2-(phenylthio)acetohydrazide | 22446-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)acetohydrazide
• 英文别名: 2-phenylsulfanylacetohydrazide
• CAS: 22446-21-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00277524
• 分子量: 182.246
• InChiKey: AEKHWCLEQBFOIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-72 °C
• 沸点：
  388.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)acetohydrazide 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-5'-phenyl-3'-(phenylsulfanylmethyl)spiro[1H-pyrazole-4,6'-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Bhandari, Jayesh D.; Joshi, Vishwas R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1218 - 1228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(phenylthio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213

文献信息

• Identification, structure modification, and characterization of potential small-molecule SGK3 inhibitors with novel scaffolds
  作者：Grace Qun Gong、Ke Wang、Xin-Chuan Dai、Yan Zhou、Rajesh Basnet、Yi Chen、De-Hua Yang、Woo-Jeong Lee、Christina Maree Buchanan、Jack Urquhart Flanagan、Peter Robin Shepherd、Ying Chen、Ming-Wei Wang

  DOI：10.1038/s41401-018-0087-6

  日期：2018.12

  plays a crucial role in PI3K-mediated tumorigenesis, making it a potential therapeutic target for cancer. SGK family consists of three isoforms (SGK1, SGK2, and SGK3), which have high sequence homology in the kinase domain and similar substrate specificity with the AKT family. In order to identify novel compounds capable of inhibiting SGK3 activity, a high-throughput screening campaign against 50,400

  血清和糖皮质激素调节激酶（SGK）家族已参与PI3K途径下游许多细胞过程的调节。它在PI3K介导的肿瘤发生中起着至关重要的作用，使其成为潜在的癌症治疗靶标。SGK家族由三种同工型（SGK1，SGK2和SGK3）组成，它们在激酶结构域具有高度的序列同源性，并且与AKT家族具有相似的底物特异性。为了鉴定能够抑制SGK3活性的新型化合物，使用Z'因子大于0.5的基于荧光的激酶测定法针对50,400个小分子进行了高通量筛选。它用IC 50鉴定了15种命中化合物（包括含氮芳族化合物，黄酮，和萘衍生物）值在低微摩尔至亚微摩尔范围内。选择了具有相似支架（即a核）的四种化合物进行结构修饰，并合成了18种衍生物。然后使用分子模型研究结构-活性关系（SAR）和潜在的蛋白质-配体相互作用。结果，开发了对SGK1和SGK3均具有活性的一系列SGK抑制剂，并确定了控制其抑制活性的重要官能团。
• Synthesis of and characterization of some Heterocyclic Compounds derived from Thiophenol
  作者：Shaima Ibraheem Chyad AL-Khazraji

  DOI：10.21608/ejchem.2021.70759.3559

  日期：2021.5.24

  This research work involved preparation of heterogeneous pent lateral cyclic compounds (thiazolidine -4- one, benzothiazole, triazole, 4-oxothiazolidin) using thiophenol as raw materials: Thiophenol was reacted with mono chloroacetic acid in the presence of potassium hydroxide to prepare (sh1) followed by ortho amino aniline results the (sh2). The reaction of thiophenol with ethylchloroacetate afforded (sh3) and the reaction of (sh3) with thiosemicarbazide and 4% NaOH leads to ring closure giving 1,2,4- triazole (sh5). A treatment of thiophenol with hydrazine hydrate to obtain the intermediate (sh6) with aromatic aldehyde synthesized azomethines (sh7- sh9) then treated with mercaptoacetic acid to obtained (sh10-sh12). A treatment of thiophenol with chloroacetyl chloride produced (sh13) compound then treated with hydrazine hydrate to obtain (sh14) compound followed by bromobenzaldehyde synthesized azomethine (sh15) compound then treated with mercaptoacetic acid to obtained (sh16) compound. Characterization results for the prepared compounds using IR spectroscopy, NMR and melting points confirmed their chemical structures.

  这项研究工作涉及以硫酚为原料制备异质五元环状化合物（噻唑烷-4-酮、苯并噻唑、三唑、4-氧代噻唑烷）：硫酚在氢氧化钾的存在下与单氯乙酸反应制备得到（SH1），随后与邻氨基苯胺反应得到（SH2）。硫酚与乙基氯乙酸酯反应生成（SH3），（SH3）与硫代半缩氨基脲和4%氢氧化钠反应导致环闭合，生成1,2,4-三唑（SH5）。硫酚与水合肼处理得到中间体（SH6），随后与芳香醛合成偶氮甲碱（SH7-SH9），然后与巯基乙酸反应得到（SH10-SH12）。硫酚与氯乙酰氯反应生成化合物（SH13），然后与水合肼反应得到化合物（SH14），接着与溴苯甲醛合成偶氮甲碱化合物（SH15），最后与巯基乙酸反应得到化合物（SH16）。通过IR光谱、NMR和熔点对制备的化合物进行表征，确认了它们的化学结构。
• S-Substituted derivatives of 8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-mercaptomethyl-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine; Synthesis and pharmacology
  作者：Zdeněk J. Vejdělek、Jan Metyš、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19830123

