Acetoneoxime chloroacetate | 20606-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Acetoneoxime chloroacetate
• 英文别名: 2-chloroacetic acid acetone oxime ester；acetone O-(2-chloroacetyl)oxime；(Propan-2-ylideneamino) 2-chloroacetate
• CAS: 20606-16-0
• 化学式: C₅H₈ClNO₂
• mdl: MFCD19235563
• 分子量: 149.577
• InChiKey: ONTKCAXGLKNDGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetoneoxime chloroacetate 、 尿嘧啶核苷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5'-O-Chloracetyluridin
  参考文献：
  名称：

  A useful and versatile procedure for the acylation of nucleosides through an enzymic reaction

  摘要：

  Lipase-mediated acylation of nucleosides with oxime esters in organic solvents has been achieved. Candida antarctica lipases (SP435 and SP435A) showed high regioselectivity toward the primary hydroxyl group of both deoxy- and ribonucleosides, whereas other lipases exhibited poor results for this goal. 2'-Deoxynucleosides, such as thymidine and 2'-deoxyadenosine, were acylated with oxime esters carrying saturated, unsaturated, aromatic, and functionalized chains, giving 5'-O-acylated compounds together with small quantities of the 3'-O-acylated regioisomer. Uridine, adenosine, and inosine, as representative ribonucleosides, were acylated exclusively at the 5'-OH by using the same methodology. Nucleosides bearing a cytosine ring were found to be unreactive with oxime esters under the same conditions. 2'-Deoxycytidine was acylated with acid anhydrides and C. antarctica lipase to give N,5'-O-diacylated compounds, whereas cytidine gave mixtures, reason for which it had to be previously chemically N-acylated and then subjected to the oxime esters and lipase, giving the same results as ribonucleosides.

  DOI：

  10.1021/jo00055a018
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 丙酮肟 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Acetoneoxime chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  摘要设计并合成了一系列含有1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物，它们在体外对轴突黄单胞菌pv具有抗菌活性。柠檬（Xac）和米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。评估稻米（Xoo）。生物测定表明，所有标题化合物均显示出对Xac和Xoo的有效抗菌活性。尤其是，化合物4a，5a，5b，5c，5d，5h和5i在EC 50的情况下对Xoo表现出显着的抗菌活性。值范围从15.15至49.34μg/ mL，优于比美噻唑（92.61μg/ mL）。这项研究表明，含有1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物可以用作寻找新型抗菌剂的潜在替代模板。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0189-5

文献信息

• 含羧酸肟脂的1,2,4-三唑类化合物、其制备方 法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN105837523B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明公开了一种含羧酸肟脂的1,2,4‑三唑类化合物、其制备方法及应用，其结构通式(I)如下：R为苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑硝基苯基、4‑甲氧基苯基、3,4‑二甲氧基苯基、3,4,5‑三甲氧基苯基；R1为甲基、乙基；R2为甲基。本发明在抑制柑橘溃疡病菌、烟草青枯病菌及水稻白叶枯病菌方面有着较好的生物活性。