(methylsulfonyl)methanesulfonic acid | 44820-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (methylsulfonyl)methanesulfonic acid
• 英文别名: mesylmethanesulphonic acid；methanesulfonyl-methanesulfonic acid；Methylsulfonylmethansulfonsaeure；methylsulfonylmethanesulfonic acid
• CAS: 44820-79-3
• 化学式: C₂H₆O₅S₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: BYMKUFGVNOCUCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl sulfonylmethyl sulfone 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (methylsulfonyl)methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  （甲基磺酰基）甲磺酸2-氯乙基酯和相关的（甲基磺酰基）甲磺酸酯。体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  经由亚硫中间体制备2-卤乙基和（甲基磺酰基）甲磺酸乙酯。（甲基磺酰基）甲磺酸2-氯乙基酯在体内对P388白血病具有高活性；每天以50 mg / kg的qd 1-5剂量使用该化合物治疗的大多数白血病小鼠存活超过30天，约37％存活超过60天。2-氟乙基（甲基磺酰基）甲磺酸盐在体内对P388细胞也非常有效，但毒性更高。其他（甲基磺酰基）甲磺酸酯比类似的甲磺酸酯和氯甲磺酸酯更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a019

文献信息

• Elimination–addition mechanisms of sulphonyl group transfer: evidence for a dicarbanionic intermediate in the alkaline hydrolysis of aryl methylsulphonylmethanesulphonate esters
  作者：Sergio Thea、Giuseppe Guanti、Andrew Williams

  DOI：10.1039/c39810000535

  日期：——

  Kinetic evidence has been obtained from the hydrolysis of the title compounds that is consistent with a dissociative mechanism; ionization of the substrate is followed by the slow unimolecular breakdown of the conjugate base to phenoxide ion and sulphene, but at hight pH values a further ionizatio occurs to give a dicarbanion which undergoes E1-elimination of phenolate ion to yield a sulphene anion

  从标题化合物的水解中获得了与解离机理相符的动力学证据。底物电离后，共轭碱缓慢单分子分解为酚盐离子和亚砜，但在较高的pH值下，进一步电离产生二碳双阴离子，该二碳双阴离子经过E 1消除酚酸根离子，从而在苯酚中生成亚砜阴离子。速率确定步骤。
• Evidence for an anionic sulfene intermediate in the alkaline hydrolysis of aryl (methylsulfonyl)methanesulfonate esters
  作者：Sergio Thea、Giuseppe Guanti、Andrew R. Hopkins、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00350a032

  日期：1985.12
• Methylsulfonylmethansulfonsäure und Bis-[methylsulfonyl]-methansulfonsäure
  作者：A. SENNING

  DOI：10.1055/s-1973-22179

  日期：——
• 2-Chloroethyl (methylsulfonyl)methanesulfonate and related (methylsulfonyl)methanesulfonates. Antineoplastic activity in vivo
  作者：Y. Fulmer Shealy、Charles A. Krauth、W. Russell Laster

  DOI：10.1021/jm00371a019

  日期：1984.5

  2-Haloethyl and ethyl (methylsulfonyl)methanesulfonates were prepared via sulfene intermediates. 2-Chloroethyl (methylsulfonyl)methanesulfonate is highly active against P388 leukemia in vivo; the majority of leukemic mice treated with this compound at 50 mg/kg per day, qd 1-5, survived more than 30 days and about 37% survived for more than 60 days. 2- Fluoroethyl (methylsulfonyl)methanesulfonate is also

  经由亚硫中间体制备2-卤乙基和（甲基磺酰基）甲磺酸乙酯。（甲基磺酰基）甲磺酸2-氯乙基酯在体内对P388白血病具有高活性；每天以50 mg / kg的qd 1-5剂量使用该化合物治疗的大多数白血病小鼠存活超过30天，约37％存活超过60天。2-氟乙基（甲基磺酰基）甲磺酸盐在体内对P388细胞也非常有效，但毒性更高。其他（甲基磺酰基）甲磺酸酯比类似的甲磺酸酯和氯甲磺酸酯更具活性。