(S)-ferrocenyl-p-tolylsulfoxide | 130225-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ferrocenyl-p-tolylsulfoxide
• 英文别名: (^SS)-ferrocenyl(para-tolyl)sulfoxide；(R)-(p-toluenesulfinyl)ferrocene；ferrocenyl p-tolylsulfoxide；racemic S-(4-tolyl)ferrocenesulfoxide；(S_s)-ferrocenyl p-tolyl sulfoxide；(R)-(p-tolylsulfoxide)ferrocene；Ferrocene, [(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-；cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-1,3-dien-1-ylsulfinyl-4-methylbenzene;iron(2+)
• CAS: 130225-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₆FeOS
• 分子量: 324.226
• InChiKey: QAAXXGKGRWQHLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 比旋光度：
  -400° (c 0.17, EtAc3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

(R)-(对甲苯亚砜基)二茂铁 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-(p-Toluenesulfinyl)ferrocene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-(对甲苯亚砜基)二茂铁
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 130225-27-3
俗名： (R)-Ferrocenyl p-Tolyl Sulfoxide
分子式： C17H16FeOS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
(R)-(对甲苯亚砜基)二茂铁 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
143°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
(R)-(对甲苯亚砜基)二茂铁 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 氧化铁

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(R)-(对甲苯亚砜基)二茂铁 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

Kagan等人报道了利用手性(R)-(对甲苯亚砜基)二茂铁1 合成平面-手性1,2-二取代基二茂铁3。根据这一方法，(R)-(对甲苯亚砜基)二茂铁先被二异丙基胺基锂锂化，再与各种亲电子试剂反应得到o-取代基2。另外，2也可以通过t-BuLi锂化后与亲电子试剂反应来制备平面-手性1,2-二取代基二茂铁3，具有很高的立体选择性。这些二茂铁预计会有多样的应用领域，例如可用作手性配体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ferrocenyl-p-tolylsulfoxide 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到2-ferrocenylthio-3-methoxyphenyl 4-tolyl ether
  参考文献：
  名称：

  芳烃与迁移性O-芳基化反应的二芳基亚砜的直接氧羰基化合成多种邻芳基硫基取代的二芳基醚

  摘要：

  通过芳烃与二芳基亚砜的直接氧硫醇化反应，合成了各种各样的邻芳基硫基取代的二芳基醚，涉及到形成C-O和C-S键，然后进行迁移性O-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02599
• 作为产物：
  描述：

  (p-tolylthio)ferrocene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-ferrocenyl-p-tolylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of achiral and of a novel planar chiral thioferrocenoylsilanes

  摘要：

  The reactions of thioferrocenoylsilanes with organolithium reagents, dienes and reducing agents which afford alpha -silyl sulphides, dihydrothiopyranes and alpha -silyl ferrocenyl thiols, respectively, have been investigated. alpha -Silyl sulphides were further functionalised through carbodesilylation with aldehydes. We also report the synthesis of a new planar chiral thioferrocencylsilane that gave good diastereomeric excess in the reaction with t-butyllithium, lithium lutidine and 2,3-dimethylbuta-1,3-diene. The 1,1'-bis-thioferrocenoylsilane, too unstable to be isolated, was trapped in situ with dienes. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00944-5

文献信息

• Mercuration of ferrocenyl- p -tolyl sulfoxide and its conversion to 1,2-disubstituted ferrocenes
  作者：Venkatesan Sathesh、Ramu V. Ranga Naidu Chinta、Ramesh Mamidala、Vanga Mukundam、Kunchala Dhanunjayarao、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.028

  日期：2017.12

  1-(p-Tolylsulfinyl)-2-(chloromercurio)ferrocene (2) was prepared by direct mercuration of ferrocenylsulfoxide (1). This reaction can be performed at room temperature in open air. Cross-coupling reactions of compound 2 and aryl halides especially aryl iodides resulted in 1,2-disubstituted ferrocene derivatives with moderate to good yields.

  通过直接硫化二茂铁基亚砜（1）制备1-（对甲苯磺酰基）-2-（氯汞基）二茂铁（2）。该反应可以在室温下在露天进行。化合物2与芳基卤化物，特别是芳基碘化物的交叉偶联反应产生1，2-二取代的二茂铁衍生物，具有中等至良好的产率。
• A straightforward asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted ferrocenylalkyl amines with the unusual (SFc,S) configuration
  作者：Guillaume Grach、Jean-François Lohier、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1039/b710109k

  日期：——

  A useful synthesis of rare 1,2-disubstituted ferrocenylalkyl amines with (S(Fc),S) configuration has been achieved in a sequential one-pot methodology from (S)-p-tolylsulfinylferrocene.

