1-methyl-3-(4-vinylbenzyl)imidazolium chloride | 748795-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-vinylbenzyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-(4-vinylbenzyl)-3-methylimidazolium chloride；1-[(4-ethenylphenyl)methyl]-3-methylimidazol-3-ium;chloride
• CAS: 748795-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂*Cl
• 分子量: 234.728
• InChiKey: DOVIZUBCLACUJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(4-vinylbenzyl)imidazolium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到bis{[1-(4-vinylbenzyl)-3-methylimidazol-2-ylidene]₂Ag}{AgCl₂}
  参考文献：
  名称：

  11族不饱和官能化N-杂环卡宾配合物的合成，光谱和结构行为

  摘要：

  摘要一系列不饱和官能化的银（I）N杂环卡宾[{（κC -C 7 N 2 H 10）AgCl} 2]（1a），[{（κC -C 8 N 2 H 12）2} 2 Ag] [Ag 2 Cl 4]（1b），[{（κC -C 9 N 2 H 14）2 Ag} 2] [Ag 2 Cl 4]（1c）和[{（κC -C 12 N 2 H 14）2 Ag} 2] [Ag 2 Cl 4]（1d）已被合成并用作金属转移剂以形成相应的Au（I）和Cu（I）配合物。1a-d与[Au（SMe 2）Cl]或CuI反应生成混合金属双卡宾化合物[（κC -C 7 N 2 H 10）2 M] [AgCl 2]（M = Au 2a; Cu 3a），[{（κC -C 8 N 2 H 12} 2} 2 M] [Ag 2 Cl 4]（M = Au 2b; Cu 3b），[{（κC -C 9 N 2 H 14） 2 M} 2] [Ag

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.08.012
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-氯甲基苯乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 167.0h， 以99%的产率得到1-methyl-3-(4-vinylbenzyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  带有4-乙烯基苄基的潜在可聚合胺衍生离子液体的合成和表征

  摘要：

  已经提出了具有4-乙烯基苄基取代基并且具有氯或双（三氟甲磺酰基）酰胺阴离子的两个胺衍生的离子液体的合成和全光谱（NMR，MS，IR），热（DSC）和离子色谱表征。1之间的依赖关系分析进行了所选质子的1 H NMR化学位移值以及阳离子和阴离子的结构。文献中以前没有描述过对所得化合物进行离子色谱分析的结果。在DSC测量和电子束聚合实验的基础上，简要介绍了所选分离出的化合物的聚合潜能。提到的实验表明，所提出的离子液体在温度（DSC）或电子束辐照下，无论是溶液形式还是纯形式，都易于聚合，形成微米级的固态聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.03.061

文献信息

• Poly(ionic liquid) and macrocyclic polyoxometalate ionic self-assemblies: new water-insoluble and visible light photosensitive catalysts
  作者：Rosa Ngo Biboum、Floriant Doungmene、Bineta Keita、Pedro de Oliveira、Louis Nadjo、Bénédicte Lepoittevin、Philippe Roger、François Brisset、Pierre Mialane、Anne Dolbecq、Israel M. Mbomekalle、Céline Pichon、Panchao Yin、Tianbo Liu、Roland Contant

  DOI：10.1039/c1jm14573h

  日期：——

  Several poly(ionic liquid)s (PILs) were synthesized and assembled with a multielectronic-process sustaining polyoxometalate (POM) into new green and water-insoluble nanomaterials (POM@PILs). They are visible light photosensitive, unlike their two components. A synergic effect was highlighted for the first time. POM@PILs achieve complete photodegradation of AO7 in aerobic media. The photocatalysts were recoverable and recyclable.

  合成了几种多离子液体（PILs），并与多电子过程支撑的聚合金属氧酸盐（POM）组装成新型绿色和水不溶性纳米材料（POM@PILs）。与它们的两个组分不同，这些材料具有可见光光敏性，首次强调了协同效应。POM@PILs在有氧介质中实现了对AO7的完全光降解。这些光催化剂可回收和可循环使用。
• Polymer-Supported Palladium(II) Carbene Complexes: Catalytic Activity, Recyclability, and Selectivity in C−H Acetoxylation of Arenes
  作者：Maitham H. Majeed、Payam Shayesteh、L. Reine Wallenberg、Axel R. Persson、Niclas Johansson、Lei Ye、Joachim Schnadt、Ola F. Wendt

  DOI：10.1002/chem.201700777

  日期：2017.6.22

  naphthalene compared to the best homogeneous catalysts. The new polymer-supported catalysts maintain the original oxidation state of PdII after repeated catalytic reactions, and exhibit no significant leaching of palladium. In addition, the new catalysts have been successfully recovered and reused without loss of activity over several cycles of reactions.

