Z-pyridine-2-carbaldehyde 2'-pyridylhydrazone | 21945-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Z-pyridine-2-carbaldehyde 2'-pyridylhydrazone
• 英文别名: Z-pyridine-2-carbaldehyde 2-pyridylhydrazone；2-Pyridinecarboxaldehyde, 2-pyridinylhydrazone；N-[(Z)-pyridin-2-ylmethylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 21945-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: KYDLWVBNCQERCD-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-pyridine-2-carbaldehyde 2'-pyridylhydrazone 在 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(2-pyridinyl)methylene-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-pyridinyl)methylene-2-phenylhydrazine 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Z-pyridine-2-carbaldehyde 2'-pyridylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308

文献信息

• Detection of a metallo-intermediate and geometrical isomerizations in an oxidative cyclisation of a heterocyclic hydrazone with mercury (II) acetate
  作者：Richard N. Butler、Sean M. Johnston

  DOI：10.1039/c39810000376

  日期：——

  Oxidative cyclisation of the E-isomer of 2-pyridylcarbaldehyde 2-pyridylhydrazone with mercury (II) acetate involved an amino-N-mercurio intermediate with a Z-structure and an E→Z→E series of isomerizations.

  2-吡啶基甲醛2-吡啶基hydr的E-异构体与乙酸汞（II）的氧化环化涉及具有Z-结构和E → Z →E系列异构化的氨基-N-巯基中间体。
• A light-induced reversible phase separation and its coupling to a dynamic library of imines
  作者：Ghislaine Vantomme、Nema Hafezi、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c3sc53130a

  日期：——

  single phase. The process thus involves a photo-thermal cycle with reversible interconversion between monophasic and biphasic states. In the presence of a dynamic library of imines generated from hydrophilic and hydrophobic aldehyde and amine components, a coupling to the phase interconversion processes is achieved, leading to a dynamic redistribution of the imine constituents, whereby amplification of

  双吡啶鎓1和氯化钙的3 ：2乙腈水溶液辐照会引起光诱导的相分离，这是由于1从其E形式进行光转化而导致的游离钙阳离子增加所致。到Z配置。络合研究证实，前者比后者更牢固地结合钙。酸催化的从1 - Z到1- E的反向转化，然后碱化，导致初始单相的再生。因此，该过程涉及在单相和双相状态之间具有可逆互变的光热循环。在由亲水性和疏水性醛和胺组分生成的亚胺动态文库的存在下，实现了与相互转换过程的耦合，从而导致了亚胺成分的动态重新分布，从而扩增了亲脂性和亲水性最高的亚胺。通过组分选择分别获得有机相和水相中的有机成分。因此，系统通过针对其特定阶段的最适成分的上调进行适应。该过程是可逆的，在相统一时会重新生成成分的初始分布。
• Synthesis and structural characterisation of a pair of linkage isomers of copper(I0 pyridine-2-carbaldehyde 2′-pyridylhydrazone complexes
  作者：Eric W. Ainscough、Andrew M. Brodie、Scott L. Ingham、Joyce M. waters

  DOI：10.1016/0020-1693(96)05029-3

  日期：1996.8

  of pyridine-2-cardaldehyde 2′-[yridylhydrazone (papyH), [Cu(PPh 3 ) 2 ( Z -papyH)]ClO 4 and [Cu(PPh 3 ) 2 ( E -papyH)]ClO 4 have been prepared by the reaction of [Cu(PPh 3 ) 2 (CH 3 CN) 2 ]ClO 4 with the Z - and E -form of papyH. The complexes have been characterised by spectroscopic methods and single crystal X-ray diffraction analysis. In the solid state [Cu(PPh 3 ) 2 ( Z -papyH)]ClO 4 consists of

  摘要吡啶-2-心醛2'-[吡啶yl（papyH），[Cu（PPh 3）2（Z -papyH）] ClO 4和[Cu（PPh 3）2（E -papyH） ）] ClO 4是通过[Cu（PPh 3）2（CH 3 CN）2] ClO 4与papyH的Z-和E-型反应制备的。配合物已经通过光谱法和单晶X射线衍射分析进行了表征。固态[Cu（PPh 3）2（Z -papyH）] ClO 4由扭曲的四面体几何结构的离散单体组成，金属原子与亚氨基氮和一个吡啶基氮原子配位（CuN，2.070 （7），2.117（5）A）。第二吡啶氮原子与肼基部分的氢原子一起参与分子内氢键。相关的异构体[Cu（PPh 3）2（E -papyH）] ClO 4在不对称单元内与非等价分子结晶。第一个具有扭曲的四面体；具有规则的铜-氮距离的几何形状（CuN，2.141（4），2.130（6）A），而在第二个中，铜原子是五坐标的
• Butler, Richard N.; Johnston, Sean M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2109 - 2116
  作者：Butler, Richard N.、Johnston, Sean M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of analgesic, antiinflammatory and antiplatelet properties of new 2-pyridylarylhydrazone derivatives
  作者：Adriane R. Todeschini、Ana Luisa P. de Miranda、Kelly Christine M. da Silva、Sergio C. Parrini、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80008-1

  日期：1998.3

  This work describes recent results from our research program aiming at the synthesis and pharmacological evaluation of new compounds acting as antiinflammatory, analgesic and platelet antiaggregatory. In this paper the synthesis and the pharmacological profile as analgesic, antiinflammatory and anti-platelet of new functionalized 2-pyridylarylhydrazone derivatives 5a-r are discussed. This class of N-heterocyclic derivatives represents a new series of prototype candidates with analgesic and antiinflammatory properties possessing also an important anti-aggregating activity. The pharmacological results herein disclosed suggest that the antiinflammatory and analgesic activities of these new pyridynehydrazone derivatives observed in the carrageenan pleurisy model and acetic acid writhing test, respectively is probably due to an interference on the arachidonic acid (AA) metabolism. The most important antiinflammatory derivative 2-(2-formylfurane)pyridylhydrazone 5p presented a 79% inhibition of pleurisy at a dose of 80.1 mu mol/kg. We also described the results concerning the mechanism of action of this series of N-heterocyclic derivatives in platelet aggregation which suggest a Ca2+ participation, probably by a complexation scavenger mechanism. Compound 2-(2-formylfurane)pyridylhydrazone 5p was able to complex Ca2+ in in vitro experiments at 100 mu M concentration, indicating that this series of compounds can act as Ca2+ scavenger depending on the nature of the aryl moiety present at the imine subunit. (C) Elsevier, Paris.

表征谱图