2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxypropyl)-9H-purine | 524018-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxypropyl)-9H-purine
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxypropyl)purine；1-(2-Amino-6-chloro-purin-9-yl)propan-2-ol；1-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)propan-2-ol
• CAS: 524018-83-5
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅O
• 分子量: 227.653
• InChiKey: VSYWGQIEDLTXSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxypropyl)-9H-purine 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(2-amino-6-thioxo-1,6-dihydropurin-9-yl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  碘化和氟化的9-（2-羟丙基）和9-（2-羟乙氧基）甲基嘌呤核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  含有9-（2-羟丙基）（1a-7a和9a-13a）和9-（2-羟乙氧基甲基）（1b-3b，5b和7b-12c）侧链的新型氟化和碘化嘌呤衍生物多步合成路线，其中以Baltz-Schiemann氟化和重氮化/碘化为关键反应。通过X射线结构分析获得了5b立体结构的明确证据。评价了新化合物对鼠类白血病的抑制作用（L1210）；乳癌（FM3A）；和人类T淋巴细胞（Molt4 / C8和CEM），黑素瘤（HBL），宫颈癌（HeLa），结肠癌（HT29和SW620），喉癌（Hep2）和胰腺癌（MiaPaCa2）以及二倍体成纤维细胞（ WI38）。在所有化合物中 2-氨基嘌呤-6-硫酮衍生物9a对人SW620细胞显示出最明显的抑制活性。与正常成纤维细胞（WI38）细胞增殖相比，2-氨基嘌呤-6-硫酮衍生物9b对人HeLa，Hep2，SW620和鼠L1210细胞增殖表现出最具选择性的抑制活性。这些化合物均未

  DOI：

  10.1021/jm0308747
• 作为产物：
  描述：

  碳酸丙烯酯 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以43%的产率得到2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxypropyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  碘化和氟化的9-（2-羟丙基）和9-（2-羟乙氧基）甲基嘌呤核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  含有9-（2-羟丙基）（1a-7a和9a-13a）和9-（2-羟乙氧基甲基）（1b-3b，5b和7b-12c）侧链的新型氟化和碘化嘌呤衍生物多步合成路线，其中以Baltz-Schiemann氟化和重氮化/碘化为关键反应。通过X射线结构分析获得了5b立体结构的明确证据。评价了新化合物对鼠类白血病的抑制作用（L1210）；乳癌（FM3A）；和人类T淋巴细胞（Molt4 / C8和CEM），黑素瘤（HBL），宫颈癌（HeLa），结肠癌（HT29和SW620），喉癌（Hep2）和胰腺癌（MiaPaCa2）以及二倍体成纤维细胞（ WI38）。在所有化合物中 2-氨基嘌呤-6-硫酮衍生物9a对人SW620细胞显示出最明显的抑制活性。与正常成纤维细胞（WI38）细胞增殖相比，2-氨基嘌呤-6-硫酮衍生物9b对人HeLa，Hep2，SW620和鼠L1210细胞增殖表现出最具选择性的抑制活性。这些化合物均未

  DOI：

  10.1021/jm0308747

文献信息

• Synthesis, Kinetics, and Molecular Docking of Novel 9-(2-Hydroxypropyl)purine Nucleoside Analogs as Ligands of Herpesviral Thymidine Kinases
  作者：Pavel Pospisil、Beatrice D. Pilger、Stefania Marveggio、Pierre Schelling、Christine Wurth、Leonardo Scapozza、Gerd Folkers、Mario Pongracic、Mladen Mintas、Silvana Raic Malic

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3237::aid-hlca3237>3.0.co;2-3

  日期：2002.10

  In the context of broadening the knowledge on substrate specificity of Herpes simplex virus type I thymidine kinase (HSV-1 TK) and Varicella-Zoster virus thymidine kinase (VZV TK), new derivatives of 9-(2-hydroxypropyl)-substituted adenine, chloropurine, hypoxanthine, guanine, thiopurine, and (methylsulfanyl)purine were synthesized and, subjected to in vitro phosphorylation and binding affinity assays. The interactions between the compounds and the crystallographically determined active site residues of HSV-1 TK have been studied by molecular modeling with the Lamarckian genetic algorithm of docking program AutoDock 3.0. All compounds mentioned bind to both enzymes in the low mm to sub-mM range, comparable to binding affinities of existing prodrugs. Findings from the docking procedure indicate multiple binding modes for all of the compounds and are in accordance with the results of phosphorylation and binding-affinity studies. Furthermore, the studies reveal that hypoxanthine derivatives represent a new class of TK substrates and thiopurine derivatives a new class of TK inhibitors.
• Synthesis and Biological Evaluation of Iodinated and Fluorinated 9-(2-Hydroxypropyl) and 9-(2-Hydroxyethoxy)methyl Purine Nucleoside Analogues
  作者：Svjetlana Prekupec、Draženka Svedružić、Tatjana Gazivoda、Draginja Mrvoš-Sermek、Ante Nagl、Mira Grdiša、Krešimir Pavelić、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Gerd Folkers、Leonardo Scapozza、Mladen Mintas、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1021/jm0308747

  日期：2003.12.1

  The novel fluorinated and iodinated purine derivatives containing 9-(2-hydroxypropyl) (1a-7a and 9a-13a) and 9-(2-hydroxyethoxymethyl) (1b-3b, 5b, and 7b-12c) side chains were synthesized by a multistep synthetic route involving Baltz-Schiemann's fluorination and diazotation/iodination as key reactions. An unequivocal proof for the stereostructure of 5b was obtained by X-ray structure analysis. New

  含有9-（2-羟丙基）（1a-7a和9a-13a）和9-（2-羟乙氧基甲基）（1b-3b，5b和7b-12c）侧链的新型氟化和碘化嘌呤衍生物多步合成路线，其中以Baltz-Schiemann氟化和重氮化/碘化为关键反应。通过X射线结构分析获得了5b立体结构的明确证据。评价了新化合物对鼠类白血病的抑制作用（L1210）；乳癌（FM3A）；和人类T淋巴细胞（Molt4 / C8和CEM），黑素瘤（HBL），宫颈癌（HeLa），结肠癌（HT29和SW620），喉癌（Hep2）和胰腺癌（MiaPaCa2）以及二倍体成纤维细胞（ WI38）。在所有化合物中 2-氨基嘌呤-6-硫酮衍生物9a对人SW620细胞显示出最明显的抑制活性。与正常成纤维细胞（WI38）细胞增殖相比，2-氨基嘌呤-6-硫酮衍生物9b对人HeLa，Hep2，SW620和鼠L1210细胞增殖表现出最具选择性的抑制活性。这些化合物均未