N,N-Pentamethylen-4-chlorbenzol-sulfonamid | 22771-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Pentamethylen-4-chlorbenzol-sulfonamid
• 英文别名: 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)piperidine；1-(4-chlorobenzenesulfonyl)piperidine；1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-piperidine；1-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-piperidin；1-<4-Chlorphenyl)sulfonyl>piperidin；Piperidine, 1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-；1-(4-chlorophenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 22771-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂S
• mdl: MFCD00194740
• 分子量: 259.757
• InChiKey: NTLYJFLDDJOJCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  381.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Pentamethylen-4-chlorbenzol-sulfonamid 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 二叔丁基过氧化物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪族磺酰胺和NOBF4选择性合成环状硝基磺酰胺

  摘要：

  通过选择性 HAT/氧化去饱和/亲电硝化过程，实现了环状脂肪酰胺的有效区域和位点选择性去饱和和β-硝化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300266
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N,N-Pentamethylen-4-chlorbenzol-sulfonamid
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰基杂环（I）：2-苯磺酰基-4,5-二氯哒嗪-3-酮与胺的合成和反应

  摘要：

  在碱存在下，在四氢呋喃中用一些苯磺酰氯直接将4,5-二氯哒嗪-3-酮磺酰化，仅得到相应的N-磺酰化产物。2-苯磺酰基-4，5-二氯哒嗪-3-酮与一些脂族胺在中性条件下的反应得到5-烷基氨基-2-苯磺酰基-4-氯哒嗪-3-酮和/或相应的N-烷基-苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390129

文献信息

• Iron-catalyzed synthesis of arylsulfinates through radical coupling reaction
  作者：Weixi Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1039/c5cc09830k

  日期：——

  A novel strategy for installation of sulfonyl fragment into arenes has been accomplished via an iron-catalyzed radical coupling reaction. Arene radicals derived from diaryliodoniums via single electron transfer reaction combine...

  通过铁催化的自由基偶联反应已经实现了将磺酰基片段安装到芳烃中的新策略。通过单电子转移反应衍生自二芳基鎓的芳烃自由基结合...
• Effect of Amine Nature on Reaction Rate and Mechanism in Nucleophilic Substitution Reactions of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzenesulfonates with Alicyclic Secondary Amines
  作者：Ik-Hwan Um、Sun-Mee Chun、Ok-Mi Chae、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/jo049812u

  日期：2004.4.1

  governed by the amine basicity as well as the electronic nature of the substituent X. The S−O bond fission proceeds through an addition intermediate with a change in the rate-determining step at pKa° = 9.1. The secondary amines are more reactive than primary amines of similar basicity for the S−O bond fission. The k1 value has been determined to be larger for reactions with secondary amines than with primary

  已经测量了2，4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐与一系列脂环族仲胺的反应的二级速率常数。反应通过SO和CO键裂变途径竞争地进行。随着胺碱度的增加，S-O键裂变更主要地发生，并且磺酰基部分中的取代基X变得更强地吸电子，这表明区域选择性受胺碱度以及取代基X的电子性质支配。 S-O键裂变通过加成中间体进行，其中速率确定步骤的变化为p K a °= 9.1。对于S-O键裂变，仲胺比具有类似碱性的伯胺更具反应性。的ķ 1已确定与仲胺的反应比与相似碱性的伯胺的反应的值更大，这充分说明了它们较高的反应性。S-O键裂变的二阶速率常数在线性Yukawa-Tsuno图中产生，而C-O键裂变的二阶速率常数与取代基X的电子性质相关性较弱。距离效应和反应机理的性质有人认为这是造成C-O键裂变路径相关性较差的原因。
• Copper-mediated S–N formation via an oxygen-activated radical process: a new synthesis method for sulfonamides
  作者：Xin Huang、Jichao Wang、Zhangqin Ni、Sichang Wang、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c4cc01353k

  日期：——

  A copper-mediated direct synthesis of sulfonamides via an oxygen-activated radical process has been developed.

  通过氧活化的自由基过程，已开发出一种铜介导的磺胺酰胺的直接合成。
• Visible‐Light‐Driven Copper‐Catalyzed Synthesis of Sulfonamides from Aryl‐N₂BF₄ through One‐pot Tricomponent Reaction
  作者：Truong Giang Luu、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202300197

  日期：2023.5.23

  A method for preparing sulfonamides using visible light is described. In this approach, an aryl diazo tetrafluoroborate salt, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO), and amino benzoate as substrates, CuBr2 as a catalyst, and 3-methyl-3-pentanol as an additive were employed for a one-pot multicomponent reaction to provide sulfonamides under mild reaction conditions. A variety of aryl

  描述了一种使用可见光制备磺胺类药物的方法。在该方法中，以芳基重氮四氟硼酸盐、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）(DABSO) 和氨基苯甲酸酯为底物，CuBr 2 作为催化剂，以及 3-甲基-3-戊醇作为添加剂被用于一锅多组分反应，以在温和的反应条件下提供磺胺类药物。在此过程中可耐受多种芳基重氮四氟硼酸盐和邻苯甲酰羟胺，以提供高达 96% 的产率。
• Mechanosynthesis of sulfonamides <i>via</i> a telescopic, environmentally friendly, and cost-effective process
  作者：Federico Cuccu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1039/d3gc01894f

  日期：——

  oxidation–chlorination reaction on disulfides in the presence of a catalytic solid acidic species, followed by an amination prompted by a Lewis acid–base solid inorganic reagent. The methodology works smoothly with aromatic and aliphatic disulfides and amines. The purification process pays due attention to environmental concerns and avoids harsh conditions to obtain pure sulfonamide products. Some relevant biologically

  在此，我们展示了一种无溶剂机械化学方法，涉及由固体次氯酸钠（NaOCl·5H 2 O）介导的一锅双步程序，用于合成磺酰胺。该方案需要在催化固体酸性物质存在下对二硫化物进行串联氧化氯化反应，然后在路易斯酸碱固体无机试剂的促进下进行胺化。该方法适用于芳香族和脂肪族二硫化物和胺。纯化过程充分考虑了环境问题，避免了恶劣的条件，以获得纯净的磺酰胺产品。一些相关的生物活性化合物已经用此过程制备。