  日期：——

  Reactions of 7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-thione (XVIII) and its 5-(2-chlorophenyl) analogue XIX with hydrazines of methylthio-, ethylthio-, cyclohexylthio-, phenylthio-, 4-tolylthio-, 4-chlorophenylthio-, benzylthio-, S-(2-dimethylaminoethyl)thio-, 2-furfurylthio- and 3-pyridylmethylthioacetic acid in boiling butanol gave substance VII and the title compounds VIII-XVII. The synthesis of hydrazines XXVIII-XXXII is described. The compounds prepared are very little toxic, have strong discoordinating activity and are very potent as anticonvulsant agents. In this line they are substantially more active than alprazolam (II) and are not far behind triazolam (III).

  7-氯-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂硫杂环己烯-2-硫酮（XVIII）及其5-(2-氯苯基)类似物XIX与甲硫基、乙硫基、环己硫基、苯硫基、对甲苯硫基、对氯苯硫基、苄硫基、S-(2-二甲氨基乙基)硫基、2-呋喃基硫基和3-吡啶甲基硫基乙酸的肼在沸腾的丁醇中反应，得到物质VII和标题化合物VIII-XVII。描述了肼XXVIII-XXXII的合成。制备的化合物毒性很小，具有强烈的去协调活性，并且作为抗惊厥药物非常有效。在这方面，它们比阿普唑仑（II）活性更高，并且与三唑安定（III）相差无几。
• Design, Synthesis, and Biological Profiles of Novel 1,3,4-Oxadiazole-2-carbohydrazides with Molecular Diversity
  作者：Jian-Jun Zhu、Pei-Yi Wang、Zhou-Qing Long、Shu-Zhen Xiang、Jun-Rong Zhang、Zhen-Xing Li、Yuan-Yuan Wu、Wu-Bin Shao、Xiang Zhou、Li-Wei Liu、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07190

  日期：2022.3.9

  To unceasingly expand the molecular diversity of 1,3,4-oxadiazole-2-carbohydrazides, herein, small fragments (including −CH2–, −OCH2–, and −SCH2−) were incorporated into the target compounds to screen out the potential succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs). The bioassay results showed that the antifungal effects (expressed by EC50) against Sclerotinia sclerotiorum, Botryosphaeria dothidea, Fusarium

  为了不断扩大1,3,4-恶二唑-2-甲酰肼的分子多样性，本文将小片段（包括-CH 2 -、-OCH 2 - 和-SCH 2 -）掺入目标化合物中以筛选出潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）。生物测定结果表明，对核盘菌、葡萄球菌、尖孢镰刀菌和炭疽病菌的抗真菌作用（以EC 50表示）可达1.29（10a）、0.63（8h）、1.50（10i）和2.09（10i ）。) μg/mL，略低于多菌灵（EC 50分别为 0.69、0.13、0.55 和 0.80 μg/mL）。特别是化合物10h对玉米赤霉( G.z. )具有极强的生物活性，EC 50值为0.45 μg/mL。该结果优于氟吡菌酰胺（3.76 μg/mL），与丙氯嗪（0.47 μg/mL）相似。针对玉米黑星病（G.z.感染）的体内试验表明，化合物10h在200 μg/mL时的防治活性为86.8%，优于啶酰菌胺（79.6%）。进一步研究发现化合物10h可以抑制G
• Zur Kenntnis der 2-Amino-1,3,4-oxdiazole Mitt.: 2-Amino-5-aryloxy(thio)alkyl-1,3,4-oxdiazole
  作者：H. Gehlen、K.-H. Uteg

  DOI：10.1002/ardp.19683011205

  日期：——

  Die Einwirkung von Bromcyan auf Aryloxy(thio)alkansäurehydrazide (I) führt zu den 2‐Amino‐5‐aryloxy(thio)alkyl‐1,3,4‐oxdiazolen (II). Einige Reaktionen von II, wie die Addition von Phenylisocyanant, die Alkoholyse und die Ringöffnung mit Acylhydrazinen werden beschrieben. Charakteristische IR‐Absorptionsbanden werden angegeben.

  溴化氰对芳氧基（硫代）链烷酸酰肼（I）的作用导致 2-氨基-5-芳氧基（硫代）烷基-1,3,4-恶二唑（II）。描述了II的一些反应，例如异氰酸苯酯的加成、醇解和与酰基肼的开环。给出了特征红外吸收带。