2-Brom-2'-t-butylpropionanilid | 67262-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-2'-t-butylpropionanilid
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-tert-butylphenyl)propanamide
• CAS: 67262-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: NLUHUDJMZSQCFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-134.5 °C
• 沸点：
  381.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-2'-t-butylpropionanilid 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(2-tert-butylphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Reduction of α-Functionalised Amides: Highly Enantiospecific Access to an Atropisomeric Amide

  摘要：

  SmI2或SmI2-LiCl混合物可用于还原α-取代酰胺，产率可高达85%，具体取决于酰胺的结构。该方法已应用于合成高度富含手性的对映异构体芳香胺体系，从(S)-O-乙酰乳酸开始。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1838
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BYRNES E. W.; MCMASTER P. D.; SMITH E. R.; BLAIR M. R.; BOYES R. N.; DUCE+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 10, 1171-1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SmI₂-Mediated Reduction of <i>α</i>-Functionalised Amides: Highly Enantiospecific Access to an Atropisomeric Amide
  作者：Adam D. Hughes、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1055/s-1998-1838

  日期：1998.9

  SmI2 or SmI2-LiCl mixtures can be used to reduce α-functionalised amides in yields of up to 85% depending upon the amide structure. The method has been applied to the synthesis of an atropisomeric anilide system in highly enantioenriched form, starting with (S)-O-acetyl lactic acid.

  SmI2或SmI2-LiCl混合物可用于还原α-取代酰胺，产率可高达85%，具体取决于酰胺的结构。该方法已应用于合成高度富含手性的对映异构体芳香胺体系，从(S)-O-乙酰乳酸开始。
• US6521603B2
  申请人：——

  公开号：US6521603B2

  公开（公告）日：2003-02-18
• Atropisomeric amides: stereoselective enolate chemistry and enantioselective synthesis via a new SmI2-mediated reduction
  作者：Adam D. Hughes、David A. Price、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/a901154d

  日期：——

  The use of certain types of atropisomeric amides, incorporating an N-MEM-ortho-tert-butylaniline group, for stereoselective reactions, has been explored. Enolate reactions of these systems are highly diastereocontrolled, and enantiomerically enriched starting materials can be obtained, starting from lactic acid, via a new SmI2 mediated reduction process.

  已探索某些类型的对映异构酰胺的使用，这些酰胺包含N-MEM-邻位叔丁基苯胺基团，用于立体选择性反应。这些体系的烯醇反应具有高度的非对映体选择性，并且可以通过新的SmI2介导的还原过程，从乳酸出发获得富含对映体的起始材料。
• BYRNES E. W.; MCMASTER P. D.; SMITH E. R.; BLAIR M. R.; BOYES R. N.; DUCE+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 10, 1171-1176
  作者：BYRNES E. W.、 MCMASTER P. D.、 SMITH E. R.、 BLAIR M. R.、 BOYES R. N.、 DUCE+

  DOI：——

  日期：——