10-(2,3-epoxypropyl)phenothiazine | 2461-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(2,3-epoxypropyl)phenothiazine
• 英文别名: 10-oxiranylmethyl-10H-phenothiazine；10-(2,3-Epoxy-propyl)-phenthiazin.；N-(2,3-Epoxypropyl)-phenthiazin；10-(Oxiran-2-ylmethyl)phenothiazine
• CAS: 2461-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• mdl: MFCD11522427
• 分子量: 255.34
• InChiKey: YPSVZBRVVWHLIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-200 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2,3-epoxypropyl)phenothiazine 生成 phosphorous acid tris-(1-chloromethyl-2-phenothiazin-10-yl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Dzhundubaev,K.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 330 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 环氧溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60.2%的产率得到10-(2,3-epoxypropyl)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  一种吩噻嗪类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种吩噻嗪类化合物，具有结构通式骨架新颖，高效低毒，对LSD1具有较好的抑制活性。本发明还公开了上述化合物的制备方法，具有反应条件温和、操作简单、反应收率高的特点。本发明以吩噻嗪为原料，在其母体上分别引入活性基团，合成得到新的吩噻嗪类药效团，并以哌嗪类、吗啉类、哌啶类等基团修饰，设计合成了一类吩噻嗪类化合物。该化合物保留了吩噻嗪的活性的同时，也兼具了修饰基团的特性，改善了原有分子的生物学活性，提高了目标分子的抗肿瘤活性。本发明还公开了上述化合物在制备靶向LSD1的抗肿瘤药物中的应用，表现出了对LSD1良好的抑制活性，显示出良好的开发潜力。

  公开号：

  CN113264903A

文献信息

• Monomeric and Polymeric Phenothiazine Photosensitizers for Photoinitiated Cationic Polymerization
  作者：Zaza Gomurashvili、James V. Crivello

  DOI：10.1021/ma0119272

  日期：2002.4.1

  of epoxide and vinyl ether monomers is reported. The inclusion of a small amount of the monomeric photosensitizer is effective in markedly accelerating the cationic photopolymerization of the bulk monomer. Polymers prepared by the polymerization of the monomeric phenothiazine photosensitizers also exhibit excellent photosensitization activity when used in combination with diaryliodonium, triarylsulfonium

  描述了几种带有可阳离子聚合的乙烯基，乙烯基醚和环氧基团的吩噻嗪化合物的合成。在鎓盐光引发剂的存在下，这些单体通过紫外线照射快速有效地聚合或共聚。另外，这些单体同时用作有效的光敏剂，用于鎓盐的光解。在本文中，报道了将这些可聚合光敏剂用于环氧和乙烯基醚单体的光聚合。包含少量的单体光敏剂可有效地显着促进本体单体的阳离子光聚合。
• Phenothiazine-Based LSD1 Inhibitor Promotes T-Cell Killing Response of Gastric Cancer Cells
  作者：Xing-Jie Dai、Li-Juan Zhao、Long-Hua Yang、Ting Guo、Lei-Peng Xue、Hong-Mei Ren、Zhi-Li Yin、Xiao-Peng Xiong、Ying Zhou、Shi-Kun Ji、Hui-Min Liu、Hong-Min Liu、Ying Liu、Yi-Chao Zheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01593

  日期：2023.3.23

  Histone lysine specific demethylase 1 (LSD1) has been recognized as an important epigenetic target for cancer treatment. Although several LSD1 inhibitors have entered clinical trials, the discovery of novel potent LSD1 inhibitors remains a challenge. In this study, the antipsychotic drug chlorpromazine was characterized as an LSD1 inhibitor (IC50 = 5.135 μM), and a series of chlorpromazine derivatives

  组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 已被公认为癌症治疗的重要表观遗传学靶标。尽管几种 LSD1 抑制剂已进入临床试验，但发现新型强效 LSD1 抑制剂仍然是一个挑战。本研究以抗精神病药氯丙嗪为LSD1抑制剂（IC 50 = 5.135 μM）为特征，合成了一系列氯丙嗪衍生物。其中，化合物3s (IC 50 = 0.247 μM) 是最有效的一种。更重要的是，化合物3s在细胞水平上抑制 LSD1，并下调 BGC-823 和 MFC 细胞中程序性细胞死亡配体 1 (PD-L1) 的表达，从而增强 T 细胞杀伤反应。体内_研究证实，化合物3s可以抑制MFC细胞增殖，而对免疫功能正常的小鼠无明显毒性。综上所述，我们的研究结果表明，新型 LSD1 抑制剂3s束缚吩噻嗪支架可作为进一步开发的先导化合物，以激活胃癌中的 T 细胞免疫。
• Engineering Phenothiazine-Based Functional Mimics of Host Defense Peptides as New Agrochemical Candidates: Design, Synthesis, and Antibacterial Evaluation
  作者：Wu-Bin Shao、Rong-Shuang Luo、Jiao Meng、Xiao-Kang Lv、Hong-Mei Xiang、Wan-Lin Xiao、Xiang Zhou、Li-Wei Liu、Zhi-Bing Wu、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03952

  日期：——

  In the protracted “arms race” between host and plant pathogenic bacteria, host organisms have evolved powerful weapons known as host defense peptides (HDPs). However, natural HDPs are not suitable for large-scale applications; therefore, researchers have chosen to develop bespoke small-molecule functional mimics. Phenothiazine derivatives were developed as functional HDPs mimics, owing to their broad

  在宿主和植物病原菌之间旷日持久的“军备竞赛”中，宿主生物进化出了强大的武器，称为宿主防御肽（HDP）。然而，天然 HDP 不适合大规模应用；因此，研究人员选择开发定制的小分子功能模拟物。吩噻嗪衍生物因其广泛的生物活性和高亲脂性而被开发为功能性 HDP 模拟物。本研究设计的吩噻嗪类似物对三种革兰氏阴性菌米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv oryzae ） 、黄单胞菌（ Xanthomonas axonopodis pv citri）和丁香假单胞菌（ Pseudomonas syringae pv actinidiae ）表现出优异的体外生物活性，最佳EC 50值为0.80、0.31和1.91 μg/mL。 ， 分别。初步证据表明，化合物C 2可能作用于细菌细胞膜，并以凹槽结合模式与细菌脱氧核糖核酸相互作用。体内试验表明，化合物C 2对水稻叶枯病具有高效（51.97-56.69%），活性优于双甲噻唑（40
• 吩噻嗪类衍生物、药物组合物及其在治疗棘球蚴病中的用途
  申请人：中国疾病预防控制中心寄生虫病预防控制所（国家热带病研究中心）

  公开号：CN117327028A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明提供了吩噻嗪类衍生物、药物组合物及其在治疗棘球蚴病中的用途，具体地，本发明提供了一种吩噻嗪类衍生物，其光学异构体、药学上可接受的盐或溶剂合物可用于治疗和/或预防棘球蚴寄生相关疾病，其中吩噻嗪类衍生物具有式A所示的结构，X、Y、R1和R2的定义如权利要求所述。本发明的吩噻嗪类衍生物对细粒棘球蚴和多房棘球蚴的原头蚴和包囊具有很强的体外杀灭效果，对细粒棘球蚴病和多房棘球蚴病小鼠具有良好的治疗效果。#imgabs0#
• Aminoalkylphenothiazines
  作者：Robert Bruce Moffett、Brooke D. Aspergren

  DOI：10.1021/ja01492a022

  日期：1960.4