rac-N-4-nitrophenylsulfonyl-α-methylphenethylamine | 859163-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-N-4-nitrophenylsulfonyl-α-methylphenethylamine
• 英文别名: N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1-phenylpropan-2-amine；4-nitro-N-(1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 859163-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: QYMSLUNKZVYSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-4-nitrophenylsulfonyl-α-methylphenethylamine 在 palladium diacetate 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 acetic acid 3-[(1-methyl-2-phenylethyl)-(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]allyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化N-磺酰亚胺离子介导的α-乙烯基取代的异喹啉和β-咔啉的环化及其在复分解中的应用

  摘要：

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050503t
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基丙基)苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-N-4-nitrophenylsulfonyl-α-methylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Nosyl 保护的苯乙胺、苄胺和 2-芳基苯胺的配体启用间位选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  使用降冰片烯和基于吡啶的配体的组合公开了一种 Pd 催化的间位选择性 CH 芳基化的 nosyl 保护的苯乙胺和苄胺。将 nosyl 保护的 2-芳基苯胺置于该协议下导致远程芳环上的间位 CH 芳基化。在该反应中可以耐受各种芳基碘化物，以及精选的杂芳基碘化物。带有邻位配位基团的精选芳基溴也可用作该反应中的有效偶联伙伴。吡啶配体的使用使钯负载降低到 2.5 mol%。此外，首次证明了催化量的 2-降冰片烯 (20 mol%) 来介导该间位 CH 活化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11097

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Sulfonylaziridines with Boronic Acids
  作者：Megan L. Duda、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ja410686v

  日期：2013.12.11

  A mild palladium-catalyzed cross-coupling of unsubstituted and 2-alkyl-substituted aziridines with arylboronic acid nucleophiles is presented. The reaction is highly regioselective and compatible with diverse functionality. A catalytic amount of base, a sterically demanding triarylphosphine ligand, and a phenol additive are critical to the success of the reaction. Coupling of a deuterium-labeled substrate established that ring opening of the aziridine occurs with inversion of stereochemistry.