(4-fluoro-3-methylphenyl)(phenyl)methanone | 345-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-3-methylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-methyl-4-fluoro-benzophenone；4-fluoro-3-methylbenzophenone；(4-Fluoro-3-methyl-phenyl)-phenyl-methanone；(4-fluoro-3-methylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 345-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: ATDFTTDNZCUROG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  331.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoro-3-methylphenyl)(phenyl)methanone 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-bromomethyl-4-fluoro benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Cignarella; Curzu; Grella, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 28, # 3, p. 187 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲基-苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4-fluoro-3-methylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  取代的3 H-萘并[ 2,1- b ]吡喃的合成及光致变色性能

  摘要：

  描述了新型3 H-萘[ 2,1- b ]吡喃的合成及光谱性质。通过控制末端吡咯烷供体基团和近端取代基之间的空间相互作用，可以实现源自这些萘并吡喃的光生色菁染料颜色的细微变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.069

文献信息

• Synthesis of Fluorenone Derivatives through Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Hu Li、Ru-Yi Zhu、Wen-Juan Shi、Ke-Han He、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol302181z

  日期：2012.9.21

  Palladium-catalyzed dual C–H functionalization of benzophenones to form fluorenones by oxidative dehydrogenative cyclization is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of fluorenone derivatives, which shows outstanding functional group compatibility.

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应将苯甲酮的双CH官能化形成芴酮。该方法为合成芴酮衍生物提供了一条简洁有效的途径，该途径显示出出色的官能团相容性。
• Synthesis of Substituted Phenyl Ketones via Pd-Catalysed hydrodechlorination of Their Polychlorinated Derivatives
  作者：Andrea Bomben、Carlos A. Marques、Maurizio Selva、Pietro Tundo

  DOI：10.1055/s-1996-4344

  日期：1996.9

  The following compounds, 2- and 3-methylacetophenones, 2- and 3-methylbenzophenones, and 2,2’-, 2,3’- and 3,3’-dimethylbenzophenones have been synthesized through a Pd-catalysed hydrodechlorination of the corresponding dichlorinated derivatives. The reaction has been carried out under multiphase conditions at 30-50°C, by bubbling H2 at atmospheric pressure into a biphasic system constituted by an organic substrate solution (isooctane solvent) and an aqueous alkaline solution (50% aq KOH), in the presence of Pd/C (5% wt) and Aliquat 336 (triaprylylmethylammonium chloride). Likewise, fluorinated aceto- and benzophenones (4-fluoro-3-methylacetophenone and 4-fluoro-3-methylbenzo-, 4-fluoro-2’,3-dimethylbenzo-, 4-fluoro-3,3’-dimethylbenzophenones) have been prepared starting from the corresponding chlorinated methylfluoro- and dimethylfluoro ketones. Under such conditions, the presence of the onium salt allows the reaction to proceed with a high chemoselectivity: chlorine is removed while both the reduction of the carbonyl group and/or fluorine removal are prevented.

  通过钯催化的相应二氯化合物的氢脱氯反应，合成了以下化合物：2-和3-甲基乙酰苯酮、2-和3-甲基苯甲酮，以及2,2’-、2,3’-和3,3’-二甲基苯甲酮。反应在30-50°C的多相条件下进行，通过将氢气在常压下鼓泡通入由有机底物溶液（异辛烷溶剂）和水性碱性溶液（50% aq KOH）组成的双相系统中，在Pd/C（5% wt）和Aliquat 336（三吡啶基甲基氯化铵）的存在下进行。同样，氟化乙酰苯酮和苯甲酮（4-氟-3-甲基乙酰苯酮和4-氟-3-甲基苯甲酮、4-氟-2’,3-二甲基苯甲酮、4-氟-3,3’-二甲基苯甲酮）从相应的氯化甲基氟和二甲基氟酮出发制备。在这些条件下，季铵盐的存在使得反应具有高度的化学选择性：氯被移除，同时羰基的还原和/或氟的去除被阻止。
• Intramolecular Charge Transfer Controls Switching Between Room Temperature Phosphorescence and Thermally Activated Delayed Fluorescence
  作者：Chengjian Chen、Rongjuan Huang、Andrei S. Batsanov、Piotr Pander、Yu-Ting Hsu、Zhenguo Chi、Fernando B. Dias、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/anie.201809945

  日期：2018.12.10

  the emission behavior from triplet states by selecting the geometry of the intramolecular charge transfer (ICT) state. A fundamental principle of planar ICT (PICT) and twisted ICT (TICT) is demonstrated to obtain selectively either room temperature phosphorescence (RTP) or thermally activated delayed fluorescence (TADF), respectively. Time‐resolved spectroscopy and time‐dependent density functional theory

  吩噻嗪-二苯甲酮衍生物的化学修饰通过选择分子内电荷转移（ICT）状态的几何形状来调整三重态的发射行为。平面ICT（PICT）和扭曲ICT（TICT）的基本原理已被证明分别有选择地获得室温磷光（RTP）或热激活延迟荧光（TADF）。对多态单晶的时间分辨光谱学和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究证明了PICT和TICT状态在基础光物理中的作用。这导致了RTP分子OPM，其中三重态占89％的发光，而异构TADF分子OMP，其中三重态占95％的发光。
• A novel aromatic polyether and a process for producing a polyether
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0268112B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• CIGNARELLA, G.;CURZU, M. M.;GRELLA, G.;LORIGA, M.;ANANIA, V.;DESOLE, M. S+, FARMACO. ED. SCI., 1983, 38, N 3, 187-198
  作者：CIGNARELLA, G.、CURZU, M. M.、GRELLA, G.、LORIGA, M.、ANANIA, V.、DESOLE, M. S+

  DOI：——

  日期：——