allyl (R_P)-2'-deoxythymidine 3',5'-cyclic phosphorothioate | 910213-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (R_P)-2'-deoxythymidine 3',5'-cyclic phosphorothioate
• 英文别名: 1-[(2R,4aR,6R,7aS)-2-prop-2-enoxy-2-sulfanylidene-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 910213-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₆PS
• 分子量: 360.328
• InChiKey: XJXGDSMFWXVHQK-YWPUAYEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (R_P)-2'-deoxythymidine 3',5'-cyclic phosphorothioate 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-prop-2-enoxyphosphinothioyl]oxymethyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在立体磷原子上立体选择性制备具有 (R) 或 (S) 构型的胸苷硫代磷酸酯的策略及其在合成具有立体化学纯磷酸/硫代磷酸酯嵌合骨架的寡聚脱氧核糖核苷酸中的应用

  摘要：

  所得(Rp)-和(Sp)-二胸苷硫代磷酸酯被转化为它们的3'-亚磷酰胺。然后通过使用这些亚磷酰胺作为构建单元合成具有立体化学纯磷酸盐/硫代磷酸酯混合骨架的寡聚脱氧核糖核苷酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600155
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四(1-甲基乙基)-二氨基亚磷酸 2-丙烯-1-基酯 、 beta-胸苷 在 四氮唑 、 bis(trimethoxysilylpropyl)tetrasulfide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到allyl (R_P)-2'-deoxythymidine 3',5'-cyclic phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  在立体磷原子上立体选择性制备具有 (R) 或 (S) 构型的胸苷硫代磷酸酯的策略及其在合成具有立体化学纯磷酸/硫代磷酸酯嵌合骨架的寡聚脱氧核糖核苷酸中的应用

  摘要：

  所得(Rp)-和(Sp)-二胸苷硫代磷酸酯被转化为它们的3'-亚磷酰胺。然后通过使用这些亚磷酰胺作为构建单元合成具有立体化学纯磷酸盐/硫代磷酸酯混合骨架的寡聚脱氧核糖核苷酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600155