2,3-dimethyl-pyrazino[2,3-b]phenazine | 98309-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-pyrazino[2,3-b]phenazine
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-pyrazino[2,3-b]phenazine；2,3-dimethylpyrazino[2,3-b]phenazine
• CAS: 98309-89-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: MANHBUITBQXFJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-pyrazino[2,3-b]phenazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3-bis-(cyanosulfanylmethyl)-pyrazino[2,3-b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  On the Synthesis of Pyrazino[2,3-b]phenazine and 1H-Imidazo[4,5-b]phenazine Derivatives

  摘要：

  Several pyrazino[2,3-D]phenazine derivatives were prepared by the reaction of 2,3-diaminophenazine with different 1,2-diketones. Nucleophilic substitution of 2,3-dibromomethyl-pyrazino[2,3-b]phenazine with propanol, morpholine, and potassium thiocyanate gave 2,3-bis(propoxymethyl)-pyrazino[2,3-b]phenazine 2,3-bis-(4-morpholinylmethyl)-pyrazino[2,3-b]phenazine, and 2,3-bis-(cyanosulfanylmethyl)-pyrazino[2,3-b]phenazine. 2-Aryl-1H-imidazo[4,5-b]phenazine derivatives were synthesized by a one-pot reaction of 1,3-diaminophenazine with different aromatic aldehydes or acids. Reaction of 2,3-diaminophenazine with acetic anhydride and formic acid afforded 1H-imidazo[4,5-b]phenazine and 2-methyl-1H-imidazo[4,5-b]phenazine. Chemical and spectroscopic evidences for the product structures of the new compounds are presented.

  DOI：

  10.1007/pl00010183
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吩嗪 、 2,3-丁二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2,3-dimethyl-pyrazino[2,3-b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3-g]喹喔啉和吡嗪并[2,3-b]吩嗪的光降解研究

  摘要：

  含氮多环芳烃是有机电子应用中非常有吸引力的化合物。它们较低的LUMO能量表明它有可能用作n型半导体。此外，期望它们在环境条件下更稳定，这对于需要高纯度材料的半导体膜的形成非常重要。在这项研究中，萘并[2,3- g ]喹喔啉和吡嗪并[2,3- b ]的合成]吩嗪是通过使用反应条件提供的，该条件可高产率，高纯度且无需耗时的纯化步骤即可提供所需的产物。通过循环伏安法和UV / Vis光谱法研究了化合物的HOMO和LUMO能量，并研究了它们对氮含量和末端取代基的依赖性。核磁共振波谱分析了辐照样品中萘并[2,3- g ]喹喔啉和吡嗪并[2,3- b ]吩嗪的光稳定性和降解途径，确认并苯核心中氮原子对降解的影响很大。辐照过程中。最后，通过确定2,3-二甲基萘的降解产物[2,3- g喹喔啉可以追踪化合物中最活泼的位置，并通过用氮封闭该位置来显着提高光稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201504453

文献信息

• Semiconductor composition comprising an inorganic semiconducting material and an organic binder
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10326090B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention relates to a semiconductor composition including an inorganic semiconducting material and an organic binder. The present invention further relates to an electronic device comprising a semiconducting layer consisting of such semiconductor composition.

  本发明涉及一种半导体组合物，包括一种无机半导体材料和一种有机粘合剂。本发明还涉及一种电子装置，该装置包括由这种半导体组合物构成的半导体层。
• EP3201960A1
  申请人：——

  公开号：EP3201960A1

  公开（公告）日：2017-08-09
• Semiconductor Composition Comprising an Inorganic Semiconducting Material and an Organic Binder
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170309848A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention relates to a semiconductor composition comprising an inorganic semiconducting material and an organic binder. The present invention further relates to an electronic device comprising a semiconducting layer consisting of such semiconductor composition.
• [EN] SEMICONDUCTOR COMPOSITION COMPRISING AN INORGANIC SEMICONDUCTING MATERIAL AND AN ORGANIC BINDER<br/>[FR] COMPOSITION DE SEMI-CONDUCTEUR COMPRENANT UN MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR INORGANIQUE ET UN LIANT ORGANIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016050335A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to a semiconductor composition comprising an inorganic semiconducting material and an organic binder. The present invention further relates to an electronic device comprising a semiconducting layer consisting of such semiconductor composition.