2-chloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidine-4,5-dione | 1253392-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-chloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 2-Chloro-1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazolidine-4,5-dione；2-chloro-1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazolidine-4,5-dione
• CAS: 1253392-05-0
• 化学式: C₂₇H₃₅ClN₂O₂
• 分子量: 455.04
• InChiKey: LMXIMGCMRHLPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidine-4,5-dione 在 六氟磷酸银 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium-4,5-dione hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  电子离域对具有1,3-二芳基-咪唑烷-4,5-二酮骨架的潜在N-杂环卡宾前体的稳定性和结构的影响†

  摘要：

  靶向具有增强的π受体特征的N杂环卡宾（NHC）N-氟苯基从相应的缩合反应中分离出2-氯-1,3-双（氟苯基）咪唑烷-4,5-二酮（1a–c）取代基甲am 和 草酰氯。这些NHC的正式加合物氯化氢 证明与烷基卤相似的反应活性： 1,3,1'，3'-四（2,6-二甲基苯基）-[2,2']二咪唑啉基-4,5,4'，5'-四酮（2b）是通过1b的还原耦合形成的，而1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氧杂咪唑啉-2-乙酸乙酸酯（3c）是由于与的复分解反应的结果而形成的。汞（II）乙酸盐。 氯化物 抽象导致形成 咪唑-4,5-二酮迅速分解的盐（4a–c），除非在动力学上稳定1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐 4c。全部咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐分解为中性2-氟-1,3-双（芳基）咪唑烷-4,5-二酮（盐5A-C ）通过 氟化物抽象。还制备了2-甲氧基-1,3-二（芳基）咪唑烷-4

  DOI：

  10.1039/b9nj00771g
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)formamidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2-chloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  电子离域对具有1,3-二芳基-咪唑烷-4,5-二酮骨架的潜在N-杂环卡宾前体的稳定性和结构的影响†

  摘要：

  靶向具有增强的π受体特征的N杂环卡宾（NHC）N-氟苯基从相应的缩合反应中分离出2-氯-1,3-双（氟苯基）咪唑烷-4,5-二酮（1a–c）取代基甲am 和 草酰氯。这些NHC的正式加合物氯化氢 证明与烷基卤相似的反应活性： 1,3,1'，3'-四（2,6-二甲基苯基）-[2,2']二咪唑啉基-4,5,4'，5'-四酮（2b）是通过1b的还原耦合形成的，而1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氧杂咪唑啉-2-乙酸乙酸酯（3c）是由于与的复分解反应的结果而形成的。汞（II）乙酸盐。 氯化物 抽象导致形成 咪唑-4,5-二酮迅速分解的盐（4a–c），除非在动力学上稳定1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐 4c。全部咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐分解为中性2-氟-1,3-双（芳基）咪唑烷-4,5-二酮（盐5A-C ）通过 氟化物抽象。还制备了2-甲氧基-1,3-二（芳基）咪唑烷-4

  DOI：

  10.1039/b9nj00771g

文献信息

• Reactivity of an Oxalamide-Based N-Heterocyclic Carbene
  作者：Markus Braun、Walter Frank、Christian Ganter

  DOI：10.1021/om201235c

  日期：2012.3.12

  electronic parameter of 2068 cm–1 was calculated for the diamidocarbene 2, which characterizes this ligand as the least electron donating NHC known so far. The dimerization product of carbene 2, the intensly fluorescing tetraamido ethylene 3, showed an unexpected chemical stability. Treatment of the chloro compound 1a with methanol afforded the methoxide 5a, whose structure was determined by X-ray

  研究了基于草酰胺的卡宾2的反应性。在卡宾的加入下用苯乙烯或丙烯酸甲酯进行处理，得到相应的环丙烷化产物6a，b。用元素硒获得硒化物7，其通过X射线衍射表征。Rh复合物[（COD）RhCl（2）]（10）的结构也得到了表征。从二羰基衍生物的IR光谱[（CO）2的RhCl（2）]（11）2068厘米托尔曼电子参数-1计算为diamidocarbene 2，其特征在于该配体是迄今为止已知的最少给电子的NHC。卡宾2的二聚产物，即强烈发荧光的四酰胺基乙烯3，显示了出乎意料的化学稳定性。用甲醇处理氯化合物1a，得到甲醇盐5a，其结构通过X射线衍射确定。