(1,1-difluorobut-1-en-2-yl)benzene | 938-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-difluorobut-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,1-difluorobut-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 938-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂
• 分子量: 168.186
• InChiKey: MQHOSRCBTSIQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯二氟甲烷 、 苯丙酮 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 生成 (1,1-difluorobut-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Naae,D.G.; Burton,D.J., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 197 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。
• Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, -phosphonium salts and phosphoranium salts [1]
  作者：Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81218-x

  日期：1983.10

  fluorohalomethanes provides a rapid and high yield synthesis of various types of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts. These salts are useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. Examples of the preparation, mechanism of formation, and synthetic utility of these novel reagents is described.

  叔膦与氟代卤甲烷的反应提供了各种类型的氟化phospho盐，双-盐和phosphor盐的快速且高产率的合成。这些盐是有用的含氟烷基化物，卡宾和甲基离子的前体。描述了这些新型试剂的制备，形成机理和合成效用的实例。
• Direct Difluoromethylenation of Carbonyl Compounds by Using TMSCF₃: The Right Conditions
  作者：Sankarganesh Krishnamoorthy、Jotheeswari Kothandaraman、Jacqueline Saldana、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/ejoc.201601038

  日期：2016.10

  A deoxygenative difluoromethylenation of carbonyl compounds has been developed by using readily available, inexpensive trifluoromethyltrimethylsilane, LiI, and PPh3. The presence of the Li+ ion prevents the unproductive exhaustion of trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF3) by keeping the soluble free fluoride concentration in the reaction medium under control. The strategy of combining solvents to

  已经通过使用容易获得的廉价三氟甲基三甲基硅烷、LiI 和 PPh3 开发了羰基化合物的脱氧二氟亚甲基化。Li+ 离子的存在通过控制反应介质中的可溶性游离氟化物浓度来防止三氟甲基三甲基硅烷 (TMSCF3) 的非生产性消耗。公开了组合溶剂以提高反应性从而降低反应温度和时间的策略。
• Catalyzing the Hydrodefluorination of CF₃-Substituted Alkenes by PhSiH₃. H• Transfer from a Nickel Hydride
  作者：Chengbo Yao、Shuai Wang、Jack Norton、Matthew Hammond

  DOI：10.1021/jacs.9b13757

  日期：2020.3.11

  The hydrodefluorination of CF3-substituted alkenes can be catalyzed by a nickel(II) hydride bearing a pincer ligand. The cata-lyst loading can be as low as 1 mol%. gem-Difluoroalkenes containing a number of functional groups can be formed in good to excellent yields, by a radical mechanism initiated by H• transfer from the nickel hydride. The relative reactivity of various substrates supports the proposed

  CF3 取代烯烃的加氢脱氟可以由带有钳状配体的镍 (II) 氢化物催化。催化剂负载量可以低至 1 mol%。通过从氢化镍中转移 H• 引发的自由基机制，可以以良好到极好的产率形成含有许多官能团的 gem-二氟烯烃。各种底物的相对反应性支持所提出的机制，TEMPO 捕获实验也是如此。
• A concise synthesis of functionalised gem-difluoroalkenes, via the addition of organolithium reagents to α-trifluoromethylstyrene
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Michael H. Rock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00933-4

  日期：1995.7

  The treatment of α-trifluoromethyl styrene with organolithium reagents results in the selective formation of gem-difluoroalkenes in good to excellent yield. This reaction has been applied to the synthesis of a range functionalised gem-difluoroalkenes.

  用有机锂试剂处理α-三氟甲基苯乙烯可导致以良好或极好的收率选择性形成宝石-二氟烯烃。该反应已用于合成一系列官能化的宝石-二氟烯烃。