3,4,5-trimethoxy(N-tert-butylcarbamoyl)benzene | 49834-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy(N-tert-butylcarbamoyl)benzene
• 英文别名: N-(tert-butyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide；N-tert-butyl-3,4,5-trimethoxybenzamide；N-t-butyl-3,4,5-trimethoxybenzamide；3,4,5-trimethoxy-benzoic acid tert-butylamide；3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-tert-butylamid；3,4,5-Trimethoxy-N-t-butylbenzamid
• CAS: 49834-25-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: CGJQQPZTUVRPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  340.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy(N-tert-butylcarbamoyl)benzene 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Convenient removal of N-tert-butyl from amides with scandium triflate

  摘要：

  Scandium triflate has been used as a convenient and efficient catalyst for removal of N-tert-butyl from amide groups. A variety of N-tert-butyl aryl and alkyl amides under these conditions gave the corresponding primary amide in high yields. With the use of microwave heating the deprotection reaction could be completed within I h. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,4,5-trimethoxy(N-tert-butylcarbamoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  TBHP促进和碘化物通过醛的交叉脱氢偶联（CDC）合成酸酐

  摘要：

  我们已经成功开发了一种无过渡金属的绿色方法，可通过CDC途径从醛类合成羧酸酐，并且已经证明了其反应机理。所开发的方法也已成功地用于酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.036

文献信息

• Efficient Approach to Amide Bond Formation with Nitriles and Peroxides: One-Pot Access to Boronated β-Ketoamides
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Gopal Chandru Senadi、Amol Milind Garkhedkar、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700532

  日期：2017.9.4

  An efficient, mild and practical approach for the synthesis of amides from nitriles and peroxides is reported in the presence of boron trifluoride ethereate. In this protocol, we utilized peroxides as C1 synthons for the amidation reaction. Also, we successfully prepared boron‐containing β‐ketoamides in a one‐pot assembly from β‐ketonitriles. A variety of functional groups were tolerated in moderate

  据报道，在三氟化硼醚化物存在下，由腈和过氧化物合成酰胺的有效，温和和实用的方法。在该方案中，我们将过氧化物用作酰胺化反应的C 1合成子。另外，我们还成功地从β-乙腈一锅中制备了含硼的β-酮酰胺。中等至良好的产量可耐受多种官能团。自由基抑制研究表明，反应是通过非自由基途径进行的。
• Palladium-Assisted Formation of Carbon−Carbon Bonds. 7.¹ Reactions of (2,3,4-Trimethoxy-6-X-phenyl)palladium Complexes with Alkynes (X = C(O)NHBu^t) and Isocyanides (X = C(O)NHBu^t, C(O)Me, CHO):  Crystal and Molecular Structures of [Pd{C₆H{C(O)NHBu^t}-6-(OMe)₃-2,3,4}(bpy)](CF₃SO₃), [Pd{C(CO₂Me)C(CO₂Me)C₆H{C(O)NHBu^t}-6-(OMe)₃-2,3,4)}- Cl(PPh₃)], [Pd{C(NXy)C₆H{C(O)NHBu^t}-6-(OMe)₃-2,3,4}- (bpy)](CF₃SO₃), and the Ketenimine 2-(2,6-Dimethylphenyl)-1-(((2,6-dimethylphenyl)imino)- methylene)-5,6,7-trimethoxy-3-oxoisoindoline
  作者：José Vicente、José-Antonio Abad、Kenneth F. Shaw、Juan Gil-Rubio、M. Carmen Ramírez de Arellano、Peter G. Jones

  DOI：10.1021/om970426v

  日期：1997.10.1

  mercury(II) acetate and subsequent reaction with KCl leads to the formation of [HgC6HC(O)NHBut}-6-(OMe)3-2,3,4}Cl] (1), which is symmetrized with [NMe4]Cl to give [HgC6HC(O)NHBut}-6-(OMe)3-2,3,4}2] (2). The reaction of 2 with [PdCl2(MeCN)2] and 2,2‘-bipyridine (bpy) affords [Pd(C6HC(O)NHBut}-6-(OMe)3-2,3,4)Cl(bpy)] (3), which reacts with Tl(CF3SO3) Complex 2 reacts with [PdCl2(MeCN)2] and acetylenes

  3,4,5-三甲氧基的mercuriation（ñ -叔丁基氨基甲酰基）苯与汞（II）乙酸盐和用KCl导致的形成随后的反应[汞柱C 6 H ^ C（O）NHBu吨} -6- - （OME）3 -2,3,4-} CL]（1），其与[NME对称4 ]氯，得到[汞柱ç 6 ħC（O）NHBu吨} -6-（OME）3 -2,3,4} 2 ]（2）。的反应2与[的PdCl 2（MeCN中）2 ]和2,2'-联吡啶（BPY），得到[钯（C 6 H ^ C（O）NHBu吨} -6-（OME）3与Tl（CF 3 SO 3）反应的-2,3,4）Cl（bpy）]（3）配合物2与[PdCl 2（MeCN）2 ]和乙炔RC⋮CR反应，得到金属钯和螺环化合物10-（ñ -叔丁基氨基甲酰基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4- tetraphenylspiro [4.5] -1,3,6,9-decatetraen
• Convenient removal of N-tert-butyl from amides with scandium triflate
  作者：A.K. Mahalingam、Xiongyu Wu、Mathias Alterman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.010

  日期：2006.5

  Scandium triflate has been used as a convenient and efficient catalyst for removal of N-tert-butyl from amide groups. A variety of N-tert-butyl aryl and alkyl amides under these conditions gave the corresponding primary amide in high yields. With the use of microwave heating the deprotection reaction could be completed within I h. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TBHP-promoted and iodide-catalyzed synthesis of anhydrides via cross dehydrogenative coupling (CDC) of aldehydes
  作者：Raju Singha、Munmun Ghosh、Yasin Nuree、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.036

  日期：2016.3

  We have successfully developed a transition metal free green methodology for the synthesis of carboxylic anhydrides from aldehydes via CDC pathway and have also demonstrated the reaction mechanism. The developed method has also been successfully applied for the synthesis of amides.

  我们已经成功开发了一种无过渡金属的绿色方法，可通过CDC途径从醛类合成羧酸酐，并且已经证明了其反应机理。所开发的方法也已成功地用于酰胺的合成。