N-Methyl-thiocarbamidsaeure | 36887-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: N-Methyl-thiocarbamidsaeure
• 英文别名: (exo)-methylthiocarbamic acid；methylcarbamothioic S-acid
• CAS: 36887-74-8
• 化学式: C₂H₅NOS
• 分子量: 91.1338
• InChiKey: KCTVZKPLKCEUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-thiocarbamidsaeure 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-methyl-thiocarbamic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  S-甲基化作为单醛和二硫代氨基甲酸酯农药作为醛脱氢酶抑制剂的生物激活机制。

  摘要：

  S-甲基化是一种新的生物激活机制，可用于小鼠异硫氰酸甲酯和苯甲酰胺的代谢物和代谢产物。这些土壤熏蒸剂被转化为S-甲基metam [MeNHC（S）SMe]，腹膜内（ip）处理10-20分钟后，其在肝，肾，脑和血液中达到峰值。在每个这些组织中，腹膜内注射的S-甲基元的半衰期为8-12分钟。通过气相色谱/质谱联用化学电离分析，还检测出S-甲基间甲氧还[MeNHC（O）SMe]作为这些土壤熏蒸剂的代谢产物。异硫氰酸甲酯向S-甲基间质的转化及其氧酮可能涉及与谷胱甘肽的结合，水解为S-（N-甲基硫代氨基甲酰基）-半胱氨酸，半胱氨酸共轭β-裂合酶裂解以释放间质，最后进行甲基化和氧化脱硫。通过用S-腺苷甲硫氨酸进行强化，小鼠肝脏微粒体将Metam和dazomet转化为S-甲基metam。腹腔注射40 mg / kg的小鼠的metam，异硫氰酸甲酯，dazomet和三种代谢物（metam-oxon [Me

  DOI：

  10.1021/tx00050a010
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 甲胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Methyl-thiocarbamidsaeure
  参考文献：
  名称：

  S-甲基化作为单醛和二硫代氨基甲酸酯农药作为醛脱氢酶抑制剂的生物激活机制。

  摘要：

  S-甲基化是一种新的生物激活机制，可用于小鼠异硫氰酸甲酯和苯甲酰胺的代谢物和代谢产物。这些土壤熏蒸剂被转化为S-甲基metam [MeNHC（S）SMe]，腹膜内（ip）处理10-20分钟后，其在肝，肾，脑和血液中达到峰值。在每个这些组织中，腹膜内注射的S-甲基元的半衰期为8-12分钟。通过气相色谱/质谱联用化学电离分析，还检测出S-甲基间甲氧还[MeNHC（O）SMe]作为这些土壤熏蒸剂的代谢产物。异硫氰酸甲酯向S-甲基间质的转化及其氧酮可能涉及与谷胱甘肽的结合，水解为S-（N-甲基硫代氨基甲酰基）-半胱氨酸，半胱氨酸共轭β-裂合酶裂解以释放间质，最后进行甲基化和氧化脱硫。通过用S-腺苷甲硫氨酸进行强化，小鼠肝脏微粒体将Metam和dazomet转化为S-甲基metam。腹腔注射40 mg / kg的小鼠的metam，异硫氰酸甲酯，dazomet和三种代谢物（metam-oxon [Me

  DOI：

  10.1021/tx00050a010

文献信息

• Process for making alkyl N-alkyl or N-aryl-thiocarbamates
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US05621132A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  A process for the preparation of alkyl esters of N-alkyl or N-aryl thiocarbamic acid having the formula: ##STR1## wherein R is alkyl or aryl, R.sub.2 is alkyl and R.sub.1 is hydrogen or alkyl which comprises reacting the S-alkyl ester of N-alkyl or aryl dithiocarbamic acid having the formula: ##STR2## wherein R, R.sub.1, R.sub.2 have the meanings stated above with an appropriate alkali metal alkoxide in the presence of one or more alcoholic solvents.

  一种制备N-烷基或N-芳基硫代氨基甲酸酯的方法，其化学式为：##STR1## 其中R为烷基或芳基，R.sub.2为烷基，R.sub.1为氢或烷基，包括在一个或多个醇溶剂的存在下，将具有以下化学式的N-烷基或芳基二硫代氨基甲酸酯的S-烷基酯与适当的碱金属醇盐反应。##STR2##
• Pesticidal ester preparation
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US05750757A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  A process for the preparation of an S-alkyl ester of an N-alkyl carbamothioic acid having the formula: ##STR1## wherein R and R.sub.2 are each an alkyl group and R.sub.1 is hydrogen or alkyl, which includes refluxing the corresponding alkyl ester of N-alkyl thiocarbamio acid having the formula I ##STR2## wherein R and R.sub.2 are each alkyl and R.sub.1 is hydrogen or alkyl, in the presence of an acid catalyst selected from the group consisting of iodine and sulfuric acid.

  一种制备N-烷基氨基甲酸硫代酯的S-烷基酯的方法，其化学式为：##STR1## 其中R和R.sub.2均为烷基，R.sub.1为氢或烷基，包括在碘和硫酸的酸性催化剂存在下，回流相应的N-烷基硫代氨基甲酸烷基酯I的步骤：##STR2## 其中R和R.sub.2均为烷基，R.sub.1为氢或烷基。
• Kallenberg, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 320
  作者：Kallenberg

  DOI：——

  日期：——
• CORNWELL, S. P.;KAYE, P. T.;KENT, A. G.;MEARINS, G. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 8, 2340-2343
  作者：CORNWELL, S. P.、KAYE, P. T.、KENT, A. G.、MEARINS, G. D.

  DOI：——

  日期：——
• S-methylation as a bioactivation mechanism for mono- and dithiocarbamate pesticides as aldehyde dehydrogenase inhibitors
  作者：Richard E. Staub、Susan E. Sparks、Gary B. Quistad、John E. Casida

  DOI：10.1021/tx00050a010

  日期：1995.12

  These soil fumigants are converted to S-methyl metam [MeNHC(S)SMe] which reaches peak levels in liver, kidney, brain, and blood 10-20 min after intraperitoneal (ip) treatment. The half-life of S-methyl metam administered ip is 8-12 min in each of these tissues. S-Methyl metam-oxon [MeNHC(O)SMe] is also detected as a metabolite of each of these soil fumigants on analysis by gas chromatography/mass spectrometry

  S-甲基化是一种新的生物激活机制，可用于小鼠异硫氰酸甲酯和苯甲酰胺的代谢物和代谢产物。这些土壤熏蒸剂被转化为S-甲基metam [MeNHC（S）SMe]，腹膜内（ip）处理10-20分钟后，其在肝，肾，脑和血液中达到峰值。在每个这些组织中，腹膜内注射的S-甲基元的半衰期为8-12分钟。通过气相色谱/质谱联用化学电离分析，还检测出S-甲基间甲氧还[MeNHC（O）SMe]作为这些土壤熏蒸剂的代谢产物。异硫氰酸甲酯向S-甲基间质的转化及其氧酮可能涉及与谷胱甘肽的结合，水解为S-（N-甲基硫代氨基甲酰基）-半胱氨酸，半胱氨酸共轭β-裂合酶裂解以释放间质，最后进行甲基化和氧化脱硫。通过用S-腺苷甲硫氨酸进行强化，小鼠肝脏微粒体将Metam和dazomet转化为S-甲基metam。腹腔注射40 mg / kg的小鼠的metam，异硫氰酸甲酯，dazomet和三种代谢物（metam-oxon [Me