2-(3-bromopropoxy)isoindoline-1,3-dione | 5181-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromopropoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Bromopropoxy)-1h-isoindole-1,3(2h)-dione；2-(3-bromopropoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 5181-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: QCHIILZRVOHYGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  389.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

SDS

2-(3-bromopropoxy)isoindole-1,3-dioneMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopropoxy)isoindoline-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-((1,3-dioxo-2-isoindolinyl)-oxy)-N,N,N-trimethylpropylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种用于含羰基甾体化合物衍生化试剂的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于含羰基甾体化合物衍生化试剂的合成方法，属于化学合成技术领域。合成方法为先利用1,3‑二溴丙烷和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺反应合成2‑(3‑溴丙氧基)异吲哚啉‑1,3‑二酮；再利用2‑(3‑溴丙氧基)异吲哚啉‑1,3‑二酮制备3‑((1,3‑二氧代‑2‑异吲哚啉基)‑氧基)‑N,N,N‑三甲基丙基溴化铵；最后对3‑((1,3‑二氧代‑2‑异吲哚啉基)‑氧基)‑N,N,N‑三甲基丙基溴化铵进行肼解。本发明的合成方法成本低廉、步骤简单、产率高，能对含羰基甾体化合物进行衍生化，向其中引入永久带电基团‑N+Me3，提高含羰基甾体化合物在ESI‑MS/MS中的检测灵敏度。

  公开号：

  CN112125827A
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1,3-二溴丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31%的产率得到2-(3-bromopropoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过肟连接对铂-NHC复合物进行后功能化以进行配体靶向治疗†

  摘要：

  羰基缩合反应（例如亚胺，肼和肟键的形成）已成功用于访问N-杂环卡宾铂生物共轭复合物。在所有合成的化合物中，发现含肟的配合物表现出高的水解稳定性，并且在硅胶或湿溶剂中稳定。作为概念证明，最后使用肟连接将Pt NHC复合物与三个选择性配体靶向部分进行功能化。还报道了对各种人类癌症和非癌细胞的生物学效应的初步结果。

  DOI：

  10.1039/c5nj03104d

文献信息

• [EN] HEMIAMINAL-TAG FOR PROTEIN LABELING AND PURIFICATION<br/>[FR] ÉTIQUETTE HÉMIAMINAL POUR LE MARQUAGE ET LA PURIFICATION DE PROTÉINES
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES BHOPAL

  公开号：WO2018104962A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention pertains to the synthesis, isolation, and characterization of hemiaminal for selective labeling of peptides, proteins, antibodies, and organic fragments with -C(=0) CH2NH2 and derivatives with -CH2NH2 group over -C(=0) CHRNH2 group (where R≠H). The invention also pertains to the method of single-site immobilization of proteins through N-terminus Gly on solid phase. The invention includes late-stage tagging of N-terminus Gly with an affinity tag, 19F NMR probe, and a fluorophore and a method for metal-free protein purification and isolation of analytically pure proteins.

  该发明涉及半胺的合成、分离和表征，用于选择性标记肽、蛋白质、抗体和有机片段，其中含有-C(=0) CH2NH2和-C(=0) CH2NH2基团的衍生物，而不是含有-CH2NH2基团的-C(=0) CHRNH2基团（其中R≠H）。该发明还涉及通过N-末端甘氨酸在固相上进行单位点固定蛋白质的方法。该发明包括将N-末端甘氨酸进行末端标记，使用亲和标记、19F核磁共振探针和荧光团，并提供一种无金属蛋白质纯化和分离的方法，以获得分析纯度的蛋白质。
• Chemoselective and Site‐Selective Lysine‐Directed Lysine Modification Enables Single‐Site Labeling of Native Proteins
  作者：Srinivasa Rao Adusumalli、Dattatraya Gautam Rawale、Kalyani Thakur、Landa Purushottam、Neelesh C. Reddy、Neetu Kalra、Sanjeev Shukla、Vishal Rai

  DOI：10.1002/anie.202000062

  日期：2020.6.22

  solvent‐accessible Lys residues chemoselectively. These linchpins create the opportunity to regulate the position of a second Lys‐selective electrophile connected by a spacer. Consequently, it enables the irreversible single‐site labeling of a Lys residue independent of its place in the reactivity order. The user‐friendly protocol involves a series of steps to deconvolute and address chemoselectivity, site‐selectivity

