trans-1-dec-1-enyl boronic acid | 86883-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: trans-1-dec-1-enyl boronic acid
• 英文别名: trans-1-decenylboronic acid；(E)-dec-1-enylboronic acid；(E)-1-decenylboronic acid；(1E)-1-decenylboronic acid；[(E)-dec-1-enyl]boronic acid
• CAS: 86883-77-4
• 化学式: C₁₀H₂₁BO₂
• 分子量: 184.087
• InChiKey: IDTRRYACNJYRLH-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  297.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-dec-1-enyl boronic acid 在 氯 、 sodium sulfite 作用下， 生成 (Z)-1-chlorodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷的氯化：（z）-氯乙烯的合成

  摘要：

  （E）-乙烯基硼酸的氯化产生（z）-乙烯基氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80796-6
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 dibromoborane-methyl sulfide complex 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 以89%的产率得到trans-1-dec-1-enyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  链烯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。

  摘要：

  我们以前曾报道过，空气稳定的链烯基三氟硼酸钾与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应容易进行，收率很高。本文描述了概述此类反应的范围和局限性的最新进展。链烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。烯基的交叉偶联反应通常可以在叔丁基NH 2作为碱的存在下，在i-PrOH-H 2 O中使用2mol％的PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2作为催化剂来进行。两种配偶体均容忍多种官能团，并且该方法对于烯基三氟硼酸酯原料是立体定向的。

  DOI：

  10.1021/jo026236y

文献信息

• Syntheses of functionally substituted divinylmercury compounds
  作者：Rajender S. Varma、Sastry A. Kunda、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80477-5

  日期：1984.9

  Reductive disproportionation of vinylmercuric chlorides by alkaline sodium stannite produces divinylmercurials in high yields. The reaction conditions are optimized to obtain functionally substituted divinylmercurials in pure form, free from undesirable side products.

  碱性亚锡钠对乙烯基汞氯化物的还原歧化反应可高收率生产二乙烯基汞。优化反应条件以获得纯形式的功能性取代的二乙烯基汞，而没有不希望的副产物。
• The reaction of vinylboronic acids with vinylmercuric acetates; A new synthesis of divinylmercurials
  作者：Rajender S. Varma、Sastry A. Kunda、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80651-8

  日期：1984.11

  The reaction of vinylboronic acids with vinylmercuric acetates produces symmetrical divinylmercurials in high yield. The reaction can be utilized to prepare functionally substituted mercurials. Attempts to prepare unsymmetrical divinylmercurials resulted in redistribution products yielding symmetrical and unsymmetrical divinylmercury compounds.

  乙烯基硼酸与乙酸乙烯基汞的反应以高收率产生对称的二乙烯基汞。该反应可用于制备功能性取代的汞。试图制备不对称二乙烯基汞的尝试导致再分布产物产生对称和不对称二乙烯基汞的化合物。
• Catalytic effect of a BH3: N,N-diethylaniline complex in the formation of alkenyl catecholboranes from alk-1-ynes and catecholborane
  作者：Yantrapragada Suseela、A. S. Bhanu Prasad、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1039/c39900000446

  日期：——

  Alkenyl catecholboranes are readily formed by the reaction of catecholborane and alk-1-ynes at 25°C, in the presence of 10 mol% of a BH3:N,N-diethylaniline complex, via a hydroboration–alkenyl transfer mechanism.

  烯基儿茶酚硼烷很容易通过硼氢化-烯基转移机理，在10 mol％的BH 3：N，N-二乙基苯胺络合物存在下，于25°C下，儿茶酚硼烷与alk-1-ynes反应形成。
• Structure activity relationship studies of natural product chemokine receptor CCR5 antagonist anibamine toward the development of novel anti prostate cancer agents
  作者：Feng Zhang、Christopher K. Arnatt、Kendra M. Haney、Harrison C. Fang、John E. Bajacan、Amanda C. Richardson、Joy L. Ware、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.049

  日期：2012.9

  Anibamine, a novel pyridine quaternary alkaloid isolated from Aniba sp., was found to effectively compete with 125I-gp120 in binding to the chemokine receptor CCR5, with an IC50 = 1 μM. Anibamine is the first natural product reported as a CCR5 antagonist, and thus provides a novel structural skeleton unique from other lead compounds that have generally been identified from high-throughput screening efforts

  最近的研究表明，CCR5趋化因子受体可能是治疗前列腺癌的潜在靶标。因此，CCR5拮抗剂的开发可以提供新颖的前列腺癌治疗方法。发现Anibamine是一种从Aniba sp。分离的新型吡啶季生物碱，其与趋化因子受体CCR5的结合可有效与125 I-gp120竞争，其IC 50为50 = 1μM。茴香胺是第一个被报道为CCR5拮抗剂的天然产物，因此提供了一种不同于其他先导化合物的新颖结构骨架，而这些先导化合物通常是从高通量筛选工作中鉴定出来的。为了改善先导化合物的结构并提高阿尼巴胺衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物的治疗指数，在这项工作的结构-活性关系研究中采用了“解构-重建-精制”的方法。在这里，我们报告阿尼巴明和17类似物的设计，合成和抗前列腺癌活性。从结果在体外和体内在此描述的研究表明，这类化合物有潜力提供新颖的引线作为抗前列腺癌试剂。
• A stereospecific synthesis of conjugated (,)-and (,)-alkadienes by the palladium-catalyzed reaction of ()-1-alkenylboronic acids and 1-alkenyl iodides
  作者：G. Cassani、P. Massardo、P. Piccardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81969-3

  日期：1983.1

  The reaction of (E)-1-alkenylboronic acids with (Z)-or(E)-1-alkenyl iodides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)-palladium and sodium hydroxide gave the corresponding conjugated (E,Z)-or (E,E)--alkadienes with high stereospecificity.

  在催化量的四（三苯基膦）钯和氢氧化钠存在下，（E）-1-烯基硼酸与（Z）-或（E）-1-烯基碘化物的反应产生了相应的共轭（E，Z ）或（E，E）-高立体特异性的链二烯。