  通过新型N-杂环卡宾-钯（II）（NHC-Pd II）单体与二乙烯基苯的共聚反应，合成了用于CH键选择性氧化的非均相催化剂。聚合物支持的NHC-Pd II催化的简单和甲基化的芳烃以及聚芳烃的无方向C-H乙酰氧基化，与它们的均相类似物相比具有相似或更高的效率。特别地，与最佳均相催化剂相比，联苯和萘的乙酰氧基化反应的区域选择性得到了改善。新的聚合物负载型催化剂保持了Pd II的原始氧化态经过反复的催化反应，并没有显示出明显的钯浸出。此外，新催化剂已经成功回收并重复使用，并且在多个反应循环中都没有损失活性。
• Polymer-Supported <i>N</i>-Heterocyclic Carbene−Palladium Complex for Heterogeneous Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Jong-Ho Kim、Jung-Woo Kim、Mohammadreza Shokouhimehr、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1021/jo050721m

  日期：2005.8.1

  polymer-supported N-heterocyclic carbene (NHC) precursor for palladium complex by suspension polymerization. To prepare this polymer-supported NHC precursor, 1-methyl-3-(4-vinylbenzyl)imidazolium hexafluorophosphate, [MVBIM][PF6-], was synthesized as a monomer and copolymerized with styrene and DVB in water. This polymer-supported NHC precursor with imidazolium as a ligand, which exists solely on the

  通过悬浮聚合，首次制备了聚（1-甲基咪唑鎓甲基苯乙烯）-表面接枝的聚（苯乙烯）树脂，作为聚合物负载的钯配合物的N-杂环卡宾（NHC）前驱体。为了制备本聚合物负载NHC前体，1-甲基-3-（4-乙烯基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，[MVBIM] [PF 6 - ]，合成作为单体，并与水和苯乙烯DVB共聚。这种由咪唑鎓作为配体的聚合物支撑的NHC前体仅存在于树脂表面，并通过FE-SEM，CLSM和IR光谱进行了很好的表征。含咪唑鎓的前体容易与Pd（OAc）2形成稳定的络合物，并且该聚合物负载N-杂环卡宾-钯络合物在水性介质中对Suzuki交叉偶联反应表现出出色的催化活性。通过简单的过滤就可以从反应混合物中定量回收催化剂，并且能够在所有偶联反应中以一致的活性重新用于许多循环中。
• Imidazolium functionalized carbon nanotubes for the synthesis of cyclic carbonates: reducing the gap between homogeneous and heterogeneous catalysis
  作者：M. Buaki-Sogó、A. Vivian、L. A. Bivona、H. García、M. Gruttadauria、C. Aprile

  DOI：10.1039/c6cy01068g

  日期：——

  Single walled carbon nanotubes (SWCNTs) were functionalized with imidazolium salts bearing vinyl functionalities. An extremely high loading of active species was achieved through a straightforward one-pot procedure involving self-assembly of the imidazolium moieties followed by radical initiated polymerization of the double bonds. The materials were extensively characterized by transmission electron

  单壁碳纳米管（SWCNTs）用带有乙烯基官能团的咪唑鎓盐官能化。通过简单的一锅法，其中包括咪唑鎓部分的自组装，然后自由基引发的双键聚合，实现了极高的活性物质负载量。通过透射电子显微镜，拉曼光谱，氮物理吸附和燃烧化学分析对材料进行了广泛的表征。咪唑鎓官能化的SWCNT对CO 2和环氧化物的反应产生环状碳酸酯显示出优异的催化活性，这由优异的周转数（TON）证明。而且，它们被用于多个催化循环而没有活性损失。
• A Concept of Supported Amino Acid Ionic Liquids and Their Application in Metal Scavenging and Heterogeneous Catalysis
  作者：Wen Chen、Yuanyuan Zhang、Liangbo Zhu、Jingbo Lan、Rugang Xie、Jingsong You

  DOI：10.1021/ja073633n

  日期：2007.11.1

  heterogeneous catalysts. These materials have been investigated in the CuI-catalyzed N-arylation of nitrogen-containing heterocycles and exhibit much higher catalytic activity and a more extensive structural range of aryl and heteroaryl halides than those exhibited by free L-proline in combination with CuI both in the ionic liquid ([BMIM][BF4]) and in the corresponding homogeneous reaction conditions. The CuI-soaked

  通过改性聚苯乙烯载体的咪唑鎓阳离子与 L-脯氨酸的离子对偶联，首次开发了新型负载型离子液体。这些材料在没有非固定化离子液体的帮助下显示出有效的金属清除能力（例如 CuI、Pd(OAc)2、Pd0 和 IrCl3），这依赖于与氮原子和L-脯氨酸部分的 COO- 基团、静电力和空间保护。所得金属浸渍的负载型离子液体可用作有效的多相催化剂。这些材料已在 CuI 催化的含氮杂环的 N-芳基化中进行了研究，与游离 L-脯氨酸与 CuI 结合所表现出的催化活性和芳基和杂芳基卤化物的结构范围相比，它们表现出更高的催化活性和更广泛的结构范围。离子液体 ([BMIM][BF4]) 和相应的均相反应条件。浸渍过CuI的催化剂4a-2可以循环使用至少九次而没有任何显着的活性损失。据我们所知，我们的催化过程是迄今为止报道的咪唑与芳基卤化物 N-芳基化的最有效方法之一。此外，浸Pd的材料4a-2在苯乙烯无溶剂氢化成乙苯中也显示出较高的催化活性。