diethyl (7,8-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-4H-[1,4]benzoxazin-4-yl)methylenemalonate | 86760-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: diethyl (7,8-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-4H-[1,4]benzoxazin-4-yl)methylenemalonate
• 英文别名: diethyl [(-)-7,8-difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-4H-[1,4]benzoxazin-4-yl]methylenemalonate；diethyl (7,8-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzoxazine-4-yl)methylenemalonate；diethyl 2-[(7,8-difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 86760-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₉F₂NO₅
• 分子量: 355.338
• InChiKey: WKJZEEFYXOHIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (7,8-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-4H-[1,4]benzoxazin-4-yl)methylenemalonate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 氧氟沙星
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acids.

  摘要：

  作为寻找新的合成抗菌剂以对抗全身感染的一部分，合成了多种7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸类似物。在合成的新化合物中，9-氟-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸（DL-8280）显示出对革兰氏阳性和阴性病原体，包括铜绿假单胞菌的强效抗菌活性，并且其代谢情况在单独的实验中显示为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4907
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4-氢恶嗪 生成 diethyl (7,8-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-4H-[1,4]benzoxazin-4-yl)methylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 4907-4913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种新氧氟沙星中间体的合成方法
  申请人：千辉药业（安徽）有限责任公司

  公开号：CN106632444A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及药物合成领域，具体涉及一种结构如式(Ⅱ)所示的新氧氟沙星中间体的合成方法，所述合成方法为：先将2,3,4‑三氟硝基苯于氢氧化钾反应生成2,3‑二氟‑6‑硝基苯酚；再将2,3‑二氟‑6‑硝基苯酚与氯丙酮在一定条件下合成2‑丙酮氧基‑3,4‑二氟硝基苯，然后在2‑丙酮氧基‑3,4‑二氟硝基苯中加入乙醇和雷尼镍，并通入氢气，反应得到式(Ⅰ)化合物，式(Ⅰ)化合物与乙氧基甲叉丙二酸二乙酯反应，并通过进一步反应得到式(Ⅱ)化合物，本发明制备得到的结构如(Ⅱ)所示的新氧氟沙星中间体质量好，产率高，杂质少，合成方法适于推广应用。
• Optically active pyridobenzoxazine derivatives and intermediates thereof
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04985557A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  An optically action pyridobenzoxazine derivative, a process for preparing the same and a novel intermediate useful for preparing the optically active pyridobenzoxazine derivative are disclosed. The optically active pyridobenzoxazine derivative possesses increased antimicrobial activity and reduced toxicity. The intermediate is useful for preparing such optically active pyridobenzoxazine derivatives such as Ofloxacin and anolog compounds.

  本发明公开了一种光学活性的吡啶并苯并噁嗪衍生物，其制备方法以及用于制备光学活性吡啶并苯并噁嗪衍生物的新型中间体。该光学活性吡啶并苯并噁嗪衍生物具有增强的抗微生物活性和降低的毒性。该中间体可用于制备诸如氧氟沙星和类似化合物等光学活性吡啶并苯并噁嗪衍生物。
• Propoxybenzene derivatives and process for preparing the same
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05312999A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  Propoxybenzene derivatives represented by the following formula ##STR1## wherein Ra represents a nitro group, an amino group which may have a protecting group or an --NHCH.dbd.C(COO--C.sub.1-6 -Alkyl).sub.2 group, Rb represents a hydrogen atom, a protecting group for the hydroxyl group or a substituted sulfonyl group and Xa and Xb, which may be the same or different, each represents a halogen atom, and processes for preparation thereof are disclosed. These derivatives are useful in preparing antibacterial agents.

  本发明公开了以下式子所代表的丙氧基苯衍生物：##STR1## 其中，Ra代表硝基基团、氨基基团（可能具有保护基团）或--NHCH.dbd.C（COO--C.sub.1-6 -Alkyl）.sub.2基团，Rb代表氢原子、羟基保护基团或取代磺酰基团，而Xa和Xb（可能相同或不同）则各代表卤素原子。本发明还公开了制备这些衍生物的方法。这些衍生物在制备抗菌剂方面非常有用。
• Optically active pyridobenzoxazine derivatives and anti-microbial use
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05053407A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  An optically action pyridobenzoxazine derivative, a process for preparing the same and a novel intermediate useful for preparing the optically active pyridobenzoxazine derivative are disclosed. The optically active pyridobenzoxazine derivative possesses increased antimicrobial activity and reduced toxicity. The intermediate is useful for preparing such optically active pyridobenzoxazine derivatives such as Ofloxacin and anolog compounds.

  本发明公开了一种光学活性的吡啶并苯并噁嗪衍生物，其制备方法以及用于制备光学活性吡啶并苯并噁嗪衍生物的新型中间体。该光学活性吡啶并苯并噁嗪衍生物具有增强的抗微生物活性和降低的毒性。该中间体可用于制备Ofloxacin和类似化合物等光学活性吡啶并苯并噁嗪衍生物。
• Adrio, Javier; Carretero, Juan C.; Garcia Ruano, Jose L., Heterocycles, 1999, vol. 51, # 7, p. 1563 - 1572
  作者：Adrio, Javier、Carretero, Juan C.、Garcia Ruano, Jose L.、Pallares, Antonio、Vicioso, Mercedes

  DOI：——

  日期：——