(1E)-5-chloropent-1-en-1-ylboronic acid | 57002-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (1E)-5-chloropent-1-en-1-ylboronic acid
• 英文别名: 5-chloropent-1-enylboronic acid
• CAS: 57002-02-5
• 化学式: C₅H₁₀BClO₂
• 分子量: 148.397
• InChiKey: AWQUWTLNJDUEMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-5-chloropent-1-en-1-ylboronic acid 在 三氟化硼乙醚 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-(3-chloropropyl)-2,4-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[2 + 2 + 2]模块化合成多取代的吡啶：腈与乙烯基碘鎓盐的烯基化

  摘要：

  通过铜催化已经实现了具有优异的区域选择性的多取代吡啶的[2 + 2 + 2]模块化合成，其中涉及三个不同的组分：乙烯基碘鎓盐，腈和炔烃。反应通过腈与乙烯基碘鎓盐的烯基化而容易地形成氮杂-丁二烯基中间体。此外，反应中的炔烃被扩展为烯烃，这是炔烃的成本和相对稀缺性的优点。

  DOI：

  10.1002/anie.201700696
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 儿萘酚硼烷 在 水 作用下， 以73%的产率得到(1E)-5-chloropent-1-en-1-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Kabalka, George W.; Gooch, E. Eugene; Hsu, Henry C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 3, p. 247 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Vinyliodonium Salts and Zinc-Based Silicon Nucleophiles
  作者：Liangliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03714

  日期：2018.12.21

  A silylation of vinyliodonium salts using zinc-based silicon reagents as nucleophiles is reported. This cross-coupling is catalyzed by copper, and vinylsilanes are obtained in high yield likely following a Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism. The procedure is operationally simple, neither air- nor moisture-sensitive, and tolerant of a range of functional groups. The new method is an addition to the still

  报道了使用锌基硅试剂作为亲核试剂使乙烯基碘鎓盐甲硅烷基化。该交叉偶联由铜催化，并且可能遵循Cu（I）/ Cu（III）反应机理以高收率获得乙烯基硅烷。该程序操作简单，对空气和湿度均不敏感，并且可以耐受多种官能团。该新方法是对过渡金属催化的乙烯基C（sp 2）-Si交叉偶联反应数量仍然有限的补充。
• CuI-catalyzed Suzuki coupling reaction of organoboronic acids with alkynyl bromides
  作者：Shihua Wang、Min Wang、Lei Wang、Bo Wang、Pinhua Li、Jin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.031

  日期：2011.7

  A CuI-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of organoboron derivatives with alkynyl bromides has been developed. In the presence of CuI (10 mol %) and 8-hydroxyquinoline (20 mol %), organoboron derivatives including aromatic and alkenyl boronic acids, potassium aryltrifluoroborates, and sodium tetraphenylborate reacted smoothly with 1-bromo-2-substituted acetylene to generate the corresponding cross-coupling

  已经开发出CuI催化的有机硼衍生物与炔基溴化物的Suzuki交叉偶联反应。在CuI（10 mol％）和8-羟基喹啉（20 mol％）的存在下，有机硼衍生物（包括芳族和烯基硼酸，芳基三氟硼酸钾和四苯基硼酸钠）与1-溴-2-取代的乙炔平稳反应，生成相应的交叉偶联产物在C 2 H 5 OH中具有良好至极好的收率。重要的是要注意，芳族N，O-配体8-羟基喹啉是该反应最有效的配体。
• The reaction of vinylboronic acids with vinylmercuric acetates; A new synthesis of divinylmercurials
  作者：Rajender S. Varma、Sastry A. Kunda、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80651-8

  日期：1984.11

  The reaction of vinylboronic acids with vinylmercuric acetates produces symmetrical divinylmercurials in high yield. The reaction can be utilized to prepare functionally substituted mercurials. Attempts to prepare unsymmetrical divinylmercurials resulted in redistribution products yielding symmetrical and unsymmetrical divinylmercury compounds.

  乙烯基硼酸与乙酸乙烯基汞的反应以高收率产生对称的二乙烯基汞。该反应可用于制备功能性取代的汞。试图制备不对称二乙烯基汞的尝试导致再分布产物产生对称和不对称二乙烯基汞的化合物。
• An Efficient and Recyclable Magnetic-Nanoparticle-Supported Palladium Catalyst for the Suzuki Coupling Reactions of Organoboronic Acids with Alkynyl Bromides
  作者：Lei Wang、Xiuli Zhang、Pinhua Li、Yong Ji、Lei Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1260138

  日期：2011.9

  acetylenes to generate the corresponding cross-coupling products in good to excellent yields in ethanol. In addition, it is possible to recover and reuse the supported palladium catalyst at least 16 times without significant loss of its catalytic activity. palladium catalyst - Suzuki coupling reaction - organo­boronic acids - alkynyl bromides - magnetic nanoparticles

  为了有机硼衍生物与炔基溴化物的Suzuki交叉偶联反应，已经开发出了一种高活性，空气和水分稳定，易于回收的磁性纳米颗粒负载钯催化剂。在钯催化剂（0.5摩尔％）的存在下，包括芳族和脂族硼酸，芳基三氟硼酸钾和四苯基硼酸钠的有机硼衍生物与1-溴-2-取代的乙炔顺利反应，生成相应的交联产物，其优良程度极好在乙醇中产生。另外，有可能回收和再利用负载的钯催化剂至少16次，而不会显着损失其催化活性。 钯催化剂-铃木偶联反应-有机硼酸-炔基溴化物-磁性纳米粒子
• Development and investigation of a site selective palladium-catalyzed 1,4-difunctionalization of isoprene using pyridine–oxazoline ligands
  作者：Matthew S. McCammant、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1039/c4sc03074e

  日期：——

  Palladium-catalyzed 1,4-difunctionalizations of isoprene that produce skipped polyenes are reported.

  报道了钯催化的异戊二烯的1,4-二官能团化反应，产生了跳过的多烯化合物。