2-bromo-1,3-diisopropyl-5-phenothiazinylbenzene | 1334106-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-1,3-diisopropyl-5-phenothiazinylbenzene
• 英文别名: 2-bromo-1,3-diisopropyl-5-(N-phenothiazinyl)benzene；10-[4-Bromo-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]phenothiazine；10-[4-bromo-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]phenothiazine
• CAS: 1334106-56-7
• 化学式: C₂₄H₂₄BrNS
• 分子量: 438.431
• InChiKey: BJJDQWYPWLNAHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-diisopropyl-5-phenothiazinylbenzene 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 chlorobis(2,6-diisopropyl-4-(N-phenothiazinyl)phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  带有吩噻嗪基的空间拥挤的三芳基膦和四芳基二膦的合成和氧化还原性能

  摘要：

  以 2-溴-1,3-二烷基-5-吩噻嗪基苯为关键合成中间体，合成了空间拥挤的三芳基膦和带有吩噻嗪基作为氧化还原位点的四芳基二膦。这些化合物的循环伏安图显示第一个氧化还原波对应于磷氧化还原中心的氧化，随后的波对应于吩噻嗪基团的氧化。引入更多空间拥挤的三芳基膦部分导致膦和吩噻嗪部分的更可逆氧化。带有四个吩噻嗪基的拥挤的四芳基二膦分两步氧化。在二膦部分氧化后，四个吩噻嗪部分几乎同时被氧化。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:506–513, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20714

  DOI：

  10.1002/hc.20714
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-iodo-1,3-diisopropylbenzene 、 吩噻嗪 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 三氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到2-bromo-1,3-diisopropyl-5-phenothiazinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  带有吩噻嗪基的空间拥挤的三芳基膦和四芳基二膦的合成和氧化还原性能

  摘要：

  以 2-溴-1,3-二烷基-5-吩噻嗪基苯为关键合成中间体，合成了空间拥挤的三芳基膦和带有吩噻嗪基作为氧化还原位点的四芳基二膦。这些化合物的循环伏安图显示第一个氧化还原波对应于磷氧化还原中心的氧化，随后的波对应于吩噻嗪基团的氧化。引入更多空间拥挤的三芳基膦部分导致膦和吩噻嗪部分的更可逆氧化。带有四个吩噻嗪基的拥挤的四芳基二膦分两步氧化。在二膦部分氧化后，四个吩噻嗪部分几乎同时被氧化。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:506–513, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20714

  DOI：

  10.1002/hc.20714
• 作为试剂：
  描述：

  chlorobis(2,6-diisopropyl-4-(N-phenothiazinyl)phenyl)phosphine 在 2-bromo-1,3-diisopropyl-5-phenothiazinylbenzene 、 叔丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以8%的产率得到tetrakis(2,6-diisopropyl-4-(N-phenothiazinyl)phenyl)diphosphane
  参考文献：
  名称：

  带有吩噻嗪基的空间拥挤的三芳基膦和四芳基二膦的合成和氧化还原性能

  摘要：

  以 2-溴-1,3-二烷基-5-吩噻嗪基苯为关键合成中间体，合成了空间拥挤的三芳基膦和带有吩噻嗪基作为氧化还原位点的四芳基二膦。这些化合物的循环伏安图显示第一个氧化还原波对应于磷氧化还原中心的氧化，随后的波对应于吩噻嗪基团的氧化。引入更多空间拥挤的三芳基膦部分导致膦和吩噻嗪部分的更可逆氧化。带有四个吩噻嗪基的拥挤的四芳基二膦分两步氧化。在二膦部分氧化后，四个吩噻嗪部分几乎同时被氧化。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:506–513, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20714

  DOI：

  10.1002/hc.20714

文献信息

• Synthesis and redox properties of sterically crowded triarylphosphine bearing two phenothiazine moieties
  作者：Shigeru Sasaki、Midori Murakami、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1080/10426507.2018.1547728

  日期：2019.5.27

  Abstract The sterically crowded triarylphosphine bearing two phenothiazine moieties as redox sites was synthesized. The cyclic voltammogram of the phosphine exhibits three-step reversible oxidation, and the comparison with that of the triarylphosphine bearing one phenothiazine moiety suggests delocalization of positive charges during redox process. Graphical Abstract

  摘要 合成了具有两个吩噻嗪部分作为氧化还原位点的空间拥挤的三芳基膦。膦的循环伏安图表现出三步可逆氧化，与带有一个吩噻嗪部分的三芳基膦的比较表明正电荷在氧化还原过程中离域。图形概要