  由（S）-对甲苯基亚磺酰基二茂铁按顺序一锅法已经实现了有用的具有（S（Fc），S）构型的稀有1,2-二取代的二茂铁基烷基胺的合成。
• Novel Chiral Ligands, Diferrocenyl Dichalcogenides and Their Derivatives, for Rhodium- and Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Kyohei Segawa、Jai Deo Singh、Shin-ichi Fukuzawa、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/om950533u

  日期：1996.1.9

  chirality due to the 1,2-unsymmetrically disubstituted ferrocene structure, have been prepared from chiral ferrocenes. There are seven diferrocenyl dichalcogenides (4−10), nine alkyl or aryl ferrocenyl chalcogenides (11−19), two bis(ferrocenylseleno)alkanes (20 and 21), two 1-(phenylchalcogeno)-1-[2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethanes (22 and 24), and two 1-(phenylchalcogeno)-1-[1‘,2-bis(diphenylphosphin

  作为用于过渡金属络合物催化的不对称反应的手性配体，已经从手性二茂铁制备了多种新颖的手性二茂铁基硫属元素化合物，其由于1，2-不对称二取代的二茂铁结构而具有平面手性。有七个二硫属化物茂铁（4 - 10），九个烷基或芳基二茂铁基硫属化物（11 - 19），两个双（ferrocenylseleno）烷烃（20和21），两个1-（phenylchalcogeno）-1- [2-（二苯基膦基）二茂铁基]乙烷（22和24），和两种1-（苯基硫属基）-1- [1'，2-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙烷（23和25））。2,3- ø，ö “亚异丙基-2,3-二羟基-1,4-双（phenylchalcogeno）丁烷（26 - 28）也被合成。在这些手性配体的存在下，Rh（I）络合物催化酮与二苯基硅烷的氢化硅烷化反应，包括已报道的[ R，S ; [R ，小号] -双[2- [1-（二甲基氨基）乙基]二茂铁基]二硫属化物（1
• Synthesis of Polysubstituted Ferrocenesulfoxides
  作者：Min Wen、William Erb、Florence Mongin、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Thierry Roisnel

  DOI：10.3390/molecules27061798

  日期：——

  especially directed deprotometalation using polar organometallic reagents, to access polysubstituted ferrocenesulfoxides. From enantiopure 2-substituted (SiMe3, PPh2) S-tert-butylferrocenesulfoxides, a third substituent was first introduced at the 5 position (SiMe3, I, D, C(OH)Ph2, Me, PPh2, CH2NMe2, F) and removal of the trimethylsilyl group then afforded 2-substituted ferrocenesulfoxides unreachable

  该研究的目的是设计合成方法，特别是使用极性有机金属试剂的定向去原金属化，以获得多取代的二茂铁亚砜。从对映体纯 2-取代 (SiMe3, PPh2) S-叔丁基二茂铁亚砜中，首先在 5 位引入第三个取代基 (SiMe3, I, D, C(OH)Ph2, Me, PPh2, CH2NMe2, F)，然后除去然后三甲基甲硅烷基提供了否则无法达到的2-取代的二茂铁亚砜。将“卤素舞”反应应用于二茂铁亚砜系列的尝试导致了意想不到的结果，尽管根据计算的 pKa 值合理化了结果。进一步的功能化也是可能的。因此，除了几种原始的2-取代、2,3-和2,5-二取代、2,3,5-三取代甚至2,3,4之外，还获得了新的对映体纯、平面手性二取代和三取代二茂铁。 ,5-四取代二茂铁亚砜，也是对映体纯的。
• One‐step Oxidative Monofluorination of Electron‐Deficient Sulfoxides to Access Highly Lewis Acidic Sulfur(VI) Cations
  作者：Jordan Berreur、Alberto Diez‐Varga、Augustin Manel、Frédéric R. Leroux、Armen Panossian

  DOI：10.1002/chem.202202564

  日期：2022.12.9

  acidic fluorosulfoxonium cations can be prepared in a one-step, chloride promoter-free fashion from electron-deficient sulfoxides using [FXe][OTf]. The latter is prepared by reaction of XeF2 with TMS-OTf, thus representing an inversion of the previously described Umpolung strategy, which failed to convert the same sulfoxides efficiently. The Lewis acidities of the obtained cations have been probed experimentally

  可以使用 [FXe][OTf] 从缺电子亚砜中以一步、无氯化物促进剂的方式制备高路易斯酸性氟代亚砜阳离子。后者是通过 XeF 2与 TMS-OTf 的反应制备的，因此代表了先前描述的 Umpolung 策略的反转，该策略未能有效地转化相同的亚砜。已通过实验和计算探讨了获得的阳离子的路易斯酸度。