3-(2-chloroethyl)thymidine | 71020-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)thymidine
• 英文别名: 3-(2-chloroethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 71020-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O₅
• 分子量: 304.73
• InChiKey: FYEVHQAKYITLMF-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氯乙烷 、 beta-胸苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到3-(2-chloroethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  氯乙基嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  介绍了氯乙基嘧啶核苷的合成及生物活性。如在A431外阴表皮癌细胞系上进行的体外测试，这些新的核苷类似物之一可显着抑制细胞增殖，迁移和侵袭。

  DOI：

  10.1080/15257770701795813

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Chloroethyl Pyrimidine Nucleosides
  作者：Ludovic Colombeau、Karine Teste、Amel Hadj-Bouazza、Vincent Chaleix、Rachida Zerrouki、Michel Kraemer、Odile Sainte Catherine

  DOI：10.1080/15257770701795813

  日期：2008.1.18

  The synthesis and biological activity of chloroethyl pyrimidine nucleosides is presented. One of these new nucleosides analogues significantly inhibited cell proliferation, migration and invasion as tested in vitro on the A431 vulvar epidermal carcinoma cell line.

  介绍了氯乙基嘧啶核苷的合成及生物活性。如在A431外阴表皮癌细胞系上进行的体外测试，这些新的核苷类似物之一可显着抑制细胞增殖，迁移和侵袭。