tris(3-chlorophenyl)boroxine | 7519-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-chlorophenyl)boroxine
• 英文别名: 2,4,6-tris-(3-chlorophenyl)boroxine；m-chlorophenyl boroxine；3-chlorophenylboroxine；2,4,6-tris(3-chlorophenyl)boroxin；tris-(3-chloro-phenyl)-boroxin；Tris-(3-chlor-phenyl)-boroxin；Tris(3-chlorophenyl)boroxin；2,4,6-tris(3-chlorophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 7519-92-8
• 化学式: C₁₈H₁₂B₃Cl₃O₃
• 分子量: 415.083
• InChiKey: DCTBSOZQJIBCFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基环己-2-烯-1-酮 、 tris(3-chlorophenyl)boroxine 在 sodium nitrate 、 Pd(MeCN)₄(OTf)₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到trans-3-(3-chlorophenyl)-4-isopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Mild and Ligand-Free Pd(II)-Catalyzed Conjugate Additions to Hindered γ-Substituted Cyclohexenones

  摘要：

  Ligand-free cationic Pd(II) catalyst with NaNO3 as an additive is a highly active catalytic system for conjugate additions to sterically hindered gamma-substituted cyclohexenones. More challenging gamma gamma- and beta gamma-substrates also react well to produce products with quaternary centers in good dr. The conjugate additions occur in a diastereoselective fashion under mild, practical and air-stable conditions, using readily available commercial reagents.

  DOI：

  10.1021/ol300794a
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tris(3-chlorophenyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  通过连续插入2,2,2-三氟重氮乙烷进行非对映选择性合成邻苯二甲酸二（三氟甲基化）烷基硼化合物

  摘要：

  嵌入的CF 3取代基在有机亚结构内的有用性，需要开发各种方法来引入该官能团。最近报道的一种通过α-转移机制合成α-三氟甲基化烷基硼化合物的途径现已扩展到以非对映选择性的方式合成前所未有的，毒的二三氟甲基化烷基硼化合物。这些产品的实用性通过将CB键转换为其他官能团来突出。

  DOI：

  10.1002/anie.201408191

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation/Dehydroxylation of <i>tert</i> -Propargylic Alcohols Leading to Tetrasubstituted Allenes
  作者：Na Liu、Yanle Zhi、Jian Yao、Junhao Xing、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.201701263

  日期：2018.2.15

  alcohols and arylboroxines under rhodium catalysis. The reaction is assumed to proceed through an arylation/dehydroxylation process, which involves β‐hydroxide elimination of a β‐hydroxy alkenyl‐rhodium intermediate that is generated by regioselective arylrhodation of the tert‐propargylic alcohol. In addition, when enantioenriched propargylic alcohol was used to prepare optically active allene, high

  叔炔丙基醇与芳基硼氧烷在铑催化下的反应选择性地获得了不同的四取代烯。假定该反应是通过芳基化/去羟基化过程进行的，该过程涉及通过β-羟基消除叔炔丙醇的区域选择性芳基铑化反应所产生的β-羟基烯基-铑中间体。此外，当使用富含对映体的炔丙醇制备旋光性丙二烯时，观察到了高效率的中心-轴向手性转移。米非司酮的高度非对映选择性转化也展示了当前方法在药物结构修饰中的应用。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF FLUORINATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE COMPOSÉS FLUORÉS
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014126990A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention is directed to the preparation of fluorinated compounds and their use in organic synthesis. In particular, the invention is directed to methods of reacting compounds of structure with Rf-CH=N2 or (CF3)2C=N2 to form a perfluoroalkylate or -arylated compounds, and products derived from these reactions, where X, YB, and Rf are described herein.

  本发明涉及氟化化合物的制备及其在有机合成中的用途。特别是，本发明涉及将结构式化合物与Rf-CH=N2或(CF3)2C=N2反应以形成全氟烷基或芳基化合物的 methods，以及由此反应得到的产品，其中X，YB和Rf如本文所述。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of Substituted Isoindolines
  作者：Florence J. Williams、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201008160

  日期：2011.5.2

  Arylate then cyclize: A palladium(II)‐catalyzed cascade sequence has been developed to provide highly diastereomerically enriched cis‐1‐aryl‐3‐vinyl isoindolines (see scheme). The method uses commercially available aryl boronic acids and boroxine compounds containing a variety of electron‐rich, ‐neutral, or ‐poor aromatic groups. Ts=4‐toluenesulfonyl.

  然后将丙烯酸酯环化：已开发出钯（II）催化的级联序列，以提供高度非对映异构体富集的顺-1-芳基-3-乙烯基异吲哚啉（请参见方案）。该方法使用可商购获得的芳基硼酸和含有多种电子富集，中性或不良芳族基团的环硼氧烷化合物。Ts = 4-甲苯磺酰基
• Ligand- and Base-Free Pd(II)-Catalyzed Controlled Switching between Oxidative Heck and Conjugate Addition Reactions
  作者：Sarah E. Walker、Julian Boehnke、Pauline E. Glen、Steven Levey、Lisa Patrick、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol400539h

  日期：2013.4.19

  solvent allows controlled and efficient switching between oxidative Heck and conjugate addition reactions on cyclic Michael acceptor substrates, catalyzed by a cationic Pd(II) catalyst system. Both reactions are ligand- and base-free and tolerant of air and moisture, and the controlled switching sheds light on some of the factors which favor one reaction over the other.

  简单地改变溶剂即可在阳离子Pd（II）催化剂体系的催化下，在环迈克尔受体底物上的氧化Heck反应和共轭加成反应之间进行受控且有效的转换。两种反应均不含配体和碱，并且耐空气和湿气，并且受控的转换揭示了一些有利于一种反应优于另一种的因素。