2,4-Dinitrophenyl (thiophen-2-yl)acetate | 62438-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4-Dinitrophenyl (thiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: (2,4-dinitrophenyl) 2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 62438-17-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₆S
• 分子量: 308.271
• InChiKey: HROBBWWJMAHQCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dinitrophenyl (thiophen-2-yl)acetate 在 i-butylammonium ion 、 异丁胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-thienylketene 、 2,4-二硝基苯酚(1-)
  参考文献：
  名称：

  由在70 mol％MeCN（aq）中的R 2 NH / R 2 NH 2 +促进的芳基噻吩基乙酸酯形成乙烯的消除反应。β-芳基的作用

  摘要：

  在70摩尔％MeCN（aq）中，由R 2 NH / R 2 NH 2 +促进的ArCH 2 CO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2（Ar =噻吩基，1）促进了形成烯酮的消除。进行动力学研究。当X = CF 3和NO 2时，反应表现出二级动力学，以及β= 0.30-0.64和| βlg |。= 0.31-0.52，随着离开组的改善而降低。因此，E2机制是显而易见的。由于离去基团变得更贫穷（X = H，OCH 3，以及Cl），E2跃迁状态更趋向于质子转移，正如Brönstedβ增加到0.5-0.64所揭示的那样，并且E1cb机理相互竞争。随着反应物结构的变化，k 1和k -1 / k 2值的变化为竞争的E1cb机制提供了额外的支持。通过与4-YC 6 H 4 CH 2 CO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2的现有数据进行比较，评估了β-芳基对乙烯酮形成消除的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0612978
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 2,4-二硝基酚 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到2,4-Dinitrophenyl (thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由在70 mol％MeCN（aq）中的R 2 NH / R 2 NH 2 +促进的芳基噻吩基乙酸酯形成乙烯的消除反应。β-芳基的作用

  摘要：

  在70摩尔％MeCN（aq）中，由R 2 NH / R 2 NH 2 +促进的ArCH 2 CO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2（Ar =噻吩基，1）促进了形成烯酮的消除。进行动力学研究。当X = CF 3和NO 2时，反应表现出二级动力学，以及β= 0.30-0.64和| βlg |。= 0.31-0.52，随着离开组的改善而降低。因此，E2机制是显而易见的。由于离去基团变得更贫穷（X = H，OCH 3，以及Cl），E2跃迁状态更趋向于质子转移，正如Brönstedβ增加到0.5-0.64所揭示的那样，并且E1cb机理相互竞争。随着反应物结构的变化，k 1和k -1 / k 2值的变化为竞争的E1cb机制提供了额外的支持。通过与4-YC 6 H 4 CH 2 CO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2的现有数据进行比较，评估了β-芳基对乙烯酮形成消除的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0612978

文献信息

• US4101658A
  申请人：——

  公开号：US4101658A

  公开（公告）日：1978-07-18
• Ketene-Forming Elimination Reactions from Aryl Thienylacetates Promoted by R₂NH/R₂NH₂⁺ in 70 mol % MeCN(aq). Effect of the β-Aryl Group
  作者：Bong Rae Cho、Sang Yong Pyun

  DOI：10.1021/jo0612978

  日期：2007.2.1

  Ketene-forming eliminations from ArCH2CO2C6H3-2-X-4-NO2 (Ar = thienyl, 1) promoted by R2NH/R2NH2+ in 70 mol % MeCN(aq) have been studied kinetically. When X = CF3 and NO2, the reactions exhibit second-order kinetics as well as β = 0.30−0.64 and |βlg| = 0.31−0.52 that decrease with a better leaving group. Hence, an E2 mechanism is evident. As the leaving group is made poorer (X = H, OCH3, and Cl), E2

  在70摩尔％MeCN（aq）中，由R 2 NH / R 2 NH 2 +促进的ArCH 2 CO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2（Ar =噻吩基，1）促进了形成烯酮的消除。进行动力学研究。当X = CF 3和NO 2时，反应表现出二级动力学，以及β= 0.30-0.64和| βlg |。= 0.31-0.52，随着离开组的改善而降低。因此，E2机制是显而易见的。由于离去基团变得更贫穷（X = H，OCH 3，以及Cl），E2跃迁状态更趋向于质子转移，正如Brönstedβ增加到0.5-0.64所揭示的那样，并且E1cb机理相互竞争。随着反应物结构的变化，k 1和k -1 / k 2值的变化为竞争的E1cb机制提供了额外的支持。通过与4-YC 6 H 4 CH 2 CO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2的现有数据进行比较，评估了β-芳基对乙烯酮形成消除的影响。