandem Sigamatropic Rearrangement/1,3-H Shift/6π Aza-electrocyclization of <i>N</i>-Propargylic Hydrazones: A Mild Synthetic Route to 1,6-Dihydropyridazines
  作者：Zong-Cang Ding、Lu-Chuan Ju、Ying Yang、Xiao-Ming An、Yun-Bing Zhou、Ren-Hao Li、Hai-Tao Tang、Cheng-Ke Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00428

  日期：2016.5.6

  A highly efficient AgOTf catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement/1,3-H shift/6π aza-electrocyclization cascade reaction of N-propargylic hydrazones has been developed. This method provides a new mild synthetic route to various polysubstituted 1,6-dihydropyridazines including the 3-CF3-substituted ones with high selectivity.

  A高效催化的AgOTf [3,3]σ重排/ 1,3--H移位/的6π氮杂electrocyclization级联反应Ñ -propargylic腙已经研制成功。该方法提供了一种新的温和的合成路线，以高选择性合成各种多取代的1,6-二氢哒嗪，包括3-CF 3-取代的。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrazoles by a Platinum-Catalyzed Sigmatropic Rearrangement/Cyclization Cascade
  作者：Jia-Jie Wen、Hai-Tao Tang、Kai Xiong、Zong-Cang Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/ol502968c

  日期：2014.11.21

  A highly efficient Pt-catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement/cyclization cascade of N-propargylhydrazones is reported. The process provides expedient access to a variety of highly functionalized pyrazoles. The substrate has good substituted group compatibility, and the bioactive 3-CF3 pyrazoles could be synthesized easily with this method.

  报道了N-炔丙基hydr的高效Pt催化的[3,3]σ重排/环化级联反应。该方法可方便地获得各种高度官能化的吡唑。该底物具有良好的取代基相容性，并且该方法可以容易地合成生物活性3-CF 3吡唑。
• Comparison of the kinetics of aldehyde sensing by covalent bond formation with hydrazines and hydroxylamines
  作者：Blair K. Troudt、John W. Vue、Philippe Bühlmann

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132852

  日期：2022.7

  avoiding use of either aldehyde or probe in a large excess. Hydrazone formation was found to be on average 71 times faster than oxime formation. The rate constants for the reaction of aromatic aldehydes with the phenylhydrazine follow largely the trend predicted by Hammett substituent constants, with the notable exception of the hydrogen bond forming 2-hydroxybenzaldehyde. Unlike in studies with water as

  用于检测醛的分析技术通常涉及与肼或羟胺衍生物反应，分别导致形成腙或肟。虽然有各种使用任何一种衍生化试剂的例子，但只有很少的报告有数据适合回答两种类型的探针中的哪一种可以更快和更有选择性地检测醛。针对这个问题，这项工作使用1 H NMR 光谱来研究芳香族和脂肪族醛与两种衍生化探针苯肼或O的反应动力学-苯基羟胺，在四氢呋喃中和在过量的酸催化剂存在下。开发了一种拟合程序来确定这些二级反应的速率常数，同时避免使用大量过量的醛或探针。发现腙形成平均比肟形成快 71 倍。芳香醛与苯肼反应的速率常数在很大程度上遵循 Hammett 取代基常数预测的趋势，但形成氢键的 2-羟基苯甲醛除外。与以水为溶剂的研究不同，没有发现脂肪醛比芳香醛反应更快。
• C–O Coupling of Hydrazones with Diacetyliminoxyl Radical Leading to Azo Oxime Ethers—Novel Antifungal Agents
  作者：Alexander S. Budnikov、Igor B. Krylov、Mikhail I. Shevchenko、Oleg O. Segida、Andrey V. Lastovko、Anna L. Alekseenko、Alexey I. Ilovaisky、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.3390/molecules28237863

  日期：——

  Selective oxidative C-O coupling of hydrazones with diacetyliminoxyl is demonstrated, in which diacetyliminoxyl plays a dual role. It is an oxidant (hydrogen atom acceptor) and an O-partner for the oxidative coupling. The reaction is completed within 15-30 min at room temperature, is compatible with a broad scope of hydrazones, provides high yields in most cases, and requires no additives, which makes

  证明了腙与二乙酰酰氨基氧基的选择性氧化 C-O 偶联，其中二乙酰酰氨基氧基起双重作用。它是一种氧化剂（氢原子受体）和氧化偶联的 O 伴侣。该反应在室温下于 15-30 分钟内完成，与多种腙兼容，在大多数情况下产量高，并且不需要添加剂，因此坚固耐用且实用。拟议的反应导致了偶氮化合物的新型结构家族，偶氮肟醚，被发现是针对广谱植物病原真菌（Venturia inaequalis、Rhizoctonia solani、Fusarium oxysporum、Fusarium moniliforme、Bipolaris sorokiniana、Sclerotinia sclerotiorum）的高效杀菌剂。