  在努力理解和调节蛋白质的结构和功能的过程中，出现了精确标记蛋白质的必要性。它要求标签的选择性附着，例如亲和探针，荧光团和有效的细胞毒素。在这里，我们报告了一种方法，该方法可以对天然蛋白质中的高频Lys残基进行单点标记。首先，使能试剂通过化学选择性形成具有多个溶剂可及的Lys残基的稳定亚胺。这些关键销可调节由间隔物连接的第二个Lys选择性亲电试剂的位置。因此，它可以独立于其在反应顺序中的位置，对Lys残基进行不可逆的单点标记。用户友好的协议涉及一系列反卷积和解决化学选择性，位点选择性和模块化的步骤。此外，它还提供有序的固定和分析纯的探针标记蛋白。此外，该方法还提供了抗体-药物偶联物（ADC）的访问途径，该抗体对表达HER-2的SKBR-3乳腺癌细胞具有高度选择性的抗增殖活性。
• PROTEIN AFFINITY TAG AND USES THEREOF
  申请人：Zomer-Elhadari Jamila Willhelmina

  公开号：US20140017797A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  This invention concerns isotopically coded or non-isotopically coded affinity-tags for analysis of certain target molecules in complex samples, in particular for mass spectrometric analysis of proteomic samples. The affinity-tags have the following general formula X-SPACER-OPO 3 H 2 , wherein X is a functional group or moiety capable of reacting with a functional group of a protein, peptide, DNA, lipid, sugar and/or steroid. These phosphate affinity tags (‘PTAG’) are capable of high but reversible binding to metal-oxides like TiO 2 . Due to this property, tagged sample fractions can be isolated from non-tagged sample fraction by affinity chromatography. The binding of organophosphate to metal-oxides remains intact during multiple washings of preferably acidic solutions to remove non-specifically bound components. PTAG's are also envisaged wherein X is selected such that it is capable of binding proteins, peptides, nucleic acid molecules, lipids, carbohydrates, steroids and the like.

  这项发明涉及同位素编码或非同位素编码的亲和标签，用于分析复杂样本中的特定靶分子，特别是用于蛋白质组样本的质谱分析。这些亲和标签具有以下一般公式X-SPACER-OPO3H2，其中X是能够与蛋白质、肽、DNA、脂质、糖和/或类固醇的功能基团反应的官能团或基团。这些磷酸亲和标签（“PTAG”）能够高效但可逆地与氧化金属如TiO2结合。由于这种特性，通过亲和色谱可以将标记样品分离出非标记样品分数。有机磷酸盐与金属氧化物的结合在多次使用酸性溶液洗涤以去除非特异性结合组分时仍然保持完好。还可以设想PTAG的情况，其中X被选择为能够结合蛋白质、肽、核酸分子、脂质、碳水化合物、类固醇等的官能团。
• Methods of making 2,6-diaryl piperidine derivatives
  申请人：Chen Gang

  公开号：US20050154201A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Methods for preparing 2,6-diaryl piperidine derivatives are described. More particularly, 2,6-diaryl piperidines having formula 1-4 are prepared by cyclocondensation of an aryl or heteroaryl aldehyde with 1,3-acetonedicarboxylic acid.

  描述了制备2,6-二芳基哌啶衍生物的方法。更具体地，通过芳基或杂环芳基醛与1,3-乙二酸二甲酯进行环缩合反应制备具有1-4式的2,6-二芳基哌啶。
• SYNTHESIS OF 3-ALKOXY-(SUBSTITUTED ARYL) BIGUANIDINO-4-METHYL-2,3-DIHYDRO(1H)-1,5-BENZODIAZEPINE-2-ONES AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Lalit Kumar Baregama、Bhawani Singh、G.L. Talesara

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.607

  日期：2002.1

  a unique structural moiety associated with diverse biological activities such as tranquilizer ' , neuroleptic agents , antineoplastic ,6 , H1V-1 RT inhibitors ', anti tumor 1 0 , ant icancer" , antimicrobial , antileukemic , antifungal ' , a n t i h i s t a m i n e " and anti-HBV 6 etc. make them alternative targets for pharmacological development. Librium 7 was the first trade name of benzodiazepine

  3-烷氧基邻苯二甲酰亚胺戊烷 2,4-二酮 5a-c、3-烷氧基氨基戊烷 2,4-二酮盐 7a-c 和 3-烷氧基 5（对位取代芳基）双胍基戊烷 2,4-二酮 10a-o 与邻-二甲苯中的苯二胺得到相应的 3-烷氧基邻苯二甲酰亚胺 2,4-二甲基 (3H) 1,5-苯二氮卓类 6a-c, 3-烷氧基氨基 2,4-二甲基 (3H) 1,5 苯二氮卓类 8a-c, 3-烷氧基 (p-取代的芳基)双胍基 2,4-二甲基 (3H) 1,5-苯二氮卓类药物。引言苯二氮卓系统是一种独特的结构部分，与多种生物活性相关，如镇静剂 ' 、精神安定剂 、抗肿瘤 6 、H1V-1 RT 抑制剂 '、抗肿瘤 1 0 、抗癌“、抗菌、抗白血病、抗真菌 ' 、抗组胺“和抗HBV 6等。使它们成为药理学开发的替代目标。Librium 7 是 1960 年推出的苯二氮卓类镇静剂的第一个商品名。从那时起，苯二氮卓类